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研究生: 徐翊玲
HSU, YI LING
論文名稱: 金金屬催化烯炔類和丙二烯類 分子反應之研究
Gold-Catalyzed Reactions of Enynes and Allenes
指導教授: 劉瑞雄
口試委員: 陳銘洲
陳貴通
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2012
畢業學年度: 100
語文別: 中文
論文頁數: 161
中文關鍵詞: 烯炔類丙二烯類
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  • 本論文主要分為兩個章節,主要是利用金催化1,5-烯炔類化合物進行氧化環化反應與丙二烯類化合物進行異構化反應。

      在第一個章節中,我們嘗試利用金與銀催化劑搭配氧化劑8-methylquinoline N-oxide的使用,可以成功的使得1,5-烯炔類進行氧化環化反應,成功的建構出一系列茚酮類的衍生物。

    而在第二個章節中,我們則是利用金催化劑與亞硝基苯來催化丙二烯類化合物的異構化反應,可以在反應條件溫和的情況下建構一系列1,3-二烯類的衍生物。並可在一鍋化的條件下與另外的烯鍵作狄爾斯-艾爾德反應,成功的建構出更複雜的環化骨架產物。


    This thesis is basically deals with Gold-catalyzed organic transformations appropriately functionalized organic molecules. The thesis divides in to two chapters better understanding.

    The first chapter describes with Gold-catalyzed oxidative cyclization of 1,5-enynes via 5-endo-dig cyclization involving with 8-methylquinoline N-oxide as oxidant. The utility of this reaction is manifested by the synthesis of a number of indanone derivatives.

    The second chapter discusses a gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes with nitrosobenzene as an additive. This reaction proceeded almost exclusively at ambient temperature for highly substituted allenes.

    中 文 摘 要 I 目 錄 英文縮寫對照表 II V 圖 目 錄 VI 附 表 目 錄 VIII 附 錄 目 錄 IX 第一章 金催化1,5-烯炔類化合物之氧化環化反應 第一節 緒論 1 第二節 文獻回顧 2 2-1 前言 2 2-2 不飽和鍵化合物的環化反應 3 2-3 烯炔類化合物之氧化反應 7 第三節 結果與討論 9 3-1 實驗動機與構思 9 3-2 反應條件的最佳化 12 3-3 官能基容忍度測試 14 3-4 反應機構的探討 19 第四節 結論 21 第五節 實驗部分 21 5-1 實驗的一般操作 21 5-2 基質合成 24 5-3 催化步驟 32 5-4 光譜資料 32 第六節 參考文獻 45 第二章 金催化丙二烯類化合物之異構化反應 第一節 緒論 46 第二節 文獻回顧 47 2-1 前言 47 2-2 狄爾斯-艾爾德反應 (Diels–Alder reaction) 48 2-3 過渡金屬催化炔類轉換為1,3-二烯類 48 2-4 丙二烯類(Allenes)轉換為1,3-二烯類(1,3-dienes) 52 第三節 結果與討論 54 3-1 實驗動機與構思 54 3-2 反應條件的最佳化 56 3-3 官能基容忍度測試 58 3-4 反應機構的探討 63 第四節 結論 64 第五節 實驗部分 64 5-1 實驗的一般操作 64 5-2 基質合成 67 5-3 催化步驟 74 5-4 光譜資料 76 第六節 參考文獻 84

    第一章
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