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研究生： 陳劭緯
Chen, Shao-Wei
論文名稱： 鼠李醣三醣單元體之合成路徑研究
The study of synthetic pathway for preparation of rhamnosyl trisaccharide with linkage, of (1→3) and (1→2) in both α selectivities
指導教授： 俞鐘山
Yu, Chung-Shan
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 原子科學院 - 生醫工程與環境科學系
Department of Biomedical Engineering and Environmental Sciences
論文出版年： 2010
畢業學年度： 98
語文別： 中文
論文頁數： 80
中文關鍵詞： 鼠李醣
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    • 作為革蘭氏陰性菌外膜主要的組成成分，脫氧的複合糖在細胞跟細胞間的辨識扮演著關鍵的角色。例如重複單元的O-chain裡的鼠李醣三醣已經被發現對於細胞間的辨識機制有很大的關係。先前的報導要製備2,3,4-O-tribenzyl-α-L-rhamnosyl-(1→3)-4-O-acetyl-2-O-benzyl-(1→2)-4-O-acetal-3-O- benzyl-α-L-rhamnosyl-1-(4-tolyl)thio-α-L-rhamnopranoside 是經由非還原端到還原端的合成。但是由於難以分離芐基保護的醣，而如果要有選擇性的保護需要經過漫長的合成步驟而導致產率下降。而此利用選擇性的去保護，從而提供可以分離的異構物，分別為由甲醯基保護二號和三號羥基硫代李鼠醣。因此最終產物三糖可以藉由13步製備出來，並且總產率為3%。有趣的是無論建構雙醣還是三醣，獲得的α異構物為唯一產物，產率分別為65%和45%。合理的產率可能是由於在醣基化時予體的不穩定所造成的。

    摘要 ......................................................................................................... 5 Abstract ................................................................................................... 6 縮寫對照表 ............................................................................................. 7 第一章 緒論 ........................................................................................... 8 1-1醣類……………………………….…………………………….8 1-2細菌..............................................................................................9 1-2-1細菌的細胞結構…………………………………………….10 1-3-1革蘭氏陰性細菌外壁層（脂多醣層）（LPS）....................11 1-3-2脂多醣層（LPS）結構………………………………………..13 1-3-3脂多醣（LPS）的生物活性…………………………………16 1-3-4植物病原細菌的脂多醣（LPS）...........................................16 第二章 研究動機……………………………………………………………………………….20 第三章 討論與結果……………………………………………………24 3-1合成溯徑分析…………………………………………………24 3-2受體之製備……………………………………………………25 3-3予體之製備………………………………………………........27 3-4雙醣之製備……………………………………………………28 3-5三醣之製備……………………………………………………29 3 3-6討論............................................................................................31 3-6-1予體部分……………………………………………...…32 3-6-2受體部分………………………………………………...33 3-7 結論……..…………………………………………………….38 第四章 實驗部分 ................................................................... …………….41 4-1 一般實驗方法 ............................................................................ 41 4-2 實驗方法與光譜 ........................................................................ 43 參考資料 ............................................................................................... 59 Appendix…..……………………………………………………………61 圖目錄 圖1.1 人類血型中寡醣的結構 圖1.2 革蘭氏染色法 圖1.3 革蘭氏陽性與革蘭氏陰性細菌細胞壁的比較 圖1.3.1 革蘭氏陰性細菌外壁層（脂多醣層）（LPS） 圖1.4 LPS 結構 圖1.5 LPS 結構 圖1.6 Lipid A結構 圖1.7: 物病原細菌的脂多醣上O-chaing上所含的糖類 圖1.8 在擬南芥葉上做測試的寡糖分子結構 4 圖2.1 合成鼠李糖三糖重複片段 圖2.2 選擇性去保護獲得2和3號位置醚類保護 圖2.3 經酯類保護再將醚類去保護獲得2和3號位置酯類保護 圖2.4 推測DDQ反應將獲得產物 圖3.1. 合成溯徑分析 圖3.2. 炭疽芽孢桿菌抗原四醣 流程 一~十一

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