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研究生: 林長生
Chang-Sheng Lin
論文名稱: 含聯三伸苯及蒎之有機物合成暨在有機電激發光元件上之應用
Synthesis of Triphenylene and Pyrene Based Aromatics and Their Application in OLEDs
指導教授: 鄭建鴻
Chien-Hong Cheng
口試委員:
學位類別: 博士
Doctor
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2007
畢業學年度: 95
語文別: 中文
論文頁數: 348
中文關鍵詞: 含聯三伸苯及蒎之有機物有機電激發光元件
外文關鍵詞: Triphenylene and Pyrene Based Aromatics, OLEDs
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  • 在本論文中,我們成功利用聯三伸苯(Triphenylene)為主體合成五
    個系列的衍生物:
    系列一:改變T1 中間苯環上的取代基,並以單晶繞射的資料進
    行Diamond 2 的繪圖和DFT 和Gaussian03 計算後,再藉由立體阻礙
    (Steric hindrance)、誘導效應(Inductive effect)和氫鍵(Hydrogen bonding)
    來探討有關於取代基對放光產生藍位移的原因;製成元件後以T1 的
    表現最好,在最大亮度可達到33103 cd/m2,而在最佳外部量子效率
    達4.09 ﹪,最佳電流效率和最佳能量效率方面也分別有7.22 cd/A 和
    4.54 lm/W。
    系列二:改變中間苯環的數目,並成功的找到T2 這個更好的材
    料,製成元件後可達到非常優異的表現,在最大亮度可達到53564
    cd/m2,而在最佳外部量子效率高達5.23 ﹪,最佳電流效率和最佳能
    量效率方面也分別有8.91 cd/A 和7.01 lm/W。
    系列三:雖然前兩個系列的元件效率都不錯,但卻都缺乏玻璃轉
    換溫度(Tg),所以在本系列中引進了蒎(Pyrene)來進行不對稱的合
    成,並且得同時有好的熱穩定性和好的效率的PPT (Tg=115 ℃)和
    PBT(Tg=135 ℃),元件表現上,在PPT 方面,在最大亮度可達到64194
    cd/m2,而在最佳外部量子效率也有4.59 ﹪,最佳電流效率和最佳能
    II
    量效率方面也分別有8.44 cd/A 和7.59 lm/W;在PBT 方面,在最大
    亮度可達到41698 cd/m2,而在最佳外部量子效率更超過螢光的理論
    極限高達5.23 ﹪,最佳電流效率和最佳能量效率方面也分別有6.32
    cd/A 和4.89 lm/W。
    系列四:利用噻吩(Thiophene)和聯三伸苯(Triphenylene)及蒎
    (Pyrene)合成為不對稱結構且同時具有不錯效率的PST(Tg=105 ℃)這
    個綠光材料,其最佳元件,在最大亮度方面可達到72327 cd/m2,而
    在最佳外部量子效率則有3.10 ﹪,最佳電流效率和最佳能量效率方
    面也分別有11.35 cd/A 和4.60 lm/W,
    系列五:在改變聯三伸苯(Triphenylene)的主體結構後,得到比
    T1 具有更好效率的BPB,其元件在最大亮度可達到48150 cd/m2,而
    在最佳外部量子效率也有4.45 ﹪,最佳電流效率和最佳能量效率方
    面也分別有8.57 cd/A 和7.18 lm/W。
    在白色螢光元件的研究上,我們利用於本論文中的藍色(PPT、
    PBT、T2 和BPB)綠色(PST)發光材料再加上黃光(β-NPBA)後成功的
    製作出色純度飽和且放光穩定的三色混色白光元件。
    其中以元件w-8 的表現最好,最大亮度可到高達82140 cd/m2,
    對外量子效率為3.08 %,電流效率7.96 cd/A,能量效率3.73 lm/W。


    III 目 錄 摘 要 -----------------------------------------------------------------------------I 目 錄 --------------------------------------------------------------------------- III 表目錄 ---------------------------------------------------------------------------VI 圖目錄 ---------------------------------------------------------------------------IX 第一章 緒論 ------------------------------------------------------------------1 第二章 聯三伸苯(Triphenylene)衍生物應用藍光元件的研究 第一節 前言及研究動機-------------------------------------------26 第二節 T1、T1-Me、T1-OMe 和T1-F 之合成及物理性質之 量測----------------------------------------------------------30 第三節 T1 的元件製作及性質之探討---------------------------45 第四節 T1-Me 的元件製作及性質之探討----------------------56 第五節 T1-OMe 的元件製作及性質之探討--------------------69 第六節 T1-F 的元件製作及性質之探討-------------------------80 第七節 結論-----------------------------------------------------------91 第三章 不同核心苯環數的聯三伸苯(Triphenylene)衍生物應用在藍光 元件的研究 第一節 前言及研究動機--------------------------------------------92 第二節 T1、T2、T2-Me 和T3 之合成及物理性質之量測---93 IV 第三節 T2 的元件製作及性質之探討----------------------------100 第四節 T2-Me 的元件製作及性質之探討-----------------------111 第五節 T3 的元件製作及性質之探討----------------------------119 第六節 結論----------------------------------------------------------130 第四章 蒎(Pyrene)和聯三伸苯(Triphenylene)的不對稱衍生物應用在 藍光元件的研究 第一節 前言及研究動機------------------------------------------131 第二節 PT、PPT 和PBT 之合成及物理性質之量測----- --134 第三節 PT 的元件製作及性質之探討--------------------------144 第四節 PPT 的元件製作及性質之探討-------------------------153 第五節 PBT 的元件製作及性質之探討-------------------------163 第六節 結論----------------------------------------------------------175 第五章 蒎(Pyrene)、聯三伸苯(Triphenylene)和噻吩(Thiophene)混合衍 生物於綠光元件的研究 第一節 前言及研究動機------------------------------------------176 第二節 PSP、PST 和TST 之合成及物理性質之量測------178 第三節 TST 的元件製作及性質之探討------------------------186 第四節 PSP 的元件製作及性質之探討-------------------------196 第五節 PST 的元件製作及性質之探討-------------------------206 V 第六節 結論----------------------------------------------------------216 第六章 苯駢[e] 蒎(Benzo[e]pyrene) 和1- 甲基- 聯三伸苯 (1-Methyl-triphenylene)衍生物應用在藍光元件的研究 第一節 前言及研究動機------------------------------------------217 第二節 TMe-1 和BPB 之合成及物理性質之量測-----------218 第三節 TMe-1 的元件製作及性質之探討---------------------226 第四節 BPB 的元件製作及性質之探討------------------------232 第五節 結論----------------------------------------------------------241 第七章 蒎(Pyrene)和聯三伸苯(Triphenylene)的衍生物應用在白色螢 光元件的研究 第一節 前言----------------------------------------------------------242 第二節 三色混色白光元件----------------------------------------246 第三節 結論----------------------------------------------------------266 實驗部分------------------------------------------------------------------------267 光譜資料------------------------------------------------------------------------275 參考文獻------------------------------------------------------------------------343

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