我們以3-methyl-2-cyclohexen-1-one 72 為起始物，進行1,4-加成反應在β-位置引入含三鍵官能基的側鏈77，再利用本實驗室所發展的碘化反應，即可得到α-碘基酮73，接著利用atom-transfer的環化反應為關鍵步驟來獲得六,五-駢環的化合物74a和74b，接著進行去矽基化反應，可以得到具有環外雙鍵的化合物75。且利用NOE測試確定與天然物axaimde-1 (1)一樣具有順式的六,五-駢環骨架，接著進行硼氫化反應得到化合物80。相信未來化合物80只要經過官能基的轉換即可完成天然物axamide-1 (1)的全合成。

1.(a) Cafieri, F.; Fattorusso, E.; Magno, S.; Santacroce, C.; Sica, D. Tetrahedron 1973, 29, 4256; (b) Fattorusso, E.; Magno, S.; Mayol, L.; Santacroce, C.; Sica, D. Tetrahedron 1975, 31,269.
2.Pawlik, J. R. Chem. Rev. 1993, 93, 1911.
3.(a) Piers, E.; Yeung, B. W. A. Can. J. Chem. 1986, 64, 2475;
(b) Piers, E.; Yeung, B. W. A.; Retting. S. Tetrahedron 1987, 43, 5521.
4.(a) Chenera, B.; Chuang, C.-P.; Hart, D. J.; Lai, C.-S. J. Org. Chem. 1992, 57, 2018. (b) Guevel, A.-C.; Hart, D. J. Synlett 1994, 169; (c) Guevel, A.-C.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 473.
5.Ohkubo, T.; Akino, M.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3365.
6.曾丞佐，博士論文，國立清華大學，2001。
7.洪偉鈞，碩士論文，國立清華大學，2002。
8.張文昇，碩士論文，國立清華大學，2001。
9.Price, W. A.; Russo, J. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 359
10.Sha, C.–K.; Shen, C.–Y.; Jean, T.–S.; Chiu, R.–T. Tseng, W.–H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7641.
11.同6. 7. 8.
12.羅順原，碩士論文，國立清華大學，2000。
13.(a)Sha, C.-K.; Jean, T.-S.; Wang, D.-C. Tetrahedron Lett. 1990,31,3475
(b)Sha, C.-K.; Yang, J.-J.; Jean, T.-S. J. Org. Chem. 1987,52,3919.
(c)邱瑞堂，博士論文，國立清華大學，1991。
(d)張慶榮，博士論文，國立清華大學，1998。
14.盧信安，碩士論文，國立清華大學，2002。
15.(a) Sha. C.–K.; Chiu, R.–T.; Yang, C.–F.; Yao, N.–T.; Tseng, W.–H.; Liao, F.–L.; Wang, S.–L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4130.
(b) 林景宏，碩士論文，國立清華大學，1998。
(c) 卓君佩，碩士論文，國立清華大學，1999。