本論文預期以實驗室開發之的「丙二酸酯脫去反應」(retro-malonate addition reaction)，合成以噻吩駢[3,4-d]吡唎肼(Thieno[3,4-d]pyridazine) 為共軛架橋的有機染料分子42，並希望將其應用於有機染敏太陽能電池 (DSSC)，然而合成的過程中並不如預期的順利，我們改以苯并[c]噻吩(benzo[c]thiophene)作為有機染敏太陽電池之共軛架橋，完成ITN新型的有機染料分子染料，並探討其光譜、光學元件和電化學等物理性質，應用於光敏太陽能電池，其開路電壓(VOC)為0.55V，短路電流(JSC)為7.02 mA/cm2，填充因子( ff )為0.65，元件效率則為2.50%，同樣條件以N719為染料的元件效率為7.25%。

參考文獻
1. Bonnett, R.; North, S. A. Advances in Heterocyclic Chemistry 1981, 29, 341.
2. Bornstein, J.; Bedell, S. F.; Drummond, P. E., Kosloski, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 83.
3. Veber, D. F.; Lwowski, W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4152.
4. (a) Bonnett, R.; Brown, R. F. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 393. (b) Bonnett, R.; Brown, R. F. C.; Smith, R. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1432.
5. Bornstein, T.; Remy, D. E.; Shields, J. E. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 1149.
6. Priestley, G. M.; Warrener, R. N. Tetrahedron Lett. 1972, 4295.
7. Chacko, E.; Bornstein, J.; Sardella, D. J. Tetrahedron Lett. 1979, 1055.
8. Diaz, A. F.; Kanazawa, K. K.; Gardini, G. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 635.
9. Armarego, W. L. F.; Milloy, B. A.; Sharma, S. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 1972, 2485.
10. Ahmed, I.; Cheeseman, G. W. H. Tetrahedron 1979, 35, 1145.
11. Sha, C.-K.;" Advance in Nitrogen Heterocycles", Moody, J. C. Ed.,
JAI Press, Greenwich, CT, 1996, 2 pp147-178.
12. Sha, C.-K.; Chuang, K.-S.; Young, J.-J J. Chem. Soc.Chem.Commun .
1984, 1552.
13. Sha, C.-K.; Tsou, C.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 310.
14. Sha, C.-K.; Tsou, C.-P.; Li, Y.-C; Lee, R.-S.; Tasi, F.-Y.; Yen, R.-H. J.
Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1801.
15. Sha, C.-K.;Yang, J.-F. Tetrahedron 1992, 48, 10645.
16. 邱永城，博士論文，國立清華大學，1993。
17. 陳良吉，博士論文，國立清華大學，1999。
18. 劉嘉林，碩士論文，國立清華大學，2004。
19. 林琪瑋，碩士論文，國立清華大學，2005。
20. 邱張榮，碩士論文，國立清華大學，2008。
21. 周怡滿，碩士論文，國立清華大學，2009。
22. 石家霖，碩士論文，國立清華大學，2009。
23. Martin A. G.; Keith E.; Yoshihiro H.; Wilhelm W. Prog. Photovolt:
Res. Appl. 2009, 17, 322.
24. Desilvestro, J.; Gratzel, M.; Kaven, L.; Moser, J.; J. Am. Chem. Soc.
1985, 107, 2988.
25. O’Regan, B.; Grätzel, M. Nature, 1991, 353, 737.
26. Ooyama, Y.; Harima, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903.
27. Bisquert, J.; Grätzel, M.; Wang, Q.; Fabregat-Santiago F. J. Phys.
Chem. B 2006, 110, 11284.
28. Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841.
29. Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphry-Baker, R.;
Müller,E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem.
Soc. 1993, 115, 6382.
30. Nazeeruddin, M. K.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.;
Jirousek, M.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Shklover, V.; Fischer, C.
H.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 6298.
31. (a) Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Grätzel, M. Chem. Commun.
1997, 1705. (b) Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Renouard T.;
Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.;
Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G.B. ;
Bignozzi,C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
32. (a)Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Exnar, I.; Grätzel, M. Chem.
Commun. 2002, 2972. (b)Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J.E.;
Nazeeruddin, M. K.; Sekiguchi, T.; Grätzel, M. Nat. Mater. 2003, 2,
402. (c)Wang, P.; Wenger, B.; Humphry-Baker, R.; Moser, J. E.;
Teuscher, J.; Kantlehner, W.; Mezger, J.; Stoyanov E. V.;
Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6850.
33. Hara, K.; Sayama, K.; Ohga Y.; Shinpo A.; Suga S.; Arakawa H.
Chem. Commun. 2001, 569.
34. Hara, K.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo A.; Suga, S.; Sayama, K.;
Arakawa, H.; Chem. Commun. 2003, 252.
35. (a) Hara, K.; Miyamoto, K.; Abe, Y.; Yanagida, M. J. Phys. Chem.
B. 2005, 109, 23776.（b）Hara, K.; Wang, Z. S.; Sato, T.; Furube,
A.; Katoh, R.; Sugihara, H.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga S. J. Phys. Chem. B. 2005, 109, 15476.
36. Wang, Z. S.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.
Adv. Mater. 2007, 19, 1138
37. (a) Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.;
Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245. (b)Xu, W.; Peng B.; Chen, J.; Liang, M.; Cai, F. J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 874.(c)Liang, M.; Xu, W.; Cai, F.; Chen, P.; Peng, B.; Chem, J.; Li, Z. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4465.
38. Hagberg, D. P.; Yum, J.-H.; Lee, H.; De Angelis, F.; Marinado, T.;
Karlsson, K. M.; Humphry-Baker, R.; Sun, L.; Hagfeldt, A.;
Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259.
39. Yum, J.-H.; Hagberg, D. P.; Soo-Jin Moon; Karlsson, K. M.; Marinado, T.; Sun, L.; Hagfeldt, A.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1576.
40. 有機與塑膠太陽能電池，張正華、李陵嵐、葉楚平、楊平華 編
著，馬振基校訂，五南出版。
41. (a) Hara, K.; Miyamoto, K.; Abe, Y.; Yanagida M. J. Phys. Chem.
B. 2005, 109, 23776. (b) Hara, K.; Wang, Z. S.; Sato, T.; Furube,A. ;
Katoh, R.; Sugihara, H.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga S.
J. Phys. Chem. B. 2005, 109, 15476.
42. (a) Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.;
Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245. (b) Xu, W.; Peng B.; Chen, J.; Liang, M.; Cai, F. J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 874. (c) Liang, M.; Xu, W.; Cai, F.; Chen, P.; Peng, B.; Chem, J.; Li, Z. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4465.
43. Hagberg, D. P.; Yum, J.-H.; Lee, H.; De Angelis, F.; Marinado, T.;
Karlsson, K. M.; Humphry-Baker, R.; Sun, L.; Hagfeldt, A.;
Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259.
44. Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt,
A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245.
45. Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bruerle. P, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474
46. Sha, C.-K.; Tsou, C.-P. J. Chin. Chem. Soc. 1991, 38, 183.
47. Gronowitz, S.; Moses, P.; Hakansson, R. Arkivf. Kemi.1960, 16, 267.
48. Gronowitz, S.; Raznikiewicz, T. Org. Synth. 1964, 44, 9.
49. Ito, S.; Suzuki, T.; Kawai, T.; Iyoda, T. Synth. Met. 2000, 114, 235.
50. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868.