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研究生： 黃義鈞
YiChun Huang
論文名稱： 環金屬化銥(III)錯合物之合成及其在有機電致發光元件上之應用
Synthesis of Cyclometalated Iridium (III) Complexesand Their Applications in Organic Light Emitting Devices
指導教授： 鄭建鴻 教授
Chien-Hong Cheng
口試委員:
學位類別： 博士
Doctor
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2005
畢業學年度： 94
語文別： 中文
論文頁數： 274
中文關鍵詞： 有機電致發光元件 、環金屬化銥(III)錯合物 、八面體
外文關鍵詞： Organic Light Emitting Devices, Cyclometalated Iridium (III) Complexesand, octahedral
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    • 本篇論文的主旨在於合成六配位、八面體的銥金屬錯合物並研究它們的發光性質。首先我們利用真空蒸鍍的方式作成多層式的有機發光二極體元件，而這些元件具有高效率紅色磷光性質。我們所合成出來的銥金屬錯合物所作成的元件，最大外部量子效率分別可以達到10%(紅光)以及5%(純紅光)；最好的紅光材料之色度座標為(0.66, 033)，將它掺雜於CBP，並且用洞子阻擋層BCP，在電壓為9.8伏特時，最大外部量子效率可達到15.4 % 能量效率最大值為8.4 lm/W。
    我們發展一系列喹喔啉及吡嗪配位基的銥金屬錯合物的簡易合成方法，藉由改變配位基的共軛長度以及不同輔助配位基的選擇，可調整銥金屬錯合物的放光波長，原因是放光的主要貢獻是來自於三重激發態的金屬到配位基之電荷轉移。以這些銥金屬錯合物所作成的有機電激發光元件，其光色範圍遍佈橘色到紅外光。這些元件的驅動電壓很低(約4伏特)，最大亮度可達70000 cd/m2。
    此外，C^N配位基也可以是各式各樣的有機金屬配位基。以benzoimidazole及thiazole為配位基的銥金屬磷光材料，分別可以作成綠、黃及紅光元件且元件效率都不錯。銥金屬錯合物主要是可以使電子與洞子在錯合物的位置上直接再結合，使得銥錯合物成為有效率發光材料，再經由真空蒸鍍的方式，產生高效率的磷光元

    Several iridium(III) complexes have been synthesized and their luminescent properties have been studied. We demonstrate very high-efficiency red phosphorescence from a multi-layer organic light-emitting diode formed by vacumn deposition. Highly efficient red (hex>10 %) to pure red (hex>5 %) emission has been demonstrated by the Iridium(III) complexes. The Commission Internationale de I’Eclairage chromaticity coordinates (x,y) for the best red emission from the complexes are (0.66, 0.33).When they were doped into a wide-gap (4,4-N,N’-dicarbazole-biphenyl) host displays a peak external quantum efficiency of 15.4 % and current efficiency of 22.3 cd/A at a brightness of 3450 cd/m2 and a current density of 13.1 mA/cm2. A peak power efficiency of 8.4 lm/W was measured at 1475 cd/m2 and 5 mA/cm2.

    Novel Ir complexes comprising of Quinoxaline and Pyrazine ligands have been developed through simple synthesis procedure. Emission wavelength could be tuned by controlling the conjugation length of the ligands and different ancillary ligands because the emission originates from triplet metal-to-ligand-charge-transfer excited state. OLEDs based on these materials display orange to infrared electrophosphorescence with low turn-on voltages (~ 4 V), maximum luminance approaching 70000 cd /m2 and efficiency up to 22.3 cd /A.

    The iridium complexes have two cyclometalated (C^N) ligands and a single monoanionic, bidentate ancillary ligand (LX), i.e., C^N2Ir(LX). The C^N ligands can be any of a wide variety of organometallic ligands. The LX ligands used for this study were all â-diketonates, with the major emphasis placed on acetylacetonate (acac) complexes. Bis-cyclometallated iridium complexes containing benzoimidazole- and thiazole-based ligands can be fabricated into green, yellow, and red-emitting devices of high performance. The Ir complexes trap both electrons and holes, which facilitates the direct recombination of holes and electrons on the complex sites. These results suggest that Bis-cyclometallated iridium complexes are an effective material for producing efficient phosphorescent devices by vacumn deposition.

    目 錄 第一章　緒論 　　　　第一節　有機電激發光的沿革------------------------------------1 第二節　元件發光原理及機制------------------------------------4 第三節　螢光與磷光原理------------------------------------------5 第四節　主體客體能量傳移系統---------------------------------6 第五節　磷光元件的放光機制------------------------------------9 第六節　磷光元件的效率---------------------------------------- 10 第七節　磷光材料之發展-----------------------------------------13 第二章　高效率紅光銥金屬錯合物 　　　　第一節　前言--------------------------------------------------------15 第二節　配位基之合成--------------------------------------------19 第三節　金屬錯合物之合成--------------------------------------21 第四節　錯合物物理性質之探討--------------------------------23 第五節　元件製作與性質探討-----------------------------------31 第六節　結論--------------------------------------------------------57 第七節　合成步驟及光譜資料-----------------------------------58 第三章　喹喔啉及吡嗪銥金屬錯合物 　　　　第一節　前言--------------------------------------------------------73 第二節　配位基之合成--------------------------------------------75 第三節　銥金屬錯合物之合成-----------------------------------78 第四節　銥錯合物物理性質之探討-----------------------------81 第五節　元件製作與性質探討-----------------------------------87 第六節　結論--------------------------------------------------------99 第七節　合成步驟及光譜資料---------------------------------100 第四章　新型發光銥金屬錯合物 　　　　第一節　前言------------------------------------------------------116 第二節　噻唑與苯駢咪唑配位基之合成---------------------118 第三節　銥金屬錯合物之合成---------------------------------120 第四節　銥錯合物物理性質之探討---------------------------123 第五節　放光機制之探討---------------------------------------129 第六節　元件製作與性質探討---------------------------------131 第七節　結論------------------------------------------------------144 第八節　實驗步驟及光譜資料---------------------------------145 第五章 實驗部份 　　　　第一節　使用儀器------------------------------------------------154 第二節　物理性質量測------------------------------------------155 第三節　元件製作與數據之量測------------------------------158 參考文獻------------------------------------------------------------------------164 光譜圖 (1H-NMR, 13C-NMR, X-ray)---------------------------------------168 表目錄 表2-1錯合物2a~2h的光物理性質----------------------------24 表2-2錯合物2a~2h的電化學性質---------------------------27 表2-3錯合物2i~2k的物理性質------------------------------30 表2-4元件2A~2C的發光性質與效率-------------------------33 表2-5元件2D~2E的發光性質與效率-------------------------36 表2-6元件2F的發光性質與效率----------------------------37 表2-7元件2G~2H的發光性質與效率-------------------------38 表2-8元件2A~2H的放光性質與效率-------------------------41 表2-9元件2I的放光性質與效率-----------------------------43 表2-10元件2B與2J的放光性質與效率-----------------------45 表2-11不同濃度Ir(mtq)2(acac)摻雜在CBP中的EL效率---------47 表2-12元件2H、2K與2L的放光性質與效率------------------50 表2-13元件2M與2N的放光性質與效率----------------------55 表3-1錯合物3a~3f的光物理性質----------------------------81 表3-2錯合物3a~3f的電化學性質----------------------------84 表3-3錯合物3g~3j的物理性質------------------------------85 表3-4元件3A及3B的發光性質與效率------------------------89 表3-5元件3C的發光性質與效率----------------------------92 表3-6元件3E及3F的發光性質與效率-----------------------96 表4-1錯合物4a~4c的物理性質-----------------------------123 表4-2錯合物4e及4f的物理性質----------------------------127 表4-3錯合物量子效率、生命期、輻射及非輻射衰減速率常數----127 表4-4元件4A及4B的光學性質與效率----------------------131 表4-5元件4C的光學性質與效率---------------------------133 表4-6不同濃度Ir(nt)2(acac)摻雜在CBP中的EL效率----------136 表4-7元件4E~4G的光學性質與效率------------------------139 圖目錄 圖1-1 Anthracene的化學結構--------------------------------------------------1 圖1-2 柯達公司所發表的元件結構與Alq3及diamine的化學結構-----2 圖1-3常見的螢光染料摻雜於Alq的元件結構-----------------------------3 圖1-4 PPV的化學結構----------------------------------------------------------3 圖1-5 OLED元件發光機制-----------------------------------------------------5 圖1-6 螢光與磷光簡圖---------------------------------------------------------6 圖1-7 摻雜系統的主體-客體能量傳遞--------------------------------------7 圖1-8 Förster與Dexter能量轉移示意圖-------------------------------------8 圖1-9 重金屬錯合物的磷光機制---------------------------------------------9 圖1-10 磷光元件的主客發光體能量轉移---------------------------------10 圖1-11 磷光元件的發光效率------------------------------------------------ 11 圖2-1 PtOEP的化學結構------------------------------------------------------15 圖2-2著名紅色磷光材料的結構---------------------------------------------16 圖2-3一些含氟的紅色銥金屬錯合物的結構------------------------------16 圖2-4錯合物2a~2h的結構及縮寫------------------------------------------17 圖2-5錯合物2i~2k的結構及縮寫-------------------------------------------18 圖2-6錯合物2l-2m的結構與縮寫-------------------------------------------18 圖2-7配位基nq~2mnq的合成-----------------------------------------------19 圖2-8配位基pt~mtq的合成-------------------------------------------------20 圖2-9配位基bbt的合成------------------------------------------------------21 圖2-10銥錯合物2a及2b的合成---------------------------------------------21 圖2-11 銥錯合物2i及2j的合成-----------------------------------------------22 圖2-12銥錯合物2l與2m的合成-------------------------------------------23 圖2-13錯合物2a~2h的吸收光譜圖-----------------------------------------25 圖2-14錯合物2a~2h的放光光譜圖-----------------------------------------26 圖2-15錯合物2a~2c的循環伏安電位圖-----------------------------------28 圖2-16錯合物2d~2e的循環伏安電位圖-----------------------------------28 圖2-17錯合物2g~2h的循環伏安電位圖-----------------------------------28 圖2-18錯合物2f的循環伏安電位圖---------------------------------------28 圖2-19錯合物2a~2h的HOMO-LUMO能階圖-------------------------29 圖2-20錯合物2i、2j與2k的UV-vis吸收與放光光譜圖----------------31 圖2-21錯合物2i、2j與2k的能階圖---------------------------------------31 圖2-22電致發光元件的構造以及元件材料之化學結構----------------32 圖2-23元件2A~2C的EL放光光譜-----------------------------------------34 圖2-24元件2A~2C電流密度對外部量子效率的關係------------------35 圖2-25元件2A~2C電壓對電流密度及電壓對亮度的關係圖----------35 圖2-26元件2D~2E的EL放光光譜與CIE座標--------------------------37 圖2-27元件2F的EL放光光譜與CIE座標------------------------------38 圖2-28元件2G及2H的電流密度對外部量子效率關係圖------------40 圖2-29元件2G~2H的電流密度對發光效率關係圖--------------------40 圖2-30元件2G~2H的電壓對亮度及電流密度關係圖-----------------41 圖2-31 1mnq2Ir(acac)在620 nm之生命週期圖---------------------------------42 圖2-32電致發光元件2I的構造以及元件材料之化學結構------------43 圖2-33元件2I的EL放光光譜與CIE座標-------------------------------44 圖2-34電致發光元件2J的構造以及元件材料之化學結構------------45 圖2-35元件2J的電壓對亮度及電流密度關係圖-----------------------46 圖2-36元件2J的電流密度對外部量子效率關係圖---------------------46 圖2-37不同摻雜濃度的Ir(mtq)2(acac)電壓對亮度比較圖--------------48 圖2-38不同摻雜濃度的Ir(mtq)2(acac)電壓對電流密度比較圖--------48 圖2-39摻雜濃度分別為2 %與5 %的EL放光光譜-----------------------49 圖2-40電致發光元件2K及2L的構造以及元件材料之化學結構----50 圖2-41不同洞子阻擋層元件的電壓對亮度關係圖----------------------51 圖2-42不同洞子阻擋層元件的電壓對電流密度關係圖 ---------------51 圖2-43不同洞子阻擋層元件的電流密度對發光效率關係圖----------52 圖2-44不同洞子阻擋層元件的電流密度對外部量子效率關係圖----52 圖2-45元件以BCP為洞子阻擋層之能階圖-------------------------------53 圖2-46電致發光元件2M及2N的構造以及元件材料之化學結構---54 圖2-47元件2M及2N的EL放光光譜與CIE座標------------------------54 圖2-48元件2M及2N的電壓對亮度關係圖------------------------------55 圖2-49元件2M及2N的電流密度對發光效率關係圖------------------56 圖3-1 Ir(DBQ)2(acac)及Ir(MDQ)2(acac)的化學結構-------------------73 圖3-2錯合物3a~3f的結構及縮寫------------------------------------------74 圖3-3錯合物3g~3i的結構及縮寫-------------------------------------------75 圖3-4錯合物3j的結構及縮寫------------------------------------------------75 圖3-5配位基dpp的合成------------------------------------------------------76 圖3-6配位基dpq~tmdq的合成--------------------------------------------------77 圖3-7二吡唑硼酸鹽的合成---------------------------------------------------77 圖3-8配位基TAZ的合成-----------------------------------------------------78 圖3-9銥錯合物2a~2e的合成------------------------------------------------78 圖3-10銥錯合物3g與3h的合成--------------------------------------------79 圖3-11銥錯合物3i的結構式-------------------------------------------------80 圖3-12銥錯合物3j的合成----------------------------------------------------80 圖3-13銥錯合物3a~3d的放光光譜圖--------------------------------------82圖3-14銥錯合物3a~3d的放光光譜圖--------------------------------------83 圖3-15銥錯合物3c及3d的循環伏安電位圖------------------------------84 圖3-16銥錯合物3a~3f的能階圖--------------------------------------------85 圖3-17銥錯合物3g~3j的UV-vis吸收光譜圖----------------------------86 圖3-18銥錯合物3b與3g~3j的放光光譜圖-------------------------------87 圖3-19電致發光元件3A及3B的構造以及元件材料之化學-----------88 圖3-20元件3A及3B的電壓對亮度及電流密度關係圖----------------90 圖3-21元件3A及3B的電流密度對外部量子效率關係圖-------------90 圖3-22元件3A及3B的電流密度對發光效率關係圖--------------------91 圖3-23電致發光元件3C的構造以及元件材料之化學結構-----------91 圖3-24元件3C的電流密度對外部量子效率關係圖--------------------92 圖3-25元件3C的電壓對亮度及電流密度關係圖------------------------93 圖3-26元件3C的EL放光光譜與CIE座標------------------------------93 圖3-27元件3D的EL放光光譜與材料化學結構------------------------94圖3-28電致發光元件3E及3F的構造以及元件材料之化學結構----95圖3-29元件3E及3F的EL放光光譜與CIE座標------------------------96 圖3-30元件3E及3F的電流密度對外部量子效率關係圖-------------97 圖3-31元件3E及3F的電流密度對發光效率關係圖-------------------97 圖3-32元件3E及3F的電壓對電流密度及電壓對亮度關係圖-----------------98 圖4-1 M. E Thompson團隊研發之銥金屬磷光材料--------------------115 圖4-2錯合物4a~4d的結構及縮寫-----------------------------------------116 圖4-3錯合物4e及4f的結構及縮寫---------------------------------------117 圖4-4錯合物4g的結構及縮寫----------------------------------------------117 圖4-5配位基pt及mpt的合成----------------------------------------------118 圖4-6配位基pt及mpt的合成----------------------------------------------118 圖4-7配位基bpb及epb的合成-------------------------------------------119 圖4-8銥錯合物4a及4b的合成---------------------------------------------120 圖4-9銥錯合物4c及4d的合成-------------------------------------------120 圖4-10銥錯合物4e的合成--------------------------------------------------121 圖4-11銥錯合物4f的合成---------------------------------------------------121 圖4-12銥錯合物4g的合成--------------------------------------------------122 圖4-13錯合物3a~3c的UV-vis吸收光譜圖------------------------------124 圖4-14錯合物3a~3c的放光光譜圖----------------------------------------125 圖4-15錯合物pt2Ir(acac)的密度泛函理論計算------------------------126 圖4-16錯合物3a在不同溶劑的放光光譜圖-----------------------------126 圖4-17錯合物3d~3f的UV-vis吸收放光光譜圖光譜圖--------------127 圖4-18錯合物4a~4d之激發態生命期------------------------------------128 圖4-19發光元件4A及4B的構造以及元件材料之化學結構--------130 圖4-20元件4A的EL放光光譜與CIE座標------------------------------132 圖4-21元件4C之電流密度對電流效率關係圖--------------------------133 圖4-22元件4C之電流密度對部量子效率圖----------------------------134 圖4-23電致發光元件的構造以及元件材料之化學結構---------------135 圖4-24元件4D的EL放光光譜與CIE座標---------------------------------136 圖4-25不同摻雜濃度的Ir(nt)2(acac)電壓對電流密度比較圖---------137 圖4-26不同摻雜濃度的Ir(mtq)2(acac)電壓對亮度比較圖------------138 圖4-27元件4E~4G的電流密度對部量子效率圖-----------------------139 圖4-28元件4F的EL放光光譜與CIE座標-------------------------------140 圖4-29化合物4g的ORTEP圖----------------------------------------------141 圖4-30元件4H的EL放光光譜與CIE座標-----------------------------141 圖5-1化合物Ir(dpq)2(acac)與DCM的重疊UV-Vis光譜---------------157 圖5-2 生命期量測系統裝置圖---------------------------------------------162

    參考文獻

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