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研究生： 王國璋
Kuo-Chang Wang
論文名稱： 鉑催化官能基化炔類之環化反應
Platinum-Catalyzed Cyclization of Functionlized Alkynes
指導教授： 劉瑞雄
Rai-Shung Liu
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2008
畢業學年度： 96
語文別： 中文
論文頁數： 217
中文關鍵詞： 鉑 、對-甲苯磺酸 、環化反應 、催化
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    • 本論文主要分為兩個部份，主要是利用過渡金屬鉑或質子酸為催化劑，催化具有不飽和參鍵或雙鍵的化合物與親核基進行環化反應，皆可在一鍋化的反應條件下合成複雜的多環化合物。
    第一部分是利用鉑金屬來進行催化2-炔基-1-羰基苯類分子與烯丙基矽烷，可以在一鍋化的反應條件下得到具有9-氧雜二環 [3.3.1] 壬-2,6雙烯骨架的多環分子，文獻中曾報導很多生物活性分子有類似骨架。
    第二部份是利用對-甲苯磺酸為催化劑，苯酚或1,3-環二酮類分子作為親核基，可以在一鍋化的條件下與丙二烯-縮醛類分子進行親核基雙加成環化反應，成功地建構出具有和天然物、藥物類似骨架的多環結構化合物。

    目 錄 摘 要 I 謝 誌 II 目 錄 III 圖 目 錄 VII 附表目錄 X 附錄目錄 XI 縮寫對照表 XVII 第一章 鉑催化官能基化炔類之環化反應 第一節 緒 論 第二節 文獻回顧 2-1. 前言 2-2. 過渡金屬活化炔類分子的機制 2-3. 過渡金屬活化炔類分子的環化反應 2-4. 烯丙基矽烷和醛類分子的反應 2-5. 使用過渡金屬烯丙基化醛類分子的反應 第三節 結果與討論 3-1. 實驗動機與構思 3-2. 反應條件的最佳化 3-3. 炔基上的官能基容忍度測試 3-4. 烯丙基矽烷的官能基容忍度測試 3-5. 苯環上取代基的官能基容忍度測試 3-6. 酮類分子的官能基容忍度測試 3-7. 釐清布忍司特酸在反應中所扮演的角色 3-8. 反應機構的探討 第四節 結 論 第五節 實驗部份 5-1. 實驗的一般操作 5-2. 基質的合成 5-3. 產物的合成 第六節 光譜資料 第二章 丙二烯-縮醛類化合物的環化反應 第一節 緒 論 第二節 文獻回顧 2-1. 前言 2-2. 烯-縮醛類化合物的分子內環化反應 2-3. 炔-縮醛類化合物的分子內環化反應 2-4. 丙二烯-縮醛類化合物的分子內環化反應 2-5. 單親核基雙加成環化反應 第三節 結果與討論 3-1. 實驗動機與構思 3-2. 官能基容忍度測試 3-3. 官能基容忍度測試 3-4. 不同親核基的測試 3-5. 反應機構的探討 第四節 結 論 第五節 實驗部份 5-1. 基質合成 5-2. 產物II-3的合成 第六節 光譜資料 第三章 參考文獻 參考文獻 附錄

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