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研究生： 陳昱愷
Chen, Yu-Kai
論文名稱： 天然物Ottelione A 和B 及Ingenol 之全合成研究
指導教授： 沙晉康
Sha, Chin-Kang
口試委員:
學位類別： 博士
Doctor
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2010
畢業學年度： 98
語文別： 中文
論文頁數： 227
中文關鍵詞： 天然物ottelione A和B之全合成研究 、天然物ingenol之合成研究
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    • 本論文共分為兩個部分，第一部分是天然物ottelione A和B之全合成研究。以(-)-quinic acid（111）為起始物經數步反應獲得化合物(-)-92後，經由1,4-加成及碘化反應得到α-碘基酮化合物(-)-94並且利用了分子內自由基環化反應為關鍵步驟建構順式-六,五-駢環，經過二十三個步驟完成(+)-ottelione A（1）的全合成，總產率為1.7%。最後將(+)-ottelione A（1）於鹼性性條件進行反應就可以得到 (-)-ottelione B（2）。
    本論文第二部分是天然物ingenol之合成研究。以(+)-3-carene (20)為起始物經數步反應獲得化合物90後，經由1,4-加成及碘化反應得到具有烯丙基苯硫基支鏈的α-碘基酮化合物172，以自由基環化反應為關鍵步驟建立ingenol的A、C環部分，更避免在環化時產生開三員環的副產物之產生。

    The thesis consists of two parts. The first part reports our efforts in the total synthesis of otteliones A and B. Our synthesis began with compound (-)-92 prepared from commercially available (-)-quinic acid (111). 1,4-Addition of enone (-)-92 followed by iodination afforded α-iodoketone (-)-94. The key step is the radical cyclization of α-iodoketone to construct cis-hydrindanone skeleton. We achieved total syntheses of (+)-otteliones A (1) in 23 steps and 1.7% overall yield. Finally we converted (+)-ottelione A to (-)-ottelione B in basic condition.
    The second part reports the synthesis study of ingenol. Our synthesis began with compound 90 prepared from commercially available (+)-3-carene (20). 1,4-Addition of enone 90 followed by iodination furnished α-iodoketone 172 bearing an allyl phenyl sulfide side chain. The key step is the radical cyclization of α-iodoketone to construct the A and C rings of ingenol and prevent ring opening of the cyclopropane ring during the cyclization.

    目錄 目錄 •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••i 縮寫對照表 •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••iii 第一部分：天然物ottelione A和B之全合成研究••••••••••••••••••••••••••••••••••••1 第一章：緒論 ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••2 § 1-1 ottelione A之發現、藥性及結構•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••2 § 1-2 ottelione A之合成文獻回顧•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••5 § 1-3 (+)-ottelione A之逆合成分析••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••20 第二章：結果與討論••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••23 § 2-1掌性起始物92*的合成•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••23 § 2-2 (+)-ottelione A之全合成研究••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••26 § 2-3 (－)-ottelione B之全合成研究•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••35 第三章：結論••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 38 第四章：實驗部分••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 40 § 4-1一般實驗敘述•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 40 § 4-2實驗步驟與光譜資料•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 43 參考文獻••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 69 附錄目(I)••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 73 第二部分：天然物ingeol之合成研究•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 121 第一章：緒論••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 122 § 1-1 ingeol之發現、藥性及結構••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 122 § 1-2 ingeol之合成文獻回顧••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••125 § 1-3 研究構想及逆合成分析••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••142 第二章：結果與討論••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••145 § 2-1具有C、D環特徵之化合物90的合成••••••••••••••••••••••••••••••••••145 § 2-2具有炔基支鏈之α-碘基酮化合物141的合成及其環化 研究••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••148 § 2-3具有炔基支鏈之α-碘基酮化合物159的合成•••••••••••••••••••151 § 2-4具有烯丙基苯硫基支鏈之α-碘基酮化合物172的合成••154 第三章：結論••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••162 第四章：實驗部分••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••163 § 4-1一般實驗敘述 •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••163 § 4-2實驗步驟與光譜資料•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••165 參考文獻••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••189 附錄目(II) ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••194

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