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研究生： 佘怡璇
Yi-Hsuan She
論文名稱： (I) 脂肪性分解酵素於消旋形式2-芳香基環己醇之動力光學分割反應(II) 新型之藍色有機電激發光材料開發與研究
(I) Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanols by Lipase (II) Synthesis and Characterization of Novel Blue Organic Light-Emitting Diode Materials
指導教授： 劉行讓
Hsing-Jang Liu
口試委員:
學位類別： 博士
Doctor
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2006
畢業學年度： 94
語文別： 中文
論文頁數： 226
中文關鍵詞： Alq3衍生物 、多苯取代之茚類化合物
外文關鍵詞： Alq3 derivatives, polyaryl-substituted indene derivatives
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    • 本論文係包含兩部分：第一部分報導利用脂肪性分解酵素(lipase AK)針對消旋形式2-芳香基環己醇，如：(±)-2-(1-萘基)-1-環己醇((±)-2-(1-naphthyl)cyclohexan-1-ol，1)與(±)-苯基環己醇((±)-2-phenylcyclohexanol，2)，進行動力光學分割反應(kinetic resolution)，以製備具高光學純度之鏡像異構物(+)-1與(-)-1，和(+)-2與(-)-2。經由多次實驗條件下，我們除了發現新的脂肪性分解酵素lipase AK可應用於化合物(±)-1與(±)-2的分離，得到具高純度之鏡像異構物，更意外發現其特殊的效果可以大量應用在工業量產上。第二部分報導有機發光二極體(OLED)之藍色電激發光材料的合成研究，並進一步探討其光電、物理、化學與元件特性等性質。這部分的主要工作方向有二，其一為利用有機合成方式合成新型Alq3衍生物。係於Alq3之8-羥基喹嚀(8-hydroxyquinoline)配位基上，嘗試引入不同的拉電子基及推電子基，形成新穎之化合物，再與鋁金屬作用，合成出具橘光、綠光與藍光新型化合物，如化合物7、化合物11、化合物16、化合物21、化合物22、化合物28、化合物35、化合物40、化合物41與化合物48等。另一為設計及製備具多苯取代茚類化合物之藍色電激發光材料，如化合物49與化合物83。這些研究內容之說明，將詳述於本論文。

    In this thesis, the research projects are inclusive of the kinetic resolution of racemic 2-aryl cyclohexanols by Lipase AK and the synthesis and photophysical studies of novel blue electroluminescent materials.
    The first chapter of this thesis describes the investigation into the use of Lipase AK (Pseudomonas fluorescens) in the kinetic resolution of 2-arylcyclohexanols, resulting in a robust and effective process towards both (R,S)- and (S,R)-enantiomers of racemic 2-(1-naphthyl)- ((±)-1) and 2-phenylcyclohexanol ((±)-2) in high enantiomeric purity and excellent chemical yields. The low cost of raw materials, independency of reaction time, and the recyclability of the enzyme makes this newly developed process amenable for the large scale production of pure enantiomers of 1 and 2, both of which have found extensive utility as chiral auxiliaries in asymmetric synthesis.
    The second chapter details the work towards the development of novel chemical entities suitable for incorporation into the organic light emitting diodes (OLEDs) with blue light emitting properties. The suitability and practicability of the newly generated materials in OLED applications were also investigated by determination of their electroluminescence as well as various photo- and chemophysical parameters. Towards this end, a plethora of substituted Alq3, a well documented electron transporting material, derivatives containing electron withdrawing and/or donating groups have been synthesized and characterized (i.e. 7, 11, 16, 21, 22, 28, 35, 40, 41, and 48).
    Additionally, novel polyaryl-substituted indenes (i.e. 49 and 83) have been synthesized and found to possess properties suitable for blue light emitting OLEDs. Details of this project as well as the abovementioned investigation constitute this thesis.

    中文摘要--------------------------------------------------------------------- I 英文摘要--------------------------------------------------------------------- III 謝誌--------------------------------------------------------------------------- V 縮寫對照表------------------------------------------------------------------ VII 目錄--------------------------------------------------------------------------- IX 流程之目錄------------------------------------------------------------------ XV 表之目錄--------------------------------------------------------------------- XVII 圖之目錄--------------------------------------------------------------------- XVIII 第一章 2-取代環己醇之動力光學分割反應------------------------ 1 第一節 緒論------------------------------------------------------------ 1 1.1.1 前言------------------------------------------------------------ 1 1.1.2 研究動機與目的--------------------------------------------- 8 第二節 結果與討論--------------------------------------------------- 11 1.2.1 動力光學分割反應之探討--------------------------------- 11 1.2.2 (±)-2-萘基環己醇之動力光學分割反應探討---------- 12 1.2.3 (±)-2-苯基環己醇之動力光學分割反應探討---------- 18 第三節 結論------------------------------------------------------------- 22 第二章 新型之有機藍色發光材料開發------------------------------- 23 第一節 緒論----------------------------------------------------------- 23 2.1.1 前言------------------------------------------------------------ 23 2.1.2 OLED元件的作用機制與原理--------------------------- 28 2.1.3 小分子OLED材料發展近況----------------------------- 31 2.1.4 研究動機與目的--------------------------------------------- 39 2.1.4.1 Alq3衍生物之合成動機------------------------------- 39 2.1.4.2 具多苯取代之茚類化合物之研究動機------------ 42 第二節 結果與討論--------------------------------------------------- 47 2.2.1 新型Alq3衍生物之探討----------------------------------- 47 2.2.1.1 Alq3衍生物之合成設計與結果---------------------- 47 2.2.1.2 新型Alq3衍生物之紫外光-可見光與螢光光譜等性質 探討------------------------------------------------------- 69 2.2.1.3 新型Alq3衍生物之熱化學性質探討-------------- 76 2.2.1.4 新型Alq3衍生物之HOMO與LUMO能階探討 77 2.2.1.5 新型Alq3衍生物之元件製作與性質之研究----- 78 2.2.2 新型多苯取代之茚類化合物之探討--------------------- 87 2.2.2.1 新型多苯取代之茚類化合物之合成--------------- 87 2.2.2.2 新型多苯取代之之茚類化合物紫外光-可見光與螢光 光譜等性質探討--------------------------------------- 98 2.2.2.3 新型多苯取代之茚類化合物熱化學性質探討--- 100 2.2.2.4 多苯取代茚類化合物HOMO與LUMO能階--- 101 2.2.2.5新型多苯取代茚類化合物之元件製作與性質研究 102 第三節 結論------------------------------------------------------------- 106 2.3.1 新型Alq3衍生物之研究結果----------------------------- 106 2.3.2 新型之多苯取代茚類化合物之研究結果--------------- 109 第三章 實驗部分---------------------------------------------------------- 111 第一節 一般實驗法---------------------------------------------------- 111 第二節 實驗步驟與光譜資料---------------------------------------- 115 3.2.1 (±)-2-(1-Naphthyl)cyclohexanol ((±)-1)的合成--------- 115 3.2.2 (±)-2-(1-Naphthyl)cyclohexyl acetate ((±)-3)的合成--- 116 3.2.3 (+)-2-(1-Naphthyl)cyclohexanol ((+)-1))與(+)-2-(1-naphth- yl)cyclohexyl acetate ((+)-3)的合成---------------------- 117 3.2.4 (-)-2-(1-Naphthyl)cyclohexanol ((-)-1))的合成--------- 118 3.2.5 (±)-2-Phenylcyclohexanol((±)-2)的合成----------------- 119 3.2.6 (±)-2-Phenylcyclohexyl acetate ((±)-4)的合成---------- 120 3.2.7 (+)-2-Phenylcyclohexanol ((+)-2))與(-)-2-phenylcyclohexyl acetate ((-)-4)的合成---------------------------------------- 121 3.2.8 (-)-2-Phenylcyclohexanol ((-)-2))的合成---------------- 122 3.2.9 5,7-Dibromo-8-hydroxyquinoline (6)的合成------------ 123 3.2.10 Tris(5,7-dibromo-8-hydroxyquinoline)aluminum (7)的合成- ----------------------------------------------------------------- 124 3.2.11 8-Methoxyquinoline (8)的合成---------------------------- 124 3.2.12 5-Bromo-8-methoxyquinoline (9)的合成----------------- 125 3.2.13 5-Bromo-8-hydroxyquinoline (10)的合成---------------- 126 3.2.14 Tris(5-bromo-8-hydroxyquinoline)aluminum (11)的合成----- ------------------------------------------------------------------ 127 3.2.15 8-Methoxy-4-methylquinoline (13)的合成--------------- 128 3.2.16 8-Hydroxy-4-methylquinoline (14)的合成--------------- 129 3.2.17 5,7-Dibromo-8-hydroxy-4-methylquinoline(15)合成--- 130 3.2.18 Tris(5-bromo-8-hydroxy-4-methylquinoline)aluminum (16) 的合成---------------------------------------------------------- 131 3.2.19 5-Bromo-8-methoxy-4-methylquinoline (17)的合成---- 132 3.2.20 7-Bromo-8-hydroxy-4-methylquinoline (20)的合成---- 133 3.2.21 Tris(7-bromo-8-hydroxy-4-methylquinoline)aluminum (21) 的合成---------------------------------------------------------- 134 3.2.22 8-Methoxy-6-nitroquinoline (26)的合成------------------ 135 3.2.23 8-Hydroxy-6-nitroquinoline (27)的合成------------------ 136 3.2.24 Tris(8-hydroxy-6-nitroquinoline)aluminum (28)合成-- 137 3.2.25 6-Amino-8-methoxyquinoline (29)的合成--------------- 137 3.2.26 6-Amino-8-hydroxyquinoline (30)的合成---------------- 138 3.2.27 6-Chloro-8-hydroxyquinoline (34)的合成---------------- 139 3.2.28 Tris(6-chloro-8-hydroxyquinoline)aluminum (41)的合成----- ------------------------------------------------------------------- 140 3.2.29 6-Fluoro-8-methoxyquinoline (31)的合成---------------- 142 3.2.30 4-Fluoro-2-hydroxyaniline (43)的合成------------------- 142 3.2.31 6-Fluoro-8-hydroxyquinoline (33)的合成---------------- 143 3.2.32 Tris(6-fluoro-8-hydroxyquinoline)aluminum (35)------- 144 3.2.33 5-Fluoro-2-nitroanisole (44)的合成----------------------- 145 3.2.34 4-Fluoro-2-methoxyaniline (45)的合成------------------- 146 3.2.35 6-Fluoro-8-methoxy-4-methylquinoline (46)的合成-- 147 3.2.36 6-Fluoro-8-hydroxy-4-methylquinoline (23)的合成-- 148 3.2.37 Tris(6-fluoro-8-hydroxy-4-methylquinoline)aluminum (22) 的合成---------------------------------------------------------- 149 3.2.38 6-Ethylsulfyl-8-hydroxy-4-methylquinoline(47)合成--- 150 3.2.39 Tris(6-ethylsulfyl-8-hydroxy-4-methylquinoline)aluminum (48)的合成---------------------------------------------------- 153 3.2.40 6-Chloro-8-hydroxy-4-methylquinoline (39)的合成---- 152 3.2.41 Tris(6-chloro-8-hydroxy-4-methylquinoline)aluminum (40) 的合成---------------------------------------------------------- 153 3.2.42 4-Iodophenylacetic acid (55)的合成----------------------- 154 3.2.43 Methyl 4-iodophenyl acetate (56)的合成----------------- 155 3.2.44 1,1-Diphenyl-2-(p-nitrophenyl)ethylene (62)的合成---- 156 3.2.45 1,1-Diphenyl-2-(p-nitrophenyl)-2-bromoethylene (63)的合 成----------------------------------------------------------------- 157 3.2.46 2-Bromoindan-1-ol (74)的合成---------------------------- 158 3.2.47 2-Bromo-1H-indene (75)的合成--------------------------- 159 3.2.48 4,4’-Biphenyldiboronic acid (77)的合成------------------ 159 3.2.49 1,1,3-Triphenyl-1H-indene (71)的合成------------------- 160 3.2.50 2-Bromo-1,1,3-triphenyl-1H-indene (80)的合成-------- 161 3.2.51 2,2’-Bis(2-(1,1,3-triphenyl)-1H-indenyl)-4,4’-biphenyl (49)的合 成---------------------------------------------------------------- 162 3.2.52 1,1,3-Tri(p-tolyl)-1H-indene (81)的合成------------------- 164 3.2.53 2-Bromo-1,1,3-tri(p-tolyl)phenyl-1H-indene(82)合成--- 165 3.2.54 2,2’-Bis(2-(1,1,3-tri(p-tolyl)phenyl)-1H-indenyl)- 4,4’-biphen- yl (83)的合成-------------------------------------------------- 166 第四章 參考文獻--------------------------------------------------------- 168 附錄一 化合物之TGA與DSC光譜--------------------------------- 176 附錄二 化合物之核磁共振光譜圖------------------------------------ 187 附錄三 化合物之X光單晶繞射分析數據--------------------------- 308 流程之目錄 流程一----------------------------------------------------------------------- 2 流程二----------------------------------------------------------------------- 3 流程三----------------------------------------------------------------------- 3 流程四----------------------------------------------------------------------- 9 流程五----------------------------------------------------------------------- 10 流程六----------------------------------------------------------------------- 13 流程七----------------------------------------------------------------------- 19 流程八----------------------------------------------------------------------- 49 流程九----------------------------------------------------------------------- 50 流程十----------------------------------------------------------------------- 50 流程十一-------------------------------------------------------------------- 52 流程十二-------------------------------------------------------------------- 54 流程十三-------------------------------------------------------------------- 55 流程十四-------------------------------------------------------------------- 56 流程十五-------------------------------------------------------------------- 56 流程十六-------------------------------------------------------------------- 57 流程十七-------------------------------------------------------------------- 57 流程十八-------------------------------------------------------------------- 59 流程十九-------------------------------------------------------------------- 59 流程二十-------------------------------------------------------------------- 61 流程二十一----------------------------------------------------------------- 62 流程二十二----------------------------------------------------------------- 63 流程二十三----------------------------------------------------------------- 63 流程二十四----------------------------------------------------------------- 65 流程二十五----------------------------------------------------------------- 65 流程二十六----------------------------------------------------------------- 65 流程二十七----------------------------------------------------------------- 66 流程二十八----------------------------------------------------------------- 68 流程二十九----------------------------------------------------------------- 69 流程三十-------------------------------------------------------------------- 88 流程三十一----------------------------------------------------------------- 89 流程三十二----------------------------------------------------------------- 91 流程三十三----------------------------------------------------------------- 91 流程三十四----------------------------------------------------------------- 92 流程三十五----------------------------------------------------------------- 93 流程三十六----------------------------------------------------------------- 93 流程三十七----------------------------------------------------------------- 95 流程三十八----------------------------------------------------------------- 95 流程三十九----------------------------------------------------------------- 96 流程四十-------------------------------------------------------------------- 98 表之目錄 表一 (±)-1與不同重量比例之酵素進行動力光學分割反應結果 14 表二 (±)-1於不同溫度下進行動力光學分割反應結果------------ 15 表三 (±)-1進行動力光學分割反應之結果--------------------------- 16 表四 (±)-2進行動力光學分割反應之結果--------------------------- 20 表五 使用ZINOD方法之理論計算結果------------------------------ 41 表六 Alq3衍生物之紫外光-可見光與螢光光譜等性質------------ 70 表七 Alq3衍生物之熱化學性質---------------------------------------- 76 表八 Alq3衍生物之HOMO與LUMO能階--------------------------- 78 表九 Alq3、22與35之相對量子效率-------------------------------- 79 表十 元件之測試數據結果---------------------------------------------- 85 表十一 元件H與I之測試數據結果---------------------------------- 87 表十二 化合物57之製備方法------------------------------------------ 89 表十三 化合物63之製備方法------------------------------------------ 91 表十四 化合物49與83之紫外光-可見光與螢光光譜等性質----- 99 表十五 化合物49與83之熱化學性質------------------------------- 101 表十六化合物49與83之HOMO與LUMO能階---------------------- 102 表十七元件J與K之最佳數據量測結果------------------------------ 105 表十八 Alq3衍生物之物理光電性質---------------------------------- 107 表十九 化合物7、11、28、35與41文獻與專利的搜尋結果--- 108 表二十 化合物16、21、22、40與48文獻與專利的搜尋結果- 109 表二十一 化合物49與83之物理光電性質--------------------------- 110 圖之目錄 圖一 2001年諾貝爾化學獎得主------------------------------ -------- 2 圖二 (a) 2-丁醇之立體異構物。(b)檸檬酸之立體異構物---------- 5 圖三 脂肪性分解酵素中的三種胺基酸------------------------------- 7 圖四 酵素進行酯化反應之反應機構---------------------------------- 8 圖五 (+)-1、(+)-3與(-)-1之HPLC分析------------------------------- 17 圖六 (±)-1與(±)-3之HPLC分析-------------------------------------- 18 圖七 (+)-2、(-)-4與(-)-2之HPLC分析------------------------------ 21 圖八 (±)-2與(±)-4之HPLC分析-------------------------------------- 21 圖九 1997年至2003年OLED產品之介紹--------------------------- 24 圖十 OLED已於市面販售之產品-------------------------------------- 25 圖十一 可饒曲式有機發光二極體------------------------------------- 25 圖十二 美國柯達發表之元件結構------------------------------------- 26 圖十三 主客發光體的作用原理---------------------------------------- 27 圖十四 OLED元件的作用機制----------------------------------------- 29 圖十五 OLED全彩化方法----------------------------------------------- 31 圖十六 電洞注入材料：(a) CuPc；(b) NATA-------------------------- 33 圖十七 三苯基胺衍生物------------------------------------------------- 34 圖十八 電洞傳輸材料---------------------------------------------------- 35 圖十九 金屬螯合化合物系列之電子傳輸材料電子傳輸材料---- 36 圖二十 雜環系列之電子傳輸材料------------------------------------- 36 圖二十一 主發光體材料------------------------------------------------- 37 圖二十二 客發光體材料------------------------------------------------- 38 圖二十三 Alq3配位基電子雲分布------------------------------------- 41 圖二十四 Alq3分子軌域與能量間隙圖------------------------------- 41 圖二十五 我們欲合成之Alq3衍生物---------------------------------- 42 圖二十六 藍色發光材料------------------------------------------------- 44 圖二十七 Montell technology發表2-苯基取代茚類化合物------- 44 圖二十八 Pillow等人發表之多取代之稠環化合物----------------- 45 圖二十九 Pillow等人發表之JPB4a ---------------------------------- 45 圖三十 我們欲合成之多苯取代之茚類化合物---------------------- 46 圖三十一 化合物17之單晶結構--------------------------------------- 55 圖三十二 化合物20之單晶結構--------------------------------------- 55 圖三十三 錯化合物35之1H NMR ------------------------------------ 61 圖三十四 錯化合物35之13C NMR ----------------------------------- 61 圖三十五 錯化合物22之1H NMR ------------------------------------ 67 圖三十六 錯化合物22之13C NMR ----------------------------------- 67 圖三十七 錯化合物22之19F NMR ----------------------------------- 67 圖三十八 可見光區各顏色波長範圍---------------------------------- 70 圖三十九 Alq3之吸收與放射光譜------------------------------------- 72 圖四十 化合物28之吸收與放射光譜--------------------------------- 72 圖四十一 化合物7之吸收與放射光譜-------------------------------- 73 圖四十二 化合物11之吸收與放射光譜------------------------------ 73 圖四十三 化合物16之吸收與放射光譜------------------------------ 73 圖四十四 化合物21之吸收與放射光譜------------------------------ 74 圖四十五 化合物41之吸收與放射光譜------------------------------ 74 圖四十六 化合物35之吸收與放射光譜------------------------------ 74 圖四十七 化合物48之吸收與放射光譜------------------------------ 75 圖四十八 化合物40之吸收與放射光譜------------------------------ 75 圖四十九 化合物22之吸收與放射光譜------------------------------ 75 圖五十 Alq3、22與35的液態螢光光譜圖----------------------------- 79 圖五十一 元件製作之三種類型---------------------------------------- 80 圖五十二 元件A、B與C之電子能階圖----------------------------- 82 圖五十三 元件A、D與E之電子能階圖---------------------------- 83 圖五十四 元件A、F與G之電子能階圖------------------------------- 84 圖五十五 元件A、D與E之發光照片-------------------------------- 85 圖五十六 元件A、F與G之CIE座標之比較------------------------- 86 圖五十七 元件H與I之設計圖---------------------------------------- 86 圖五十八 化合物79之單晶結構--------------------------------------- 95 圖五十九 化合物80之單晶結構--------------------------------------- 96 圖六十 化合物49之單晶結構------------------------------------------ 97 圖六十一 Pillow等人發表之JPB4a與JPB4b --------------------- 99 圖六十二 化合物49之吸收與放射光譜------------------------------ 100 圖六十三 化合物83之吸收與放射光譜------------------------------ 100 圖六十四 (a) TCTA；(b) BCP------------------------------------------- 102 圖六十五 元件J與K之組成------------------------------------------- 103 圖六十六 元件J於不同電壓下之EL光譜--------------------------- 103 圖六十七 元件K於不同電壓下之EL光譜-------------------------- 104 圖六十八 元件J與K於8V下量測之CIE座標-------------------- 105 圖六十九 元件J與K之發光照片------------------------------------- 105 圖七十 橘光、綠光與藍光之10種Alq3衍生物-------------------- 106 圖七十一 橘光、綠光與藍光之10種Alq3衍生物之PL圖------ 107 圖七十二 化合物49與83----------------------------------------------- 109 圖七十三 化合物49與83之PL圖----------------------------------- 110


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