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研究生： 呂浩誠
論文名稱： 拱形雙硫醇分子單層膜之結構與成膜機制：苯-呋喃寡聚物與飽和硫醇之混合薄膜
指導教授： 陳俊顯
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2006
畢業學年度： 94
語文別： 中文
論文頁數： 94
中文關鍵詞： 混合薄膜 、苯呋喃寡聚物 、掃描穿隧顯微鏡 、接觸角儀
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    • 混合分子膜(mixed SAMs)是一種製備自組裝單層分子膜(SAMs)的方法，本實驗室先前的研究曾經利用mixed SAMs方式，先在金表面修飾C12SH，再以置換方式將furan oligoaryls (SAHs)取代C12SH，如此才能讓拱形的SAHs分子具備規則的排列。若是直接將SAHs修飾在乾淨的金表面，那麼便不會呈現規則排列的SAH SAMs，很可能是以縱橫交錯方式吸附在表面上。我們推論這是因為C12SH的缺陷位置少，SAHs會先吸附在此位置，若缺陷位置旁邊的C12SH脫附時，溶液裡的SAHs會吸附在C12SH脫附而裸露的金表面，如此 SAHs可吸附的空間有限，也就不會交錯吸附而形成雜亂的分子膜，而SAHs可以更進一步地藉由分子間□□□交互作用力形成規則的排列。
    由此研究推論，金表面的直鏈烷硫醇的脫附速率對於SAHs排列應該會有所影響。因此本實驗三種長度的直鏈烷硫醇分子(CnSH, n = 4, 8, 12)先修飾在金表面上，再以SAHs取代CnSH，由於SAMs的分子越長，分子間的凡得瓦作用力越強，越不易被置換，因此可以探討置換速率對於形成SAH SAMs的影響。我們利用傅立葉紅外線光譜儀探討SAHs在金表面的排列位向，得到SAHs是以雙硫接腳站在金表面上；利用接觸角儀估算SAHs置換程度，並經計算得到置換的活化能，結果顯示置換鏈越短的硫醇分子形成SAHs SAMs的速率越快；利用掃描穿隧顯微鏡得到SAHs的晶格排列。

    第一章 緒論 1 1-1 實驗動機 1 1-2 自組裝單層分子膜 3 1-2-1 簡介 3 1-2-2 自組裝單層分子膜機制 4 1-2-3 自組裝單層分子膜結構 7 1-2-4 混合自組裝單層分子膜 8 1-2-5 自組裝單層分子膜應用 10 1-3 掃描穿隧顯微鏡 10 1-3-1 簡介 10 1-3-2 掃描穿隧顯微鏡的工作原理 11 1-3-3 測量模式 13 1-4 硫醇晶格結構的轉變 16 1-4-1 (√3 × √3)R30o晶格結構 16 1-4-2 c(4 × 2)晶格結構 18 1-4-3 (6 × √3)晶格結構 20 1-5 金表面修飾硫醇的相關文獻回顧 21 1-6 C12SH-SAH混合膜之實驗介紹 25 1-6-1 分子性質 25 1-6-2 實驗背景 26 1-6-2-1 簡介 26 1-6-2-2以IRAS觀察SAH排列位向 26 1-6-2-3以STM觀察SAH在金表面的排列 33 第二章 實驗部分 35 2-1 實驗藥品及器材 35 2-2 樣品製備 38 2-2-1 金的製備 38 2-2-1-1 以蒸鍍儀方式燒金 38 2-2-1-2 用鍛燒方式鍍金 39 2-2-2 單層分子薄膜的製備 40 2-3 儀器 41 2-3-1 掃描穿隧顯微鏡 42 2-3-2 傅立葉紅外線光譜儀 43 2-3-3 接觸角分析儀 44 第三章 實驗結果與討論 47 3-1 傅立葉紅外線光譜儀 47 3-1-1 CnSH (n = 4, 8, 12)SAMs的排列 47 3-1-2 3SAH及5SAH SAMs排列位向 49 3-2 接觸角儀 53 3-2-1 置換量多寡的討論 54 3-2-2 置換速率的討論 58 3-3 掃描穿隧顯微鏡 77 3-3-1 金(111) 77 3-3-2 正丁烷硫醇分子的c(4 × 2)結構 78 3-3-3 正辛烷硫醇分子的c(4 × 2)結構 79 3-3-4 C4SH與3SAH分子薄膜 80 3-3-5 C8SH與3SAH分子薄膜 82 3-3-6 C8SH與5SAH分子薄膜 84 3-3-7 3SAH取代不同長度硫醇分子的差異 86 第四章 結論 87 第五章 參考資料 89 圖目錄 圖1-1、 HO(CH2)6SH成長機制STM影像圖。 6 圖1-2、 HO(CH2)6SH成長機制示意圖。 7 圖1-3、 單層分子薄膜製備方式與薄膜內作用力之示意圖。 8 圖1-4、 混合分子膜的製作方法 (A) one-step deposition process，(B) two-step deposition process。 10 圖1-5、 粒子一端距離另一端無窮遠處示意圖。 12 圖1-6、 粒子一端距離另一端距離接近示意圖。 13 圖1-7、 STM工作示意圖。 13 圖1-8、 STM測量模式 (A) 定電流模式、(B) 定高度模式。 15 圖1-9、 (√3 × √3)R30o晶格結構STM影像圖。 17 圖1-10、(√3 × √3)R30o單位晶格模型示意圖。 17 圖1-11、正辛烷硫醇c(4 × 2)晶格結構STM影像圖。 19 圖1-12、c(4 × 2)單位晶格模型示意圖。 19 圖1-13、(a) CH3(CH2)7SH浸泡一天的STM影像圖，(b)與(c) CH3(CH2)7SH浸泡一天後在低壓(400 Torr)環境下保存三個月的STM影像圖。 20 圖1-14、(a) CH3(CH2)7SH浸泡一天後在低壓(400 Torr)環境下保存六個月的STM影像圖， (b) 線形結構的分子級STM影像圖，(c) 6 × √3單位晶格模型圖。 21 圖1-15、(A) X－(C6H4)m－SH在金表面排列方式 (B) X－(C6H4)m－CH2SH在金表面排列方式。 23 圖1-16、BPn (n = 0) 在金(111)表面的單層薄膜模型圖。 24 圖1-17、BPn (n = 3) 在金(111)表面的單層薄膜模型圖。 24 圖1-18、分子偶極矩誘導到金屬表面產生偶極矩示意圖。 27 圖1-19 對位苯振動模式示意圖：(A)對位苯之結構、(B) C=C in-plane stretching (1603 cm-1)，8a振動模式、(C) C=C in-plane stretching (1504~1491 cm-1, 1180 cm-1)，19a振動模式、(D) C–H in-plane bending (1106 cm-1)，18b振動模式、(E) C–H out-of-plane bending (820 cm-1)，10a振動模式。 29 圖1-20、3SAH在金(111)表面上的模型示意圖(A)雙硫接腳站立， (B)單硫接腳站立。 30 圖1-21、混合分子薄膜STM影像圖37。圖A至圖C為C12SH與3SAH的分子薄膜，圖D則為C12SH與5SAH的分子薄膜。圖A插圖為3SAH三個方向的排列，圖B插圖為C12SH的c(4 × 2)單位晶格結構。 34 圖2-1、製備單層分子薄膜示意圖。 41 圖2-2、 (a) 我們以STM得到的HOPG影像圖， (b) HOPG模型示意圖。 42 圖2-3、 STM儀器裝置。 43 圖2-4、 接觸角與表面自由能的示意圖。 45 圖2-5、接觸角分析儀儀器裝置。 46 圖3-1、CnSH (n = 4, 8, 12)的FT-IR光譜圖。 48 圖3-2、3SAH在金(111)表面上的模型示意圖 (A) 雙硫接腳站立 (B) 單硫接腳站立。 49 圖3-3、3SAH SAMs FTIR圖。 50 圖3-4、5SAH SAMs FTIR圖。 51 圖3-5、HOCnSH (n = 3, 6, 11)FT-IR的亞甲基振動吸收圖。 54 圖3-6、(A) 20oC下製備3SAH SAMs之浸泡時間與其接觸角的關係圖 56 (B) 20oC下製備3SAH SAMs之浸泡時間與接觸角變化量的關係圖。 56 圖3-7、(A) 20oC下製備5SAH SAMs之浸泡時間與其接觸角的關係圖 57 (B) 20oC下製備5SAH SAMs之浸泡時間與接觸角變化量的關係圖。 57 圖3-8、(A) 3SAH以一級反應置換HOC3SH浸泡時間對接觸角的關係圖。 61 (B) 3SAH以一級反應置換HOC3SH浸泡時間對f的關係圖。 61 圖3-9、3SAH以一級反應置換HOC3SH以1000/T對lnk的關係圖。 62 圖3-10、(A) 3SAH以一級反應置換HOC6SH浸泡時間對接觸角的關係圖。 63 (B) 3SAH以一級反應置換HOC6SH浸泡時間對f的關係圖。 63 圖3-11、3SAH以一級反應置換HOC6SH以1000/T對lnk的關係圖。 64 圖3-12、(A) 3SAH以一級反應置換HOC11SH浸泡時間對接觸角的關係圖。 65 (B) 3SAH以一級反應置換HOC11SH浸泡時間對f的關係圖。 65 圖3-13、3SAH以一級反應置換HOC11SH以1000/T對lnk的關係圖。 66 圖3-14、3SAH以一級反應取代金(111)表面上修飾HOCnSH所得1000/T對lnk圖形。 68 圖3-15、(A) 5SAH以一級反應置換HOC3SH浸泡時間對接觸角的關係圖。 70 (B) 5SAH以一級反應置換HOC3SH浸泡時間對f的關係圖。 70 圖3-16、5SAH以一級反應置換HOC3SH以1000/T對lnk的關係圖。 71 圖3-17、(A) 5SAH以一級反應置換HOC6SH浸泡時間對接觸角的關係圖。 72 (B) 5SAH以一級反應置換HOC6SH浸泡時間對f的關係圖。 72 圖3-18、5SAH以一級反應置換HOC6SH以1000/T對lnk的關係圖。 73 圖3-19、(A) 5SAH以一級反應置換HOC11SH浸泡時間對接觸角的關係圖。 74 (B) 5SAH以一級反應置換HOC11SH浸泡時間對f的關係圖。 74 圖3-20、5SAH以一級反應置換HOC11SH以1000/T對lnk的關係圖。 75 圖3-21、5SAH以一級反應取代金(111)表面上修飾HOCnSH所得1000/T對lnk圖形。 76 圖3-22、(A) 金(111)的STM影像圖，(B) 金面與金面間高度圖，圖中紅色箭頭高度相差0.288 nm。 77 圖3-23、(A) C4SH的STM影像圖，(B) 圖3-23A中B方向的橫截面圖，(C) 圖3-23A中C方向的橫截面圖。 78 圖3-24、(A) C8SH的STM影像圖，(B) 圖3-24(A) 中B方向的橫截面圖，(C) 圖3-24(A) 中C方向的橫截面圖。 79 圖3-25、(A) C4SH與3SAH分子膜的掃描穿隧顯微鏡影像圖， (B) 圖3-25A中紅色框框的放大圖。 81 圖3-26、(A) C8SH與3SAH分子膜的掃描穿隧顯微鏡影像圖， (B) 圖3-26A中紅色框框的放大圖。 83 圖3-27、(A) C8SH與5SAH分子膜的掃描穿隧顯微鏡影像圖， (B) 圖3-27A中紅色框框的縮小範圍掃描。 85 表目錄 表1-1、character table for point group C2v。 28 表1-2、3SAH及5SAH (a) KBr壓片，(b)金(111)表面上只有SAHs，(c) 金(111)表面上有C12SH及SAH的吸收峰強度值 31 表1-3、3SAH及5SAH在KBr及分子膜中所有的特徵吸收峰37 32 表3-1、3SAH在KBr及分子薄膜中振動吸收的相對強度及其比值。 50 表3-2、5SAH在KBr及分子薄膜中振動吸收的相對強度及其比值。 52 表3-3、3SAH及5SAH在金表面上修飾不同長度HOCnSH (n = 3, 6, 11)所測得的活化能 60 Scheme目錄 Scheme 1-1、furan oligoaryls的結構 (A) 3SAH，(B) 5SAH………………….2 Scheme 1-2、硫醇分子結構圖………………………………………………...22 Scheme 1-3、(A) BPn，(B) TPn………………………………………………24 Scheme 3-1、CnSH (n = 4, 8, 12)及HOCnSH (n = 3, 6, 11)的結構…..………53

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