研究生: |
李芳城 Fang-Chen Lee |
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論文名稱: |
三氯化鋁及氯化碘媒介碘化環酮之碘原子移轉環化反應 Iodine Atom Transfer Cyclization of a-Iodo Cycloalkanones Mediated by AlCl3 / ICl |
指導教授: |
沙晉康
Chin-Kang Sha |
口試委員: | |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
理學院 - 化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2000 |
畢業學年度: | 88 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 110頁 |
中文關鍵詞: | 碘原子移轉環化反應 |
外文關鍵詞: | Iodine Atom Transfer Cyclization |
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本論文主要目的是研究利用路易士酸在α-碘基酮之碘原子移轉
環化反應。
利用本實驗室所發展的方法製備出所需要的α-碘基酮105 a-c與
121 a-c。接著以三氯化鋁與α-碘基酮先行錯合反應,隨後再加入氯
化碘進一步活化不飽和鍵,最後再合併進行碘原子移轉環化反應,
則可得到碘原子移轉產物106 a-c與122 a-c。雖然利用氫化有機錫試
劑亦可得到高產率的旋環及駢環化合物,但這類試劑普遍存在著下
列缺點:(1) 具有較強烈的毒性及味道,(2) 試劑價格昂貴,(3) 反應
溫度高,(4) 立體化學不易控制,(5) 反應後產生的副產物不易去除,
使得這類反應的應用性較為受限。但若利用目前所發現的路易士酸
來進行環化反應,不僅沒有上述自由基反應的缺點,甚或以此法亦
可合成六環化合物122 a-c,而這類化合物也是利用自由基反應所無
法合成的。
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