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研究生: 李芳城
Fang-Chen Lee
論文名稱: 三氯化鋁及氯化碘媒介碘化環酮之碘原子移轉環化反應
Iodine Atom Transfer Cyclization of a-Iodo Cycloalkanones Mediated by AlCl3 / ICl
指導教授: 沙晉康
Chin-Kang Sha
口試委員:
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2000
畢業學年度: 88
語文別: 中文
論文頁數: 110頁
中文關鍵詞: 碘原子移轉環化反應
外文關鍵詞: Iodine Atom Transfer Cyclization
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  • 本論文主要目的是研究利用路易士酸在α-碘基酮之碘原子移轉
    環化反應。

    利用本實驗室所發展的方法製備出所需要的α-碘基酮105 a-c與

    121 a-c。接著以三氯化鋁與α-碘基酮先行錯合反應,隨後再加入氯

    化碘進一步活化不飽和鍵,最後再合併進行碘原子移轉環化反應,

    則可得到碘原子移轉產物106 a-c與122 a-c。雖然利用氫化有機錫試

    劑亦可得到高產率的旋環及駢環化合物,但這類試劑普遍存在著下

    列缺點:(1) 具有較強烈的毒性及味道,(2) 試劑價格昂貴,(3) 反應

    溫度高,(4) 立體化學不易控制,(5) 反應後產生的副產物不易去除,

    使得這類反應的應用性較為受限。但若利用目前所發現的路易士酸

    來進行環化反應,不僅沒有上述自由基反應的缺點,甚或以此法亦

    可合成六環化合物122 a-c,而這類化合物也是利用自由基反應所無

    法合成的。


    目錄 摘要……………………………………………………………………Ⅰ 謝誌……………………………………………………………………Ⅱ 目錄……………………………………………………………………Ⅲ 縮寫對照表……………………………………………………………Ⅳ 第一章:緒論……………………………………………………………1 1-1 陽離子環化反應…………………………………3 1-2 自由基環化反應…………………………………4 1-3 陰離子環化反應…………………………………6 1-4 金屬催化環化反應………………………………9 第二章:自由基環化反應與路易士酸媒介環化反應之相關文獻……10 2-1 自由基之碘原子移轉環化反應…………………10 2-2 路易士酸媒介環化反應…………………………18 第三章:結果與討論……………………………………………………23 3-1 研究動機與α-碘基酮之製備………………… 23 3-2 利用路易士酸促進α-碘基酮環化反應之探討 25 3-3 反應機構…………………………………………34 3-4 結論………………………………………………36 第四章:實驗部分………………………………………………………37 4-1 一般實驗敘述……………………………………37 4-2 實驗步驟與光譜資料……………………………39 參考文獻………………………………………………………………58 附錄……………………………………………………………………61

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