鎳金屬催化合成多取代異喹啉衍生物及其在有機發光二極體與天然物合成上的應用

簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表

研究生：	施偉群 Shih, Wei-Chun
論文名稱：	鎳金屬催化合成多取代異喹啉衍生物及其在有機發光二極體與天然物合成上的應用 Nickel-Catalyzed Synthesis of Substituted Isoquinolines:Applications in OLED and Natural Product Synthesis
指導教授：	鄭建鴻 Cheng, Chien-Hong
口試委員:
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	理學院 - 化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2009
畢業學年度：	98
語文別：	中文
論文頁數：	190
中文關鍵詞：	鎳金屬催化、異喹啉、有機發光二極體、天然物、酮肟
外文關鍵詞：	Nickel-Catalyst, Isoquinolines, OLED, Natural Product, ketoxime, Papaverine
相關次數：	點閱：1 下載：0
分享至:	分享至facebook 分享至twitter

查詢本校圖書館目錄查詢臺灣博碩士論文知識加值系統勘誤回報

多取代異喹啉衍生物可以廣泛被應用在合成藥物、天然物以及有機發光二極體的材料上。因此如何以簡便的方式合成異喹啉衍生物是長久以來被關注的一門學問。本篇論文提供一系列簡便的鎳金屬催化合環方法，利用酮肟化合物作為起始物，可以合成出C1、C3與C4上具有不同官能基的異喹啉衍生物，並將之應用在合成藥物Papaverine以及有機發光二極體的銥金屬配位基。除此之外，在本篇論文中另外討論合成異喹啉衍生物的困難性，包括：1.苯腙化合物作為起使物，會生成吲唑或茚的副產物。2.酮肟化合物本身會有E,Z-form而影響反應的產率。3. 二苯甲酮肟在鎳金屬催化下會打斷起始物的氮氧鍵形成副產物的現象。

摘要    I

謝誌    II
簡稱對照表    VI
表目錄    VII
圖目錄    VIII
鎳金屬催化合成多取代基異喹啉衍生物
1. 緒論    1
1.1 傳統有機合成方法    2
1.2 鈀、鎳金屬催化合環反應    3
1.3 親電性誘導合環反應    5
1.4 C-H鍵活化合環反應    7
1.5 芳炔環化反應    10
2. 研究動機    11
3. 實驗結果與討論    12
3.1利用不同苯腙化合物合成異喹啉產物的探討    12
3.2利用酮肟化合物合成異喹啉產物的探討    19
3.3 不同催化劑與溶劑對反應結果的影響    20
3.4 溶劑對反應結果的影響    22
3.5 鋅粉當量數對反應結果的影響    23
3.6 不同炔類對反應結果的影響    25
3.7 亞甲基二氧基環與二甲氧基酮肟化合物對反應的影響    27
3.8 二苯甲酮肟化合物對反應結果的影響    29
3.9 E,Z-form對反應結果的影響    31
3.10 戊酮肟化合物對反應結果的影響    33
3.11 1,2-二苯乙酮肟化合物對反應結果的影響    35
3.12 天然物Papaverine合成上的應用    37
3.13 有機發光二極體研究上的應用    40
4. 反應機構的探討    41
   4.1酮肟化合物合成異喹啉的反應機構推測    41
   4.2 苯腙化合物合成異喹啉以及兩種茚產物的反應機構推測    42
   4.3 苯腙化合物、酮肟化合物與肟脂化合物E,Z-form異構化     44
5. 結論    45
6. 實驗部分    46
   6.1 儀器    46
   6.2 藥品    46
   6.3 實驗步驟    46
       6.3.1 起始物的合成步驟    46
       6.3.2 一般步驟合成酮肟化合物    50
       6.3.3 一般步驟合成異喹啉化合物    55
       6.3.4. Papaverine的合成步驟    74
       6.3.5. 副產物的合成步驟    79
參考文獻    83
1H, 13CNMR光譜圖    88
X-ray光譜圖與數據    177

                                

1. (a) Proskurnina, N.; Orékhov, A. Bull. Chim. Soc. Fr. 1937, 4, 1265. (b) Ghosal, S.; Srivastava, R. S. Phytochemistry 1973, 12, 193. (c) Proskurnina, N.; Orekhov, A. Bull. Chim. Soc. Fr. 1939, 6, 144. (d) Abell, C. W.; Bembenek, M. E.; Chrisey, L. A.; Rozwadowska, M. D.; Gessner, W.; Brossit, A. J. Med. Chem. 1990,33,147.
2. Kashiwada, Y.; Aoshima, A.; Ikeshiro, Y.; Chen, Y. P.; Furukawa, H.; Itoigawa, M.; Fujioka, T.; Mihashi, K.; Cosentino, L. M.; Morris-Natschkeg, S. U.; Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 443.
3. Dzierszinski, F.; Coppin, A.; Mortuaire, M.; Dewailly, E.; Slomianny, C.; Ameisen, J. C.; DeBels, F.; Tomavo, S. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 3197.
4. Takeuchi, K.; Sakamoto, S.; Nagayoshi, Y.; Nishizawa, H.; Matsubara, J. Eur. Cardiothorac. Surg. 2004, 26, 956.
5. (a) Sweetman, B. A.; MIller-Bunz, H.; Guiry, P. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4643. (b) Lim, C. W.; Tissot, O.; Mattison, A.; Hooper, M. W.; Brown, J. M.; Cowley, A. R.; Hulmes, D. I.; Blacker, A. J. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 379.
6. (a) Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971. (b) Liu, S. J.; Zhao, Q.; Chen, R. F.; Deng, Y.; Fan, Q. L.; Li, F. Y.; Wang, L. H.; Huang, C. H.; Huang, W. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4351. (c) Zhao, Q.; Liu, S.; Shi, M.; Wang, C.; Yu, M.; Li, L.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Inorg. Chem. 2006, 45, 6152.
7. (a) Sotomayor, N.; Dominguez, E.; Lete, E. J. Org. Chem. 1996, 61, 4062. (b) Ishikawa, T.; Shimooka, K.; Narioka, T.; Noguchi, S.; Saito, T.; Ishikawa, A.; Yamazaki, E.; Harayama, T.; Seki, H.; Yamaguchi, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 9143
8. Brown, E. V. J. Org. Chem. 1977, 42, 3208.
9. (a) Kutchan, T. M.; Shen, G.; Sutliff, V. E.; Coscia, C. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 1738. (b) Yokoyama, A.; Ohwada, T.; Shudo, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 611.
10. Roesch, K. R.; Larock. R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5306.
11. Roesch, K. R.; Larock. R. C. Org. Lett. 1999, 1, 553.
12. Dai, G.; Larock. R. C. Org. Lett. 2001, 3, 4035.
13. Korivi, R. P.; Cheng, C. H. Org. Lett. 2005, 7, 5179.
14. Asao, N.; Yudha, S.; Nogami, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5526.
15. Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N. K.; Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4764.
16. Lim, S. G.; Lee, J. H.; Moon, C. W.; Hong, J. B.; Jun, C. H. Org. Lett. 2003, 5, 2759.
17. Parthasarathy, K.; Jeganmohan, M.; Cheng, C. H. Org. Lett. 2008, 10, 325.
18. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414.
19. Gilmore, C. D;. Allan, K. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1558.
20. Lu, S. M.; Wang, Y. Q.; Han, X. W.; Zhou, Y. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2260.
21. 國立清華大學化學系李伊凱碩士論文
22. Lebedev, A. Y.; Khartulyari, A. S.; Voskoboynikov, A. Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 596.
23. Liu, C. C.; Korivi, R. P.; Cheng, C. H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9503.
24. Dinga, Q.; Wu, J. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1850.
25. Metzger, A.; Piller, F. M.; Knochel, P. Chem. Commun. 2008, 5824.
26. Howell, S. J.; Spencer, N.; Philp, D. Tetrahedron 2001, 57, 4945.
27. Harrowven, D. C.; Nunna, M. I. T.; Fenwick, D. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7345.
28. (a) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155. (b) Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S.; Palmisanoj, G.; J. Org. Chem. 1995, 60, 7272. (c) More, J. D.; Finney, N. S. Org. Lett. 2002, 4, 3001.
29. Ramanathan, S.; Lemal, D. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1566.
30. Vassian, E. G.; Murmann, R. K. J.Org. Chem. 1962, 27, 4309.
31. Curtin, D. Y.; Grubbs, E. J.; McCarty, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2775.
32. Gorlushko, D. A.; Filimonov, V. D.; Krasnokutskaya, E. A.; Semenischeva, N. I.; Go, B. S.; Hwang, H. U.; Cha, E. H.; Chi, K. W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1080.
33. Gan, Y.; Blank, D. H.; Ney, J. E.; Spencer, T. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 5864.
34. Beringer, F. M.; Ganis, P.; Avitabilea, G.; Jaffe, H. J. Org. Chem.1972, 37, 879.
35. Gasparrini, F.; Grilli, S.; Leardini, R.; Lunazzi, L.; Mazzanti, A.; Nanni, D.; Pierini, M.; Pinamonti, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3089.
36. Counceller, C. M.; Eichman, C. C.; Wray, B. C.; Stambuli, J. P. Org. Lett. 2008, 10, 1021.
37. Huang, S. L.; Omura, K.; SwernJ. D. J. Org. Chem.1976, 41, 3329.

全文公開日期本全文未授權公開 (校內網路)
全文公開日期本全文未授權公開 (校外網路)
全文公開日期本全文未授權公開 (國家圖書館：臺灣博碩士論文系統)

簡易檢索 / 詳目顯示

相關論文