本論文主要是利用N,N-二異丙基-10-樟腦磺醯胺25作為掌性輔助基衍生之1,3-二□環戊-4-酮化合物33與醛類73~86進行不對稱醛醇反應，得到1,2-雙醇酯化合物的前軀體71a~f、88h、72a~g 和89a~h，產率65~ 79%。研究發現，當不飽和醛類脉位取代基逐漸變大時，非鏡像選擇性可由1:1.3提升至1:7。當脉-位取代基為立體障礙較大之矽基團時，除了使用刍位具長碳鏈化合物之E-form不飽和醛類外，其他均為單一產物。最後以1,2-雙醇酯化合物前軀體89b與四丁基氟化胺進行去矽基化反應，產率可達79%。

1. "Reagents, Catalysts and Building Blocks for Enantioselective Synthesis Resolving Agent" Merck's Chiralica.
2. Seyden-penne J. In "Chiral Auxiliaries and Ligands in Asymmetric Synthesis", John-Wiley and sons, New York, 1995.
3. Calne, D. B.; Sandlar, M. Nature 1970, 226, 21.
4. Lin, W.; Yu, S.; Deng, Z.; Proksch, P. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1330.
5. Fusetani, N.; Nishimura, S.; Matsunaga, S.; Yoshida, S. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 455.
6. Wu, T. S.; Kuo, P. C.; Damu, A. G.; Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 537.
7. Wu, T. S.; Damu, A. G.; Kuo, P. C.; Su, C. R. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1146.
8. 劉宏信，國立清華大學化學系七十五學年度碩士論文。
9. 卜詩堯，國立清華大學化學系八十學年度博士論文。
10. 葉家宗，國立清華大學化學系七十七學年度碩士論文。
11. (a) 林怡秀，國立清華大學化學系七十九學年度碩士論文。(b) Uang, B.-J.; Lin, Y.-S.; Hsu, C.-Y. Tetrahedron: Asymmtry 1992, 1, 219.
12. 張家文，國立清華大學化學系八十九學年度博士論文。
13. Seebach, D.; Naef, R.; Calderari, G. Tetrahedron 1984, 40, 1313.
14. Pearson, W. H.; Cheng, M.-C. J. Org. Chem. 1986, 51, 3746.
15. Ley, S. V.; Boons, G.-J.; Downham, R.; Kim, K. S.; Woods, M. Tetrahedron 1994, 50, 7157.
16. (a)詹德品，國立清華大學化學系八十六學年度碩士論文。(b) Chang, J.-W.; Jang, D.-P.; Uang, B.-J.; Liao, F.-L.; Wang, S.-L. Org. Lett. 1999, 1, 2061.
17. Zamojski, A.; Giynkiewioz, G. In Total Synthesis of Natural Products, Vol 6, Apsimon, J. Ed. Wiley, New York, 1984, p141.
18. Wierenga, W. In Total Synthesis of Natural Products, vol. 4, Apsimon, J. Ed. Wiley, New York, 1984, p263.
19. Zamojski, A.; Giynkiewioz, G. In Total Synthesis of Natural Products, Vol 6, Apsimon, J. Ed. Wiley, New York, 1984, p141.
20. Andrus, M. B.; Soma Sekhar, B. B. V.; Turner, T. M.; Meredith, E. L. Org. Lett. 2000, 2, 19, 3035.
21. Andrus, M. B.; Soma Sekhar, B. B. V.; Turner, T. M.; Meredith, E. L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7197.
22. Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Polara, A.; Sheppard, T. Org. Lett. 2001, 3, 3749.
23. Kobayashi, S.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1098.
24. Mukaiyama, T.; Banno, K.; Narasaka, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503.
25. Mahrwald, R.; Scholtis, S.; Andreas I. Org. Lett. 2006, 8, 5353.
26. Wolfe, J. P.; Bertrand, M. B. Org. Lett. 2006, 8, 4661.
27. 詹德品，國立清華大學化學系九十三學年度博士論文。
28. (a) Breit, B.; Rein, C.; Demel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1. (b) Anderson, J. C.; Flaherty, A.; Swarbrick, M. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9152. (c) Anderson, J. C.; Skerratt, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002, 2871. (d) Shipman, M. Tetrahedron 1998, 54, 14265. (e) Menicagli, R., Guagnano. V. Tetrahedron 1994, 50, 1871. (f) Mitchell, T. Reimann, W. J. Organometal. Chem. 1985, 281, 161.
29. (a) Tamao, K.; Ishida, N.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2120. (b) Flming, I.; Sanderson, P. E. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4229. (c) Roush. W. R.; Porino V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15960.
30. Montgomery, J.; Kanicha, S. Org. Lett. 2006, 8, 4441.
31. Zimmerman, H. E.; Traxler, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920.
32. (a) Evans, D. A. Asymmetric Synthesis Vol 3; Morrison, J, D. Ed.; Academic Press: Orlando 1983, p1. (b) Heathcock, C. H. Asymmetric Synthesis Vol 3; Morrison, J. D. Ed.; Academic Press: Orlando 1983, p111.