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研究生： 周哲芳
Chou, Che Fang
論文名稱： 與醣類鍵結之雙亞硝基鐵核錯合物
Sugar-Bound Dinitrosyl Iron Complex (DNIC)
指導教授： 廖文峯
Liaw, Wen Feng
口試委員: 林俊成
Lin, Chun Cheng
王雲銘
Wang, Yun Ming
廖文峯
Liaw, Wen Feng
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2015
畢業學年度： 103
語文別： 中文
論文頁數： 82
中文關鍵詞： 雙亞硝基鐵核錯合物
外文關鍵詞： DNIC
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    • 摘要
    　　在台灣，肝癌是目前死亡率第一名的癌症，當肝細胞不斷地異常分裂時，會形成癌化腫瘤進而演變成肝癌。已知在肝臟細胞膜上，具有去唾液酸醣蛋白受體( Asialoglycoprotein receptors, ASGP-R)，其可以辨識接有半乳糖( galactose)結構的化合物，使其順利進入肝臟內。此外，先前的文獻報導一氧化氮具有抑制癌細胞生長的功能，而雙亞硝基鐵化合物被認為生物體內一氧化氮的儲存者及提供者。因此開始嘗試合成具有半乳糖鍵結之雙亞硝基鐵化合物以達到辨認肝癌細胞進而釋放一氧化氮抑制其生長之專一性藥物，本實驗中， 以Fe(CO)2(NO)2作為起始物，與帶有乳醣分子( lactose)的disulfide反應，生成具水溶性且穩定性良好的{Fe(NO)2}9-{Fe(NO)2}9 [Fe(μ-S-C2- Lactose)(NO)2 ]2 ( Sugar RRE )，因醣類化合物水溶性高，不易得到晶體，無法藉由X-ray鑑定結構，因此利用紅外線光譜儀、高性能液相層析串聯質譜儀、電子順磁光譜儀以及紫外-可見光光譜儀來鑑定此化合物。同時以人類肝癌細胞(HePG-2)作為模型進行一系列的細胞實驗測試，期望此雙核之雙亞硝基鐵化合物所鍵結之乳醣可與 ASGP-R 有專一性結合，使RRE順利進入肝癌細胞後轉變為雙亞硝基鐵硫錯合物( DNICs )，釋放出一氧化氮，進而達到抑制肝癌細胞生長之目的。

    Abstract
    　　Hepatocellular carcinoma (HCC), also called Liver cancer, is the sixth most common cancer worldwide and the leading cause of death amongst cirrhotic patients.
    Since there are asialoglycoprotein receptors, ASGP-R, in the surface of livers, ASGP-R can identify the structure of galactose. In this study, We tried to synthesize a lactose-bound compound, in order to drive the cancer-therapy compound into liver cells easily. Transformation of dinitrosyl iron complex (DNIC) [ Fe(CO)2(NO)2 ] into{Fe(NO)2}9-{Fe(NO)2}9 [Fe(μ-S-C2- Lactose)(NO)2 ]2 ( Sugar RRE ), triggered by Lactose-C2-Disulfide. The water solubility of Sugar RRE makes it difficult to get single-crystal X-ray structure, so the structure of Sugar RRE was validated by mass spectrum, infrared spectrum, UV-visible spectrometer and electron paramagnetic resonance (EPR).In series of assay, human liver cancer cell (HePG-2) was adopted as an experimental model . We expected that the binding of Sugar-RRE to ASGP-R is sospecific that RRE can penetrate into liver cancer cells easily, converted into DNICs and then release NO to kill liver cancer cells.

    目錄 目錄 V 圖目錄 VIII 表目錄 XI 式目錄 錯誤! 尚未定義書籤。 第一章 緒論 1 1-1 一氧化氮(Nitric oxide) 1 1-2 一氧化氮(Nitric oxide)之生理功能 5 1-3一氧化氮在生物體中的儲存、傳遞與作用 9 1-4 雙亞硝基鐵錯合物 (DNIC) 11 1-5亞硝基鐵氰化鈉 (SNP) 之反應性 20 1-6 研究目的與動機 24 第二章 實驗部分 26 2-1一般實驗 26 2-2 儀器 27 2-3藥品 29 2-4 化合物的合成與反應 31 2-4-1 Lactose-C2- Disulfide的合成 31 2-4-2 Sugar RRE，( [Fe(μ-S-C2- Lactose)(NO)2 ]2) 的合成 33 2-4-3 Lactose-Cyclooctyne的合成 34 2-4-4 N3-RRE的合成 37 2-4-5 Cyclooctyne-Sugar-RRE的合成 38 2-4-6 Sugar RRE的穩定性測試 38 2-4-7 Sugar-Cysteine- DNIC的合成 38 2-4-8 Sugar-Cysteine- DNIC的穩定性測試 39 2-4-9 Sugar RRE的中間物偵測---控制組實驗 39 2-4-10 Sugar RRE的中間物偵測---細胞實驗 40 2-5細胞培養 41 2-5-1血清去活化 41 2-5-2冷凍細胞活化 42 2-5-3 細胞繼代培養操作 42 2-5-4 各株細胞所使用的培養基配製方法 43 2-5-5 細胞冷凍保存 44 2-5-6 細胞計數與存活測試 44 2-5-7 細胞毒性試驗 45 第三章 結果與討論 46 3-1 Lactose-C2-SH之結構與性質 46 3-2 {Fe(NO)2}9-{Fe(NO)2}9 ( [Fe(μ-S-C2-Lactose)(NO)2 ]2) , Sugar RRE之結構與性質。 49 3-3Anionic {Fe(NO)2}9 DNIC, Sugar- Cysteine DNIC (1 )之結構與性質 53 3-4 Sugar RRE的中間物偵測---控制組實驗 56 3-5 MTT細胞毒殺(Cytotoxicity)測試 61 3-6血管新生測試(In vitro angiogenesis assay) 64 3-7 Sugar RRE的專一性測試 67 3-8 Cyclooctyne-Sugar-RRE之合成 68 3-9 Future work 71 第四章 結論 73 參考文獻 75 圖目錄 Fig. 1-1- 1一氧化氮分子軌域圖。5………………………………………………2 Fig. 1-1- 2金屬與 NO間的鍵結狀態。5…………………………………………4 Fig.1-2- 1哺乳動物製造帶有生物活性的一氧化氮之兩條路徑。………………6 Fig.1-2- 2藉由NOS催化L-arginine的反應。……………………………………6 Fig.1-2- 3 NO的產生和主要作用機制示意圖。cGMP在血管平滑肌細胞，會...8 Fig.1-3- 1半胱胺酸(cysteine)與穀胱甘肽(glutathione)之結構圖。……………….10 Fig.1-3- 2 Cys-NO、GSNO、t-BuSNO 與 SNAP的結構。………………………11 Fig.1-4- 1 protein-bound DNIC: GST P1-1之合成與結構。………………………...13 Fig.1-4- 2高電位鐵硫電白質(HiPIP)和一氧化氮的生成物。……………………14 Fig.1-4- 3 Classical DNICs.之結構化學式。………………………………………16 Fig.1-4- 4. Non-classical DNICs and Se-containing DNICs之學式。……………….17 Fig.1-4- 5 GC受一氧化氮活化後形成cGMP 之示意圖。…………………………18 Fig.1-4- 6常見的亞硝基鐵硫錯合物。……………………………………………20 Fig.1-6- 1肝臟細胞上的ASGP-R可以辨別半乳糖結構…………………………26 Fig.2-4- 1 Lactose-Cyclooctyne之1H-NMR(400MHz, D2O)。……………………37 Fig.3-1- 1 Lactose-C2-SH之1H NMR (400 MHz, D2O)……………………………48 Fig.3-1- 2 Lactose-C2-SH之13C NMR (100 MHz, D2O)……………………………48 Fig.3-2- 1 Sugar RRE之IR吸收圖譜(MeOH)……………………………………50 Fig.3-2- 2 Sugar RRE之紫外－可見光吸收光譜(H2O)…………………………..51 Fig.3-2- 3 Sugar RRE之IR吸收圖譜(D2O)………………………………………51 Fig.3-2- 4 Sugar RRE之質譜………………………………………………………52 Fig.3-2- 5 Sugar RRE溶於水中之穩定性測試。…………………………………53 Fig.3-3- 1 Complex 1之IR吸收圖譜(D2O)………………………………………...54 Fig.3-3- 2 Complex 1之UV-vis電子吸收光譜(H2O)……………………………....55 Fig.3-3- 3.Complex 1溶於水中之穩定性測試……………………………………...56 Fig.3-4- 1DNIC-1進入細胞的四種途徑以及其在細胞中轉換的機制。…………56 Fig.3-4- 2 Sugar RRE與半胱氨酸(L-cysteine)反應/Sugar RRE與還原態的榖胱甘肽…………………………………………………………………………58 Fig.3-4- 3 Sugar RRE (黑線)/ Sugar RRE加入20倍的半胱氨酸 (紅線)分別......60 Fig.3-4- 4. Sugar RRE溶在PBS與未含有胎牛血清之培養基混合溶液，在……..61 Fig.3-5- 1不同濃度的Sugar RRE對於HepG-2肝癌細胞作用24小時的細胞…62 Fig.3-5- 2不同濃度的Sugar RRE對於HepG-2肝癌細胞分別作用24、48以及72小時的細胞存活率測試。……………………………………………63 Fig.3-6- 1 常見之一氧化氮提供者( NO donors)…………………………………64 Fig.3-6- 2不同的NO donors (Spermine, DETA, Proli, Sulpho, MAHMA, DPTA, RRE3(Sugar RRE)對於血管內皮細胞EAHY926作用24 小時的………………65 Fig.3-6- 3不同的NO donors (Spermine, DETA, Proli, Sulpho, MAHMA, DPTA, RRE3(Sugar RRE)對於血管內皮細胞EAHY926作用24 小時……65 Fig.3-6- 4不同的一氧化氮提供者(NO donors)在濃度皆為7.8 μM下對於血管細胞新生能力的測試。………………………………………………………..67 Fig.3-7- 1 Sugar RRE溶液分別加到SKBR-3乳癌細胞(黑色)和HepG-2肝癌細胞.………………………………………………………………………….. 68 Fig3-8- 1 Cyclooctyne以及azide配對產生Copper-free Click eaction……………71 Fig3-8- 2 N3-RRE之IR吸收圖譜( Ether)…………………………………………71 Fig3-8- 3 Cyclooctyne和Cyclooctyne-Sugar-RRE之TLC片測試………………72 式目錄 Scheme 1在鹼性條件下，SNP與硫醇陰離子的反應。……………………………22 Scheme 2在中性或酸性環境下，SNP與CysSH或GSH的反應。………………25 Scheme 1 Lactose-C2-SH的合成步驟……………………………………………….47 Scheme 4 Sugar –RRE(1)的合成步驟………………………………………………49 Scheme 5 Sugar - Cysteine DNIC (2)的合成步驟…………………………………. 53 Scheme 6 Cyclooctyne-Sugar-RRE( 3)的合成步驟…………………………………59 表目錄 Table1- 1一氧化氮之性質比較整理。……………………………………………….3 Table1- 2.一氧化氮合成酶類型及功能………………………………………………9

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