簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表
研究生： 桑振翔
SANG CHEN-HSIANG
論文名稱： 薁類衍生物之有機發光二極體材料合成與研究(二)
Synthesis and Research of Azulene Derivatives for Organic Light-Emitting Diodes (II)
指導教授： 黃鑑玉
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱：
論文出版年： 2009
畢業學年度： 98
語文別： 中文
論文頁數： 105
中文關鍵詞： 有機發光二極體 、薁
外文關鍵詞： OLED, azulene
相關次數： 點閱：1  下載：0 
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報

    • 利用Hartwig C-N偶合的反應，將二溴薁化合物與苯胺合成兩種化合物，運用在有機發光二極體之星狀物的材料上，以真空蒸鍍的方式使化合物沉積於ITO玻璃(Anode)的表面，再利用Al來當電極(Cathode)，做成最簡單的三層結構，來探究其最基本的光性質與其他運用方式之可能性。

    This thesis mainly discussed the optical property of Azulene compound in organic light-emitting diode (OLED). Azulene was catalyzed by Palladium (Pd), yielding its nitrogen derivatives, which was applied in the simplest 3-layer-structure component that we made.

    中文摘要 I Abstract II 謝誌 III 目錄 IV 圖目錄 VIII 表目錄 XII 第一章 緒論 1 1-1 前言: 1 1-2 元件發光原理及基本結構 3 1-3 元件的材料 5 1-4 HOMO與LUMO能階的計算 8 1-5 薁的基本性質與合成設計 9 1-6 薁未來之應用 12 第二章 實驗 22 2-1 試藥 22 2-2 使用儀器及分析測試 23 2-2-1結構鑑定則以下列儀器為主要測試依據： 23 2-2-2 元件各項檢測儀器 25 2-3 化合物的合成流程 28 2-4 實驗步驟： 30 2-4-1. tropolone (A)的製備： 30 2-4-2. p-toluenesulfonyloxytroplone (B)的製備： 31 2-4-3. 3-methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one (C)的製備： 31 2-4-4 methyl azulene-1-carboxylate (D)的製備： 32 2-4-5 azulene-1-carboxylic-acid (E)的製備： 32 2-4-6 azulene (F)的製備： 33 2-4-7 1,3-dibromo-azulene (G)的製備： 33 2-4-8 N,N,N’,N’-tetraphenyl-azulene-1,3-diamine 34 2-4-9 N,N’-di-naphthalen-1-yl-N,N’-diphenyl-azulene -1,3- diamine (I)的製備： 34 2-5 元件製作 35 第三章 結果與討論 37 3-1.星狀物的合成反應： 37 3-1-1 tropolone (A)的製備： 37 3-1-2.由methyl azulene-1-carboxylate直接製備azulene 43 3-1-3. azulene-1-carboxylic-acid (E)的製備(44)： 44 3-1-4. azulene (F)的製備(44)： 45 3-1-5. 1,3-dibromo-azulene (G)的製備(48-50) 46 3-1-6. N,N,N’,N’-tetraphenyl-azulene-1,3-diamine(51) (H)的製備與N.N’-di-naphthalen-1-yl-N,N’-diphenyl -azulene-1,3-diamine (I)的製備 (利用Hartwig C-N coupling法) 47 3-2 元件量測 50 3-2-1熱性質之探討 50 3-2-2紫外-可見光、螢光光譜儀 53 3-2-3電化學性質 57 3-2-4元件測量 61 第四章 結論 64 第五章 參考文獻 65

    1. M. Pope, H. P. Kallmann, P. Magnante, J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
    2. C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
    3. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A.R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature, 1990, 347, 539.
    4. 陳金鑫,石建民,鄧青雲,化學, 1996, 54, 125.
    5. A. Dodabalapur, Bell Lab., Solid State Comm. 1997, 102. 259.
    6. M. A. Baldo, D. F. O`Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S.R. Forrest, Nature, 1998, 395, 151.
    7. S. A. VanSlyke, C. H. Chen, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2160.
    8. Z. B. Deng, X. M. Ding, S. T. Lee, W. A. Gambling, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 2227.
    9. Y. Yang, A. J. Heeger, Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 1245.
    10. J. Jang, J. Ha, K. Kim, Thin Solid Films, 2008, 3152.
    11. Y. Shirota, Y. Kuwabara, H. Inada, Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807.
    12. J. L. Brédas, R. Silbey, D. S. Boudreaux, R. R. Chance, J. Am. Chem. Soc.1983, 105, 6555.
    13. S. Janietz, D. D. Bradley, M. Grell, C. Giebeler, M. Inbasekaran, E.P. Woo, Appl. Phys. Lett. 1998, 73(17), 2453.
    14. R. C. Hadden, K. Raghavachari , J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3516.
    15. 野副鐵男,Discovery of Hinokitiol and the development of Troponoid Chemistry,淡江大學淡江時報社. 1991.
    16. 柯名珊, 碩士論文, 新竹師範學院, 2004.
    17. K. Ziegler, K. Hafner, Angew. Chem. 1955, 67, 301.
    18. K. Ziegler, K. Hafner, USPat. 1956, 2805266.
    19. D. Mukherjee, L. C. Dunn, K. N. Houk, J. Amer. Chem. Soc. 1979, 101, 251.
    20. S. E. Reiter, L. C. Dunn, K. N. Houk, J. Amer. Chem. Soc., 1977, 99, 4199.
    21. B. C. Hong, S. S. Sun, J. Chem. Soc. Chem. Commum. 1996, 8, 937.
    22. J. Bargon, S. Mohmand, S. R. J. Waltman, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1983, 93, 279.
    23. A. G. Anderson, B. M. Steckler, J. Amer. Chem. Soc. 1959. 81, 4941.
    24. M. Saitoh, J. Yano, T. Nakazawa, Y. Sugihara, K. Hashimoto, J. Electr. Chem. 1996, 418, 139.
    25. F. Wang, Y.-H. Lai, Macromolecules, 2003, 36, 536.
    26. F. Wang, Y.-H. Lai, N. M. Kocherginsky, Y. Y. Kosteski, Org. Lett. 2003, 5, 995.
    27. F. Wang, Y.-H Lai, M.-Y. Han, Org. Lett. 2003, 5,4791.
    28. F. Wang, M.-Y. Han, K. Y. Mya, Y. Wang, Y.-H. Lai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10350.
    29. W. Schuhmann, J. Huber, A. Mirlach, J. Daub, Adv. Mater.1993, 5, 124.
    30. L. R. Dalton, Advance in Polymer Science, 2002, 158, 1.
    31. A. E. Asato, R. S. Liu, V. P. Rao, Y. M. Cai, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 419.
    32. G. Iftime, P. G. Lacroix, K. Nakatani, A. C. Raus, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6853.
    33. A. C. Razus, L. Birzan, S. Nae, S. C. Razus, V. Cimpeanu, C. Stanciu, Synth. Commun. 2002, 32, 825.
    34. W. Pham, R. Weissleder, C.-H. Tung, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3659.
    35. W. Pham, R. Weissleder, C.-H Tung, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3975.
    36. Y.-M Cheng, I.-C. Wu, C.-H. Lai, S.-C. Pu, P.-T. Chou, C.-Y. Wei, C.-Y. Yu, Y.-H. Lin, C. Ting, J. Chin, Chem. Soc. 2006, 53, 1275.
    37. S. F. Nelson, Y. Y. Lin, D. J. Gundlach, T. N. Jackson, Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854.
    38. MERCK, European Paten, EP1 318 185 A1.
    39. A. R. Brown, C. P. Jarrett, D. M. de Leeuw, M. Matters, Synthetic Metals, 1997, 88, 37.
    40. M. Oda, N. C. Thanh, M. Ikai, T. Kajioka, H. Fujikawa, Y. Taga, S. Ogawa, H. Shimada, S. Kuroda, Chem. Lett. 2005, 34, 754.
    41. N. C. Thanh, M. Ikai, T. Kajioka, H. Fujikawa, Y.Taga, Y. Zhang, S. Ogaea, H. Shimada, Y. Miyahara, S. Kuroda, M. Oda, Tetrahedron, 2006, 62, 11227.
    42. J. P. Chen, P. Alto, US pa. 2005, 6902831 B2.
    43. 陳金鑫, 黃孝文, OLED 有機電激發光材料與元件, 五南圖書出版公司, 2006，24.
    44. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, 1988.
    45. M. Yasunami, S. Miyoshi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 892.
    46. 蔣承芳, 碩士論文, 新竹師範學院,2004.
    47. 王隆傑, 碩士論文, 淡江大學, 1995.
    48. 郭百琮, 碩士論文, 淡江大學, 1999.
    49. F. Wang, Y.-H. Lai, N. M. Kocherginsky, Yu. Yu. Kosteski, Organic Letters, 2003, 7, 995.
    50. H. Salman, Y. Abraham, S. Tal, S. Meltzman, M. Kapon, N. Tessler, S. Speiser, Y. Eichen, European Journal of Organic Chemistry, 2005, 2207.
    51. H.Wakabayashi, T. Kurihara, K. Shindo, M. Tsukada, P.-W. Yang, Journal of the Chinese Chemical Society, 1998, 45, 391.
    52. Isabel C. F. R. Ferreira, Maria-João R. P. Queiroz, G.q Kirsch, Tetrahedron, 2003, 59, 975.
    53. Skoog, Principles of Instrumental Analysis, 美亞書版股份有限公司.
    54. J. Pommerehne, H. Vestweber, W. Guss, R. F. Mahot, H. Bässler, M. Porsch, J. Daub, Adv. Mater. 1995, 7, 551.
    55. M. Thelakkat, H. –W. Schmidt, Adv. Mater. 1998, 10, 219.
    56. M. oda, N. C. Thanh, M. Ikai, H. Fujikawa, K. Nakajima, S.Kuroda, Tetrahedron, 2007, 63, 10608.

    無法下載圖示 全文公開日期 本全文未授權公開 (校內網路)
    全文公開日期 本全文未授權公開 (校外網路)

    QR CODE