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研究生： 林佳良
Chia-Liang Lin
論文名稱： 金催化環化碳-碳鍵生成
Gold-Catalyzed Cyclization By Carbon-Carbon Bond Formation
指導教授： 劉瑞雄
Rai-Shung Liu
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2007
畢業學年度： 95
語文別： 中文
論文頁數： 174
中文關鍵詞： 金 、催化 、環化反應 、過渡金屬
外文關鍵詞： gold, catalyze, cyclization, transition metal
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    • 本論文主要是在研究金屬金催化劑，催化環化碳-碳鍵生成的反應。題目將分成兩個部份：第一個部份主要研究金屬金和金屬銀錯合物催化丙炔醇類分子的環化反應，在室溫下反應產生高產率之環己酮產物。
    第二部份以相同的金屬金催化cis-2,4-dien-1-al架構的烯醛類分子的環化反應，可以具有選擇性地環化成環戊烯醇分子。而之前實驗室同仁羅清郁的研究，若是以金屬鉑或金屬鈀錯合物為催化劑，則是產生環戊烯酮(2-cyclopentenone)或吡喃(4-alkylidene-3,4-dihydro-2H-pyran)產物。

    This thesis mainly focuses on the catalytic carbon-carbon bond formation using gold catalysts. The thesis is divided into two areas: The first area investigated using gold, silver complex to catalyze the cyclization of propargyl alcohol molecules to produced the cyclohexanone products in high yield at room temperature.
    The other area investigates the catalytic cyclization of cis-2,4-dien-1-al using the same gold catalysts ; this cyclization can selectively produce the cyclopentenol product. In our previous study, we using Platinum or Palladium as catalysts, 2-cyclopentenone or 4-alkylidene-3,4-dihydro-2H-pyran will be formed as products.

    目錄 摘要 I 謝誌 III 目錄 IV 圖示目錄 VII 附圖目錄 X 縮寫對照表 XV 第一章 金錯合物對於丙炔醇類分子的環化反應 第一節 序論 1 第二節 文獻回顧 2 2-1 前言 2 2-2 過渡金屬活化炔類分子的反應 3 2-3 路易士酸對於炔類分子的環化反應 4 2-4 金活化烯炔類分子的環化反應 4 2-5 過渡金屬催化丙炔醚類分子的環化反應 8 第三節 結果與討論 10 3-1 實驗構思與動機 10 3-2 基質的合成 12 3-3 實驗結果 22 3-4 金與銀錯合物催化丙炔醇之反應機構 26 第四節 結論 28 第二章 金錯合物應用於烯醛類分子的環化反應 第一節 序論 29 第二節 文獻回顧 30 第三節 結果與討論 34 3-1 實驗構思與動機 34 3-2 基質的合成 36 3-3 催化劑[(R)-Binap-(AuCl)2]、[(R)-MOP-AuCl]的製備 41 3-4 實驗結果 42 3-5 反應機構討論 46 第四節 結論 48 第三章 實驗部分 第一節 實驗藥品之中英文對照表 49 第二節 實驗的一般操作 52 第三節 化合物的合成 54 第四章 參考文獻 92 附錄 95

    1. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285.
    2. Leeuwen, P. W. N. M. v.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2741.
    3. Shimada, T.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6646.
    4. Nguyen, R.-V.; Yao, X.; Li, C.-J. Org. Lett. 2006, 8, 2397.
    5. Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15978.
    6. Georgy, M.; Boucard, V. r.; Campagne, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14180.
    7. Kong, A.; Han, X.; Lu, X. Org. Lett. 2006, 6, 1339.
    8. O'Connor, J. M.; Friese, S. J.; Tichenor, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3506.
    9. O'Connor, J. M.; Friese, S. J.; Rodgers, B. L.; Rheingold, A. L.; Zakharov, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9346.
    10. Wender, P. A.; Croatt, M. P.; Deschamps, N. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2459.
    11. Martin-Matute, B. n.; Nevado, C.; Caŕdenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5757.
    12. McDonald, F. E.; Gleason, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6648.
    13. Sheng, Y.; Musaev, D. G.; Reddy, K. S.; McDonald, F. E.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4149.
    14. Dankwardt, J. W.; Flippin, L. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2312.
    15. Bour, C.; Suffert, J. Org. Lett. 2005, 4, 653.
    16. Huang, Q.; Fazio, A.; Dai, G.; Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7460.
    17. Jiang, B.; Si, Y.-G. J. Org. Chem. 2002, 67, 9449.
    18. Nakamura, M.; Liang, C.; Nakamura, E. Org. Lett. 2004, 6, 2015.
    19. Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature 2007, 446, 395.
    20. Nevado, C.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3155.
    21. Dankwardt, J. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5809.
    22. Chatani, N.; Inoue, H.; T. Ikeda, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4913.
    23. Fürstner, A.; V. Mamame J. Org. Chem. 2002, 67, 6264.
    24. Mamane, V.; Hannen, P.; Füstner, A. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4556.
    25. Fukuda, Y.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Heterocycles 1987, 25, 297.
    26. Fukuda, Y.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3729.
    27. Reetz, M. T.; Sommer, K. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 3485.
    28. Markham, J. P.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9708.
    29. Raubenheimer, H. G.; Esterhuysen, M. W.; Timoshkin, A.; Chen, Y.; Frenking, G. Organometallics 2002, 21, 3173.
    30. Luzung, M. R.; Markham, J. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10858.
    31. Takahashi, T.; Okumoto, H.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 950.
    32. Mamane, V.; Gress, T.; Krause, H.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654.
    33. Shi, X.; Gorin, D. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5802.
    34. 表一之工作由實驗室同仁葉國良所完成.
    35. 表二之工作由實驗室同仁葉國良所完成.
    36. Taylor, E. C.; Gillespie, P.; Patel, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3218.
    37. Bras, G. l. L.; Provot, O.; Peyrat, J.-F. o.; Alami, M. d.; Brion, J.-D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5497.
    38. Ma, S.-M.; Yu, S.; Gu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 200.
    39. Bruneau, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2328.
    40. Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813.
    41. Mendez, M.; Mamane, V.; Fürstner, A. Chemtracts 2003, 16, 397.
    42. Lo, C.-Y.; Lin, C.-C.; Cheng, H.-M.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2006, 8, 3153.
    43. Blum, J.; Beer-Kraft, H.; Badrieh, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 5567.
    44. Ma, S.; Yu, S.; Gu, Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 200.
    45. Okamura, W. H.; De Lera, A. R. ComprehensiVe Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 5, p 699.
    46. Shoji, M.; Imai, H.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1548.
    47. Kundu, K.; McCullagh, J. V.; Andrew T. Morehead, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16042.
    48. Lumb, J.-P.; Trauner, D. Org. Lett. 2005, 7, 5865.
    49. Miller, A. K.; Banghart, M. R.; Beaudry, C. M.; Suh, J. M.; Trauner, D. Tetrahedron 2003, 59, 8919.
    50. Bee, C.; Leclerc, E.; Tius, M. A. Org. Lett. 2003, 5, 4927.
    51. 圖三十七之工作由實驗室同仁羅清郁所完成.
    52. 圖三十八之工作由實驗室同仁羅清郁所完成.
    53. Johansson, M. J.; Gorin, D. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18002.
    54. Brandys, M.-C.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Dalton Trans. 2000, 4601.
    55. Trost B. M., Fleming, I., Heath Cock, C. H., Ed.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 2, pp527.

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