我們透過混成的方式將順式二苯乙烯骨架與笏 9 號位置的碳原子在雙重鄰位進行混成，藉此將順式二苯乙烯結構固定，防止其異構化的發生，並在其 2,3 號及 7,8 號碳位置上稠合兩個茚基並進一步設計一系列的發光材料分子。我們期望這一系列分子能具有二苯乙烯的高螢光量子產率，再藉由引入的螺旋芴環和雙茚基稠合系統提升其熱穩定性以及成膜性，最終成為一性質優良的藍光主體發光材料。而利用此 Bis-INDSTIF 分子所製成之三層元件，在操作電流 20 mA/cm2 下其外部量子效率為 2.7 %，電流效率及功率效率分別為 2.8 cd/A 及 1.4 lm/W，為一深藍光元件，CIE 座標為 (0.16,0.14)。
除了做為藍光主體發光材料外，我們也更進一步地在稠合茚基上引入了二苯胺基和腈基，合成出一雙極性分子 NPh2-INDSTIF-CN，而利用此分子所製成之單層元件表現出色，在操作電流 20 mA/cm2 下其外部量子效率為 1.6 %，電流效率及功率效率分別為 1.6 cd/A 及 0.5 lm/W，為一黃綠光元件，CIE 座標為 (0.37,0.56)。除此之外，這一系列分子之玻璃轉換溫度皆大於 234 ℃，其熱裂解溫度也都大於 469 ℃；總結上述結果，Bis-INDSTIF 系統確實符合我們的預期，擁有良好的發光性質以及極高的熱穩定性，預期此系列材料能在有機電激發光二極體領域上有良好的應用。

(1) (a) Müllen, K.; Scherf, U.; Organic Light-Emitting Devices.
Synthesis, Properties and Applications; Wiley: Weinheim,
Germany, 2006. (b) Chen, C.-H.; Huang, S.-W. OLED/Organic
Electroluminescent Materials & Devices; Wunan: Taipei, Taiwan,
2006.
(2) G. Destriau, J. Chem. Phys. 1936, 33, 587.
(3) Bernanose, A.; Comte, M.; Vouaux, P. J. Chim. Phys. 1953, 50, 64.
(4) Pope, M.; Kallmann, H. P.; Magnante, P. J. Chem. Phys. 1963, 38,
2042.
(5) Helfrich, W.; Schneider, W. Phys. Rev. Lett. 1965, 14, 669.
(6) Tang, C. W.; Vanslyke, S. A. Apply Phys. Lett. 1987, 51, 913.
(7) Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
(8) Bulovic, V.; Khalfin, V. B.; Gu, G.; Burrows, P. E.; Phys. Rev. B
1998, 58, 3730.
(9) (a) Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys.
Part 2, 1991, 27, L269. (b) Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.;
Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys. Part 2. 1991, 27, L713
(10) Ishida, T.; Kobayashi, H.; Nakato, Y.; J. Appl. Phys. 1993, 73,
4344.
(11) VanSlyke, S.A; Chen, C.-H.; Tang, C.W. Apply Phys. Lett. 1996,
29, 2160.
(12) Shirota, Y.; Kuwabara, Y.; Inada, H. Apply Phys. Lett. 1994, 65,
807.
(13) Elschner, A.; Bruder, F.; Heuer, H.W.; Jonas, F.; Karbach, A.;
117
Kirchmeyer, S.; Trum, S.; Wehrmann, R. Synth. Met. 2000, 11, 139.
(14) Jang, J.G.; Song, S.H. 2004, WO2004054326
(15) Deng, Z.-B.; Ding, X.-M.; Lee, S.-T.; Gmbling, W. A. Apply Phys.
Lett. 1999, 74, 2777.
(16) Hung, L. S.; Zheng, L. R.; Mason, M. G. Apply Phys. Lett. 2001,
78, 679.
(17) Zhao, J.-M.; Zhang, S.-T.; Wang, X.-J.; Zhan, Y.-Q.; Wang, X.-Z.;
Zhong, G.-Y.; Wang, Z.-j.; Ding, X.-M.; Huang, W.; Hou, X.-Y.
Apply Phys. Lett. 2003, 84, 2913.
(18) Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron lett. 1998,
39, 2367.
(19) Salbeck, J.; Yu, N.; Bauer, J.; Weissotel, F.; Bestgen, H. Synth. Met.
1997, 91, 209.
(20) Shirota, J.; Okumoto, K.; Inada, H. Synth. Met. 2000, 111, 387.
(21) (a) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55,
1489. (b) Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.;
Bassler, H.; Prosch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551.
(22) (a) Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A.; Chem. Mater. 1996, 8, 579. (b)
Shetty, A. S.; Liu, E. B.; Lachicotte, R. J.; Jenekhe, S. A. Chem.
Mater. 1999, 1, 2292.
(23) (a) Kanbara, T.; Yamamoto, T.; Macromolecules 1993, 26, 3464.;
(b) Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara,
T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930. (c) Bard, A. J.; Lund, H.;
Dekker, M. Encyclopedia of Electrochemistry of the Elements;
New York, US, 1984. (d) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke,
M.; Strohriegl, P. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 109.
118
(24) Tonzola, C. J.; Alam, M. M; Kaminski, W.; Jenekhe, S. A. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 13548.
(25) (a) O’Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R.;
Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442. (b) Baldo, M. A.; Lamansky, S.;
Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett.
1999, 75, 4. (c) Adamovich, V. I.; Cordero, S. R.; Djurovich, P. I.;
Tamayo, A.; Thompsom, M. E.; D’Andrade, B. W.; Forrest, S. R.
Org. Electron. 2003, 4, 77. (d) Naka, S.; Okada, H.; Onnagawa, H.;
Tsutsui, T. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 197.
(26) (a) Adachi, A.; Ohshita, J.; Kunai, A.; Kido, J.; Okita, K.; Chem.
Lett. 1998, 27, 1233. (b) Oshita, J.; Kai, H.; Takata, A.; Iida, T.;
Kunai, A.; Ohta, N.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Adachi, A.;
Sakamaki K; Okita, K. Organometallics, 2001, 20, 4800.
(27) Wakimoto, T.; Fukuda, Y.; Nagayama, K.; Yokoi, A.; Nakada, H.;
Tsuchida, M. IEEE Trans. Electron. Devices. 1997, 44, 1425.
(28) Brown, T. M.; Friend, R. H.; Millard, I. S.; Lacey, D. J.; Butler, T.;
Burroughes, J. H.; Cacialli, F. J. Appl. Phys. Lett. 2003, 93, 6159.
(29) (a) Zhang, Y.; Lai, S. L.; Tong, Q. X.; Lo, M. F.; Ng, T. W.; Chan,
M. Y.; Wen, Z. C.; He, J.; Sham, J. K.; Tang, X. L. Chem. Mater.
2012. (b) Tao, S.; Zhou, Y.; Lee, C. S.; Zhang, X.; Lee, S. T.
Chem. Mater. 2010, 22, 2138.
(30) (a) Ku, S. Y.; Chi, L. C.; Hung, W. Y.; Yang, S. W.; Tsai, T. C.;
Wong, K. T.; Chen, Y. H.; Wu, C. I. J. Mater. Chem. 2009, 19,
773. (b) Palilis, L. C.; Murata, H.; Uchida, M.; Kafafi, Z. H. Org.
Electron. 2003, 4, 113.
(31) (a) Yeh, H. C.; Yeh, S. J.; Chen, C. T. Chem. Commun. 2003,
119
2632. (b) Lee, Y. T.; Chiang, C. L.; Chen, C. T. Chem. Commun.
2008, 217.
(32) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799.
(33) Cao, Y.; Parker, I. D.; Y, G.; Zhang, C.; Heeger, A. Nature 1999,
397, 414.
(34) Hosokawa, C.; Sakamoto, S. US 5389444 (1995)
(35) Bulovic, V.; Khalfin, V. B.; Gu, G.; Burrows, P. E.; Phys. Rev. B
1998, 58, 3730.
(36) Chen, C.-T.; Chao, S.-D.; Yen, K.-C.; Chen, C.-H.; Chou, I.-C.;
Hon, S.-W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11341.
(37) Chen, W. C.; Lee, Y. W.; Chen, C. T. Org. Lett. 2010, 12, 1472.
(38) Wei, Y.; Chen, C.-T. J. .Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7478.
(39) Berlman, B.; Handbook on Fluorescence Spectra of Aromatic
Molecules; Academic Press: New York, US, 2006.
(40) Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201–3203.
(41) Hosokawa, C.; Higashi, H.; Nakamura, H.; Miyata, S. Appl. Phys.
Lett. 1995, 67, 3853–3855.
(42) A. Saitoh, N. Uamada, M. Yashima, K. Okinaka, A. Senoo, K.
Ueno, D. Tanaka, and R. Yashiro, Proced. SID’04, p.150, May
23-28, 2004, Seattle, Washington, USA.
(43) C. C. Yeh, M.T.Lee, H. H. Chen, and C. H. Chen, Proced. SID’04,
p.788, May 23-28, 2004. Seattle, Washington, USA.
(44) Hosokawa, C.; Sakamoto, S.; Kusumoto. T. 1995, US 5,389,444.
(45) Wong, K. T.; Chien, Y. Y.; Chen, R. T.; Wang, C. F.; Lin, Y. T.;
Chiang, H. H.; Hsieh, P. Y.; Wu, C. C.; Chou, C. H.; Su, Y. O. J.
Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
120
(46) Cocherel, N.; Poriel, C.; Rault ‐ Berthelot, J.; Barrière, F.;
Audebrand, N.; Slawin, A. M. Z.; Vignau, L. Chem. Eur. J. 2008,
14, 11328.
(47) (a) Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.;
Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.;
Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L. J.
Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500. (b) Yang, J.-S.; Liau, K.-L.;
Wang, C.-M.; Hwang, C.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12325.
(48) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112,
5525.
(49) (a) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979,
36, 3437. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Comm. 1979, 19, 866.
(c) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1979, 7, 2457.
(50) 魏屹 (2009)，喹喔啉/二苯基芴及二苯乙烯/芴之雙重鄰位混成
系統在光電材料上的應用，國立台灣師範大學化學系博士論文。
(51) generated by using Scigress molecular simulation package with
ZINDO Configuration Interaction using INDO/S parameters after
optimizing geometry either with ZINDO INDO/1 or by using
DGauss with the B88-PW91 GGA functional with the DZVP basis
sets.
(52) Schrögel, P.; Tomkevičienė, A.; Strohriegl, P.; Hoffmann, S. T.;
Köhler, A.; Lennartz, C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 2266.
(53) Gong, S.; Chen, Y.; Yang, C.; Zhong, C.; Qin, J.; Ma, D. Adv.
Mater. 2010, 22, 5370.
(54) Park, H.; Lee, J.; Kang, I.; Chu, H. Y.; Lee, J. I.; Kwon, S. K.;
121
Kim, Y. H. J. Mat. Chem. 2012. 22, 2695.
(55) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Chen, R. T.; Chien, Y. Y. Adv.
Mater. 2004, 16, 61.
(56) 劉浩瑋 (2011)，二苯乙烯/笏之雙重鄰位混成系統螢光衍生物於
有機電激發光二極體之應用，國立清華大學化學系碩士論文。
(57) Lai, S. L.; Tong, Q. X.; Chan, M. Y.; Ng, T. W.; Lo, M. F.; Lee, S.
T.; Lee, C. S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1206.
(58) Wong, K. T.; Chen, R. T.; Fang, F. C.; Wu, C.; Lin, Y. T. Org.
Lett. 2005, 7, 1979.
(59) Sano, M.; Pope, M.; Kallmann H. P. J. Chem. Phys. 1965, 43,
2920.