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研究生: 劉曉桓
Shiao-Huan Liu
論文名稱: Ottelione A之全合成研究
指導教授: 沙晉康
口試委員:
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2007
畢業學年度: 95
語文別: 中文
中文關鍵詞: 天然物 ottelione A加成反應碘化反應自由基環化
外文關鍵詞: ottelione A, iodination, radical cyclization
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  • 摘要

    本實驗室近年來利用1,4-加成反應和碘化反應,製備出α-碘基酮,已有深入的研究。並搭配Curran 教授所發展之碘原子轉移法 ( iodine atom-transfer ) 進行自由基環化反應可得到不錯的結果。
    本論文利用上述方法討論天然物ottelione A的全合成研究,首先我們利用合成出來的支鏈進行1,4-加成反應來得到α-碘基酮化合物,並利用自由基環化的方式來建立天然物ottelione A的駢環骨架,進行其合成研究。其中我們以支鏈化合物156在三氟化硼下進行1,4-加成反應雖然有得到α-碘基環酮化合物162,但是利用自由基環化反應卻產生非常雜亂的結果。因此只好改變策略,再利用另一個支鏈化合物165來進行1,4-加成反應、碘化反應及自由基環化反應,來得到我們所想要的天然物ottelione A的結構。


    目錄 摘要…………………………………………………………………… I 謝誌 ………………………………………………………………… II 目錄 ………………………………………………………………… III 縮寫對照表 …………………………………………………………. IV 第一章:緒論 § 1.1 Ottelione A之發現、藥性與結構 ……………………………… 1 § 1.2 Ottelione A 之合成文獻回顧 ……………………………………3 第二章:結果與討論 § 2.1 (±)-ottelione A之研究構想及逆合成分析 …………………… 18 § 2.2 支鏈上具有苯環取代之α-碘基環酮化合物157的合成 …… 21 § 2-3 結論 …………………………………………………………… 33 第三章:實驗部分 § 3.1一般實驗敘述 ………………………………………………… 35 § 3.2實驗步驟與光譜資料 ………………………………………… 37 參考文獻 ………………………………………………………………52

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