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研究生: 麥正輝
論文名稱: 探討取代基對樟腦磺醯胺與脯胺酸縮合之衍生物催化不對稱Michael反應之影響及羰基化合物與硝基苯乙烯之不對稱Michael反應
指導教授: 汪炳鈞
口試委員: 陳建添
陳焜銘
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2012
畢業學年度: 100
語文別: 中文
論文頁數: 214
中文關鍵詞: 麥可加成反應不對稱化學
外文關鍵詞: Michael addition, Asymmetric chemistry
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  • 本論文的研究在探討取代基對樟腦磺醯胺與脯胺酸縮合之衍生物催化異丁醛與硝基苯乙烯進行不對稱Michael 加成反應之影響,若是將磺醯胺基上質子的酸性增強(如催化劑28i),可以增加其反應性且不需加入添加劑,若是將磺醯胺基上官能基增大(如催化劑28f),可以增加鏡像選擇性,但反應速率下降;以催化劑28c催化環己酮與硝基苯乙烯進行不對稱Michael加成反應,不須加入添加劑,反應12小時可獲得80%的產率,82%的鏡像超越值及94/6的非鏡像選擇性之結果。



    中文摘要 I 英文摘要 (Abstract) II 謝誌 III 縮寫對照表 IV 目錄 VI 第一章 緒論 1 1-1 掌性異構物之簡介 1 1-2 麥可加成反應(Michael Addition) 6 第二章 文獻回顧 12 2-1 利用掌性催化劑催化羰基化合物與硝基苯乙烯進行不對稱Michael反應之研究 12 第三章 研究動機 28 第四章 實驗結果與討論 32 4-1 催化劑28a~j之合成方法 32 4-2 催化劑28a~j催化異丁醛與硝基苯乙烯進行不對稱 Michael加成反應之研究結果 36 4-3 催化劑28c催化環己酮與硝基苯乙烯進行不對稱 Michael加成反應之研究成果 52 4-4 結論 62 第五章 實驗部粉 64 5-1 一般實驗方法 64 5-2 實驗步驟與光譜資料 66 參考文獻 135 附錄一 核磁共振光譜圖 139 附錄二 高解析液相層析圖譜 211

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