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研究生: 王振儀
Cheng-I Wang
論文名稱: 親電性環化方法在多芳香環合成上的應用
Synthesis of Poly-Aromatic Hydrocarbons by Electrophilic Cyclization
指導教授: 劉瑞雄
Rai-Shung Liu
口試委員:
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2006
畢業學年度: 94
語文別: 中文
論文頁數: 195
中文關鍵詞: 親電性環化反應多芳香環
外文關鍵詞: electrophilic cyclization, poly aromatic hydrocarbons
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  • 本篇論文的目的在於研究親電性環化方法合成多芳香環化合物。利用親電性環化方法合成spiro[4,5]trienone以及phenanthrene衍生物。在這個基礎下,設計一套簡單的合成流程,用以合成二聯苯□衍生物,具有步驟短、產率高的優點。
    我們也對這些二聯苯□衍生物進行一系列的物理性質研究,包括吸收波長、放光波長、量子效率以及循環伏安電位等。實驗結果可證明改變取代基對於物理性質有一定的影響,未來可依據不同需求改變官能基,達到材料應用的目的。


    The dissertation discusses the synthesis of poly-aromatic hydrocarbons through electrophilic cyclization using ICl complex. We have succeeded in using this method to synthesize spiro[4,5]trienone as well as the phenanthrene derivatives. Under this foundation, we design a set of simple synthesis procedure to synthesize the dibenzo[g,p]crysene derivatives. This process requires a few steps and with excellent yields.
    We also investigated on the physical properties of these dibenzo[g,p]crysene derivatives, which includs UV, PL, CV, and quantum efficiency. We found the replacement of functional groups has shown effect on the physical features. Furthermore, this present work may focus on changing different functional groups, we could apply these materials in industries.

    中文摘要 英文摘要 目錄 圖目錄 表目錄錄 第一章 親電性環化方法在多苯芳香環合成上的應用 第一節 前言 第二節 文獻回顧 1-2-1 多環芳香族化合物-菲(phenanthrene)分子的合成 1-2-2 多環芳香族化合物-二聯苯□(dibenzo[g,p]crysene)的合成 第三節 結果與討論 1-3-1 研究動機 1-3-2 分子合成設計方向 1-3-3 親電子環化反應 1-3-3-1 合成具spiro結構的衍生物 1-3-3-2 spiro[4,5]trienone在酸性條件下進行擴環反應 1-3-3-3 合成dibenzo[g,p]crysene 衍生物 1-3-4 物理光學性質探討 第四節 結論 第二章 實驗部份 第一節 實驗藥品之中英文對照 第二節 實驗的一般操作 第三節 化合物的合成方法 第四節 化合物結構分析資料 第三章 參考資料 第四章 附錄 第一節 化合物的X-ray單晶繞射結果 第二節 化合物的核磁共振光譜 第三節 化合物的CV圖譜

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