本論文內容主要分為兩個部份： 第一部分是為 催化性不對稱Diels-Alder反應之研究 ; 第二部分是為掩飾鄰苯醌分子內 Michael 加成反應及其應用於合成天然物(+) Cleroindicins C, D, F 之研究。

第一部分： (1) 以路易士酸催化掩飾鄰苯醌與掌性親雙烯的Diels-Alder反應研究，我們發現 Yb(OTf)3 and (+) BINOL 能快速且有效的催化掩飾鄰苯醌與掌性親雙烯進行Diels-Alder反應，並成功且廣泛的利用催化劑催化ㄧ系列的掩飾鄰苯醌與掌性親雙烯反應，所得到非鏡像立體選擇性可達53~99％。 (2) 經由實驗研究中確認 對-甲氧苯胺(PMA)與掌性磷酸(PMA+I-9) 可以在Diels-Alder反應扮演重要的催化角色，以 α-苯甲基丙烯醛與環戊二烯在最佳組合的催化劑催化下，exo與endo的比值接近1:1，鏡像超越值可達到86%。

第二部分：我們以極性反轉的概念成功的運用在掩飾鄰苯醌的反應研究中，以此概念探討掩飾鄰苯醌進行分子內 Michael加成反應，並運用於合成天然物(+) Cleroindicins C, D, F 之研究。

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