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研究生： 羅柏翔
論文名稱： 以Cu(I)/樟腦磺酸衍生C2對稱掌性二胺催化 不對稱亨利反應
Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by Cu(I)/Camphorsulfonamide derived C2-symmetric chiral
指導教授： 汪炳鈞
口試委員: 陳建添
吳學亮
汪炳鈞
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2013
畢業學年度： 102
語文別： 中文
論文頁數： 122
中文關鍵詞： 不對稱合成 、亨利反應
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    • 本論文主要以樟腦磺酸為起始物合成具有C2對稱性質的二螯基掌性配位基，利用一價溴化銅進行不對稱亨利反應。以0.05當量的配位基39與0.05當量一價溴化銅，以異丙醇為溶劑，在-40 oC下添加0.1當量的三乙胺，進行硝基甲烷與醛苯的加成反應，鏡像選擇性最好可達92%，產率可以達到83%。

    目錄 中文摘要 I Abstrcat II 謝誌 III 縮寫對照表 IV 目錄 V 第一章 緒論 1 第二章 不對稱亨利反應 8 2.1文獻回顧 8 2.2研究動機 24 2.3結果與討論 26 2.4結論 42 第三章 實驗部份 43 3.1 一般實驗方法 43 3.2 製備掌性配位基39之實驗步驟 45 3.3 製備掌性配位基42之實驗步驟 49 3.4 硝基甲烷與醛類進行亨利反應之標準步驟 51 參考文獻 66 附錄一 化合物之核磁共振光譜圖 69 化合物 38 的氫核磁共振光譜圖 71 化合物 38 的碳核磁共振光譜圖 72 化合物 39 的氫核磁共振光譜圖 73 化合物 39 的碳核磁共振光譜圖 74 化合物 41 的氫核磁共振光譜圖 75 化合物 41 的碳核磁共振光譜圖 76 化合物 42 的氫核磁共振光譜圖 77 化合物 42 的碳核磁共振光譜圖 78 化合物 40a 的氫核磁共振光譜圖 79 化合物 40a 的碳核磁共振光譜圖 80 化合物 40b 的氫核磁共振光譜圖 81 化合物 40b 的碳核磁共振光譜圖 82 化合物 40c 的氫核磁共振光譜圖 83 化合物 40c 的碳核磁共振光譜圖 84 化合物 40d 的氫核磁共振光譜圖 85 化合物 40d 的碳核磁共振光譜圖 86 化合物 40e 的氫核磁共振光譜圖 87 化合物 40e 的碳核磁共振光譜圖 88 化合物 40f 的氫核磁共振光譜圖 89 化合物 40f 的碳核磁共振光譜圖 90 化合物 40g 的氫核磁共振光譜圖 91 化合物 40g 的碳核磁共振光譜圖 92 化合物 40h 的氫核磁共振光譜圖 93 化合物 40h 的碳核磁共振光譜圖 94 化合物 40i 的氫核磁共振光譜圖 95 化合物 40i 的碳核磁共振光譜圖 96 化合物 40j 的氫核磁共振光譜圖 97 化合物 40j 的碳核磁共振光譜圖 98 化合物 40k 的氫核磁共振光譜圖 99 化合物 40k 的碳核磁共振光譜圖 100 化合物 40l的氫核磁共振光譜圖 101 化合物 40l的碳核磁共振光譜圖 102 化合物 40m的氫核磁共振光譜圖 103 化合物 40m的碳核磁共振光譜圖 104 化合物 40n的氫核磁共振光譜圖 105 化合物 40n的碳核磁共振光譜圖 106 附錄二 高性能液相層析圖譜 107 化合物40a的HPLC分析圖譜 109 化合物40b的HPLC分析圖譜 110 化合物40c的HPLC分析圖譜 111 化合物40d的HPLC分析圖譜 112 化合物40e的HPLC分析圖譜 113 化合物40f的HPLC分析圖譜 114 化合物40g的HPLC分析圖譜 115 化合物40h的HPLC分析圖譜 116 化合物40i的HPLC分析圖譜 117 化合物40j的HPLC分析圖譜 118 化合物40k的HPLC分析圖譜 119 化合物40l的HPLC分析圖譜 120 化合物40m的HPLC分析圖譜 121 化合物40n的HPLC分析圖譜 122

    參考文獻
    1. (a) Stinson, S.C. Chem. Eng. News 1993,71,28. (b) Stinson, S.C. Chem. Eng. News 1994,72,38. (c) Stinson, S.C. Chem. Eng. News 1995,73,44. (d) Stinson, S.C. Chem. Eng. News 1997,75,38.
    2. Seyden-penne J. Chiral Auxiliaries and Ligands in Asymmetric Synthesis , John-Wiley and sons, New York, 1995
    3. Stinson, S.C. Chem. Eng. News 1992,70,46.
    4. Helmchen, G; Hoffmann, R. W; Mulzer, J; Schaumann, E; Eds, Houben-Weyl, Stereoselective Synthesis, 1995.
    5. (a) Morrison, J. D. Ed, Asymmetric Synthesis Vol. 1-5, Academic, New York, 1983. (b) Blaser, H. U. Chem. Rev. 1992, 92, 935.
    6. (a) Ojima, I. Ed. Catalytic Asymmetric Synthesis, VCH, Weinheim, 1993. (b) Jacobson, E, N, Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Eds. Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III, Springer, Berlin, 1999. (c) Ojima, I. Ed. Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed, Wiley-VCH, New York, 2000. (d) Lin, G. Q.; Li, Y. M.; Chan, Albert S. C. Eds. Principles And Application of Asymmetric Synthesis, Wiley- Interscience, New York, 2001.
    7. (a) Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1445. (b) Noyori, R. Science 1990, 248, 1194. (c) Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765.
    8. 黃全德博士論文，國立清華大學化學系，1999年。
    9. 吳學亮博士論文，國立清華大學化學系，2004年。
    10. 黃偉銘碩士論文，國立清華大學化學系，2010年。
    11. Luzzio, F. A. Tetrahedron 2001, 57, 915.
    12. Lai, G.; Guo, F.; Zheng, Y.; Fang, Y.; Song, H.; Xu, K.; Wang, S.; Zha, Z.; Wang, Z. Chem. Eur. J. 2011, 17, 1114.
    13. a) Nesterenko, V.; Putt, K. S.; Hergenrother, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14672. b) Putt, K. S.; Nesterenko V.; Dothager, R. S.; Hergenrother, P. J. ChemBioChem 2006, 7, 1916.
    14. Sasai, H.; Suzuki, T.; Arai, S.; Arai T.b; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4418.
    15. Trost, B. M.; Yeh, V. S. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 861.
    16. Christensen, C.; Juhl, K.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4875.
    17. Evans, D. A.; Seidel, D.; Rueping, M.; Lam, H. W.; Shaw, J. T. and Downey, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12692.
    18. Breuning, M.; Hein, D.; Steiner, M.; Gessner, V.H.; Strohmann, C. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12764.
    19. Sanjeevakumar, N.; Periasamy, M. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20,1842.
    20. 楊博堯碩士論文，國立清華大學化學系，2010年。
    21. a) Soai, K.; Niwa, S. Chem. Rev. 1992, 92, 833. b) Blaser, H. Chem. Rev. 1992, 92, 935.
    22. a) Pu, L.; Yu, H. B. Chem. Rev. 2001, 101, 757. b) Chataigner, I.; Gennari, C.; Piarulli, U.; Ceccarelli, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 916.
    23. (a) Jin, W.; Li, X.; Wan, B. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8259. (b) Jin, W.; Li, X.; Huang, Y.; Wu, F.; Wan, B., J. Org. Chem. 2011, 76, 484.
    24. Yao, Q. J.; Gao, Q.; Judeh, Z. M. A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 25,4892.
    25. Yao, Q. J.; Judeh, Z. M. A. Tetrahedron 2011, 67, 4086.
    26. Kodama, K.; Sugawara, K.; Hirose, T. Chem. Eur. J. 2011, 17, 13584.
    27. Qin, D. D.; Lai, W. H.; Hu, D.; Chen, Z.; Wu, A. A.; Ruan, Y. P. Zhou, Z. H.; Chen, H.B. Chem. Eur. J. 2012, 18, 10515.
    28. Periasamy, M.; Devasagayaraj, A.; Satyanarayana , N.; Narayana, C. Synth. Comm. 1989,19,565.
    29. Lai, G.; Guo, F.; Zheng, Y.; Fang, Y.; Song, H.; Xu, K.; Wang, S.; Zha, Z.; Wang, Z. Chem. Eur. J. 2011, 17, 1114.
    30. Reddy, B. V. S.; Reddy, S. M.; Manisha, S.; Madan, C. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 530.

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