研究生: |
塗雲鵬 |
---|---|
論文名稱: |
Ottelione A類似物之全合成及抗癌活性研究 |
指導教授: | 沙晉康 |
口試委員: |
劉瑞雄
鍾文聖 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
理學院 - 化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2011 |
畢業學年度: | 99 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 97 |
中文關鍵詞: | 類似物 |
外文關鍵詞: | Ottelione A |
相關次數: | 點閱:2 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本論文對天然物ottelione A的結構進行簡化設計出類似物3、4、5,分別針對苯環上的官能基以氟進行取代,如類似物3、4,又或對六員環外的雙鍵引入甲基,如類似物5。並且利用本實驗室開發的方法完成天然物ottelione A的類似物3、4、5之全合成研究,委託生物技術開發中心進行癌細胞抑制試驗後,發現類似物4具有最好的抗癌活性,並將在最後進行分子結構與抗癌活性的討論。
1. Ayyad, S. E. N.; Judd, A. S.; Shier, W. T.; Hoye, T. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 8102.
2. Li, H.; Qu, X.; Shi, Y.; Guo, L.; Yuan, Z. Zhongguo Zhongyao Zazhi (Chin. J. Chin. Mater. Med.), 1995, 20, 128.
3. Combeau, C.; Provost, J. Lancelin, F.; Tournoux, Y.; Prod’homme, F.; Herman, F.; Lavelle, F.; Leboul, J.; Vuilhorgne, M. Mol. Pharm. 2000, 57, 553.
4. (a) Mehta, G.; Reddy, D. S. Chem. Commun. 1999, 2193. (b) Mehta, G.; Islam, K. Synlett 2000, 1473. (c) Mehta, G.; Islam, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2396. (d) Mehta, G.; Islam, K. Org. Lett. 2002, 4, 2881. (e) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6733.
5. (a) Araki, H.; Inoue, M.; Katoh, T. Synlett 2003, 2401. (b) Araki, H.; Inoue, M.; Katoh, T. Org. Lett. 2003, 5, 3903. (c) Araki, H.; Inoue, M.; Suzuki, T.; Yamori, T.; Kohno, M.; Watanabe, K.; Abe, H.; Katoh, T. Chem. Eur. J. 2007, 13, 9866.
6. (a) Clive, D. L. J.; Fletcher, S. P. Chem. Commun. 2002, 1940. (b) Clive, D. L. J.; Liu, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5305. (c) Clive, D. L. J.; Liu, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3738.
7. Lee, M. Y.; Kim, K. H.; Jiang, S.; Jung, Y. H.; Sim, J. H.; Hwang, G.-S.; Ryu, D. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1965.
8. Lombardo, L. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4293.
9. Konno, H.; Ogasawara, K. Synthesis 1999, 1135.
10. (a) Izuhara, T.; Katoh, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7651. (b) Izuhara, T.; Katoh, T. Org Lett. 2001, 3, 1653.
11. (a) Corey, E. J.; Winter, R. A. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2677.
(b) Corey, E. J.; Carey, F. A.; Winter, R. A. E. J. Am. Chem. Soc. 1965,87, 934.
12. (a) Kirkland, T. A.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 7310. (b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. (b) Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 371.
13. DomLnguez, C.; Ezquerra, J.; Prieto, L.; Espada, M.; Pedregal, C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 511.
14. (a) Ryu, D. H.; Zhou, G.; Corey, E. J. Org. Lett. 2005, 7, 1633. (b) Ryu, D. H.; Zhou, G.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4800. (c) Ryu, D. H.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6388; (d) Ryu, D. H.; Lee, T. W.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9992.
15. Breuning, M.; Corey, E. J. Org. Lett. 2001, 3, 1559.
16. 林賢勳,博士論文,國立清華大學,2006。
17. 江喬華,博士論文,國立清華大學,2008。
18. 陳政輝,博士論文,國立清華大學,2009。
19. Sha, C.-K.; Young, J.-J.; Jean, T.-S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3919.
20. Curran, D. P.; Chen, M.-H.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6265.
21. Sha, C.-K.; Chen, C.-H.; Chen, Y.-K. Org. Lett. 2010, 12, 1377.
22. (a) Suzuki, A.; Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Sasaki, H.; Ishikawa, M.; Satoh, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314. (b) Danishefsky, S. J.; Chemler, S. R.; Trauner, D.; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4544.
23. Feldman, K. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 4983.
24. Reddy, K. R.; Venkatesshwar, M.; Maheswari, C. U.; Kumar, P. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2170