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| 研究生： |
鄧澤民 Teng, Tse-min |
|---|---|
| 論文名稱： |
有機金金屬催化順式雙烯醛、丙二烯、環氧丙炔醇及羰基丙炔分子環化反應之研究 Gold-catalyzed Cyclization of cis-2,4-Diene-1-als, Allenes, Epoxyproparyl Alcohols and Carbonyl Propynes |
| 指導教授： |
劉瑞雄
Liu, Rai-Shung |
| 口試委員: | |
| 學位類別： |
博士 Doctor |
| 系所名稱： |
理學院 - 化學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年： | 2010 |
| 畢業學年度： | 98 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 635 |
| 中文關鍵詞： | 金 、催化反應 、環化反應 、環化加成反應 、合環反應 、序列式反應 |
| 外文關鍵詞： | Gold, catalysis, cyclization, cycloaddition, annulation, cascade |
| 相關次數： | 點閱：2 下載：0 |
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近年來，工業及學術界多致力於節能減碳及綠色化學的研究。其中，催化反應具有下列優點：(1)反應條件溫和、(2)低能源消耗、(3)高立體位向選擇性、(4)高官能基容忍度、(5)高原子經濟效益及 (6)低環境污染，故長期以來都是合成化學重點研究領域。本研究論文分為五個部分，分別探討有機金金屬催化順式-2,4-雙烯-1-醛、縮醛或縮酮丙二烯、環氧丙炔醇、羰基丙炔及酮基丙二烯的環化反應。
Chapter 1
利用金金屬Ph3PAuSbF6催化順式-2,4-雙烯-1-醛進行環化反應，藉由去氧基和具有立體位向控制的1,4-加成反應，形成兩個碳-碳、碳-氫、碳-氧、碳-氮或碳-硫鍵，與雙親核基分子的環化加成反應則可快速建立複雜的環戊烯化合物。實驗室學長林忠誠博士並將此催化方法成功用於天然物Brazilane及其衍生物的合成。
Chapter 2
我們發現縮醛或縮酮丙二烯在金金屬Ph3PAuSbF6催化下可以丙烯基三甲基矽烷對其進行1,4-加成反應；與2-取代丙烯基三甲基矽烷則會經由分子內碳環化/[3+3]-合環序列式反應，形成具有fluorene骨架的環化產物。多電子酚或環狀1,3-雙酮亦可應用此合成方法建構chromene骨架的多環化合物。此催化反應的價值在於能快速得到生物活性分子DK-002、天然物dichroanal B和taiwaniaquinol A-D的中心結構。
Chapter 3
以氯化金(AuCl)催化環氧丙炔醇進行環化異構化反應，得到具有methylene-dioxabicyclo[3.2.1]octane骨架的產物，另以三氯化金(AuCl3)進行催化時，則因路易士酸性較強，促使縮酮中間物開環，經由互變異化形成穩定的酮類。我們也嘗試將methylene-dioxabicyclo[3.2.1]octane分子做延伸應用：包括雙鍵的加成及親核開環反應，都有很好的成果。
Chapter 4
使用金金屬(t-Bu)2(o-biphenyl)PAuNTf2催化羰基丙炔和乙烯醚進行形式[4+2]-環化加成反應，得到具有oxabicyclo[3.3.1]nonadiene骨架的多環化合物。傳統有機合成方法在架橋碳產生雙鍵相當困難，本催化反應借助週邊官能基引導以提升反應中心的化學選擇性，在溫和條件便能製備高張力(highly strained)分子，是非常新穎的設計概念。
Chapter 5
延續第四部份的研究內容，以金金屬催化劑(t-Bu)2(o-biphenyl)PAuNTf2使酮基炔酯於反應中(in situ)經由1,3-醯氧基轉移(1,3-acyloxy shift)成為酮基丙二烯，再與烯醚進行分子間加成反應，形成具有oxabicyclo[2.2.2]octane骨架的雙環分子。這是第一個以酮基丙二烯形成benzopyrilium中間體的環化加成反應，其[4+2]-加成產物穩定可分離，並有優異的立體位向選擇性，在學術研究上是突破且創新的發現。
第一章 參考文獻
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27. 請參見本實驗室林忠誠博士的博士研究論文第一章3.5 節(一鍋
化反應合成複雜性多環骨架化合物)，關於順式雙烯醛與烯類的
加成反應，使用2 號位置上有phenyl 或p-methoxyphenyl 取代的
異丙烯作為親核基，推測此類aryl 基團有效穩定反應中在其鄰位
形成的碳陽離子，使中間體I-L4 和I-L4’ 之間有足夠時間進行
轉換，因而造成加成產物的立體位向選擇性低 (dr < 2.3)。
28. HPLC spectra of racemic and chiral I-2c are listed in Supporting Information.
29. 請參見本實驗室同仁蔡忠志的碩士研究論文。
第二章 參考文獻
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6. The X-ray crystallographic data of compound IV-4 are provided in Supporting Information.
7. Das 博士利用基質IV-P1 進行催化測試並未得到預期的加成產
物，但仍經由6-exo-dig 環化得到烯醚IV-P3，由於TMS 不會與
金金屬發生配位，因此我們認為OR1 基團的作用在於拉電子效應
使參鍵容易活化，而非以配位關係加強反應的選擇性。
第五章 參考文獻
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