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| 研究生： |
林育澄 Lin, Yu-Cheng |
|---|---|
| 論文名稱： |
利用樟腦磺醯胺衍生物為掌性輔助基探討甘胺酸酯對α,β不飽和酸酯之不對稱麥可加成反應及其應用於天然物紅藻胺酸(-)-α-Allokainic acid的合成 Asymmetric Michael Addition of Iminoglycinate to α,β-Unsaturated Enoates Employing 10-Camphor-sulfonamide as Chiral Auxiliary and Its Application in the Synthesis of (-)-α-Allokainic acid |
| 指導教授： |
汪炳鈞
Uang, Biing-Jiun |
| 口試委員: |
林俊成
Lin, Chun-Cheng 陳榮傑 Chein, Rong-Jie |
| 學位類別： |
碩士 Master |
| 系所名稱： |
理學院 - 化學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年： | 2017 |
| 畢業學年度： | 105 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 118 |
| 中文關鍵詞： | 樟腦磺醯胺 、不對稱1,4-加成反應 、焦谷胺酸 、紅藻胺酸 |
| 外文關鍵詞： | camphor sulfonamide, asymmetric Michael addition, pyroglutamic acid, (－)-α-Allokainic acid |
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我們以便宜且易取得的天然化合物(＋)-樟腦磺酸為起始物，利用此化合物上取代基的立體障礙，製備成具有不對稱特性的樟腦磺醯胺之掌性輔助基合成亞胺97c並進行與α,β-不飽和酸酯的不對稱1,4-加成反應，藉此得到具有不同選擇性的立體異構物。之後再利用胺轉換反應將掌性輔助基水解並進行合環反應，如此可建構出生物鹼之焦谷胺酸衍生物並同時回收掌性輔助基，而我們可以透過此衍生物製備不同光學活性的天然藥物，並且應用於製備多官能基化的衍生物以及天然物紅藻胺酸(－)-α-Allokainic acid的形式合成。
This thesis dealt with the application of the natural compound (＋) - camphorsulfonic acid. We synthesized chiral camphor sulfonamide as auxiliaries to prepare iminoglycinate 97c and investigated asymmetric Michael addition with a series of α,β-unsaturated ester. After transamination, a series of alkaloids of the pyroglutamic acid derivatives could be obtained with different steroselectivities. Furthermore, a concise formal synthesis of (－)-α-Allokainic acid was reported.
參考文獻
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