樟腦衍生物在不對稱加成反應中是一個很有效率的掌性輔助基，而本論文研究希望利用亞胺 14 進行不對稱1,4-加成反應，以高非鏡像選擇性得到單一非鏡像異構物化合物 46 ，並在酸性條件下將掌性輔助基水解得到具有兩個掌性中心的焦谷胺酯(pyroglutamate) 45，接著再利用官能基轉換進行分子內醇醛加成反應(intramolecular aldol-type cyclization)得到單一產物化合物 43，做為生物鹼Dihydroxyheliotridane 42、Heliotridane、Trihydroxyheliotridane、Isoretronecanol以及Platynecin合成的前驅物。

1.William, R. M. Synthesis of Optical Active □-Amino Acids, Pergamon, Oxford, 1989.
2. Wagner, I.; Musso, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 816.
3. Calne, D. B.; Sandlar, M. Nature 1970, 226, 21.
4.〝Reagent, Catalysts and Building Blocks for Enantioselective Synthesis Resolving Agent 〞Merck’s Chiralica.
5. Seyden-Penne J. In〝Chiral Auxiliaries and Ligands in Asymmetric Synthesis〞, John-Wiley and sons, New York, 1995.
6. Yamada, S. I.; Oguri, T.; Shioiri, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 136.
7. a) McIntosh, J. M.; Mishra, P. Can. J. Chem. 1986, 64, 726. (b) McIntosh, J. M.; Leavitt, R. K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3839. (c) McIntosh, J. M.; Mishra, P.; Leavitt, R. K.; Cassidy, K. C.; Drake, J. E.; Chadha, R. J. Org. Chem. 1988, 52, 1947.
8. Lu, S. S.; Uang, B. J. J. Chin. Chem. Soc. 1992, 39, 245.
9. 溫岩芳，清華大學博士論文, 2003。
10. 林義芳，清華大學碩士論文, 2006。
11. 鍾權忠，尚未發表之成果。
12. Kanemasa, S.; Tatsukawa, A.; Wada, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2875.
13. Kanemasa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2739.
14. Page, P. C. B.;Hamzah, A. S.; Leach, D. C.;Allin, S. M.; Andraws, D. M.; Rassias, G. A.; Org Lett. 2003, 5, 353.
15. Trost, B. M.;Rudd, M. T. Org. Lett, 2003, 5, 1467.
16. Uno, H.; Baldwin, J. E.; Russell, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2139.
17. (a) Somfia, P.; Ahman, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3791. (b) Ahman, J.; Somfia, P. Tetrahedron Lett. 1992, 48, 9537. (c) Melching, K. H.; Hiemstra, H.; Klaver, W. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4709.
18. Effenberger, F.; Muller, W.; Keller, R.; Wild, W.; Ziegler, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3064.
19. Baldwin, J. E.; Fryer, A. M.; Pritchard, G. J. J. Org. Chem. 2006, 66, 2588.
20. (a) Provot, O.; Célérier, J. P.; Petit, H.; Lhommet, G. J. Org. Chem.
1992, 57, 2163. (b) Karstens, W. F. J.; Stol, M.; Rutjes, F. P. J. T.;
Hiemstra, H. Synlett 1998, 1126.
21. Pereira, E.; Alves, C. F.; Böckelmann, M. A.; Pilli, R. A. Quim. Nova 2008, 31, 771.
22. (a) Denmark, S. E.; Parker, D. L. Jr.; Dixon, J. A. J. Org.Chem.1997,
62, 435. (b) Hudlicky, T.; Seoane, G.; Lovelace, T. C. J. Org. Chem.
1988, 53, 2094.(c) Belanger, G.; Larouche-Gauthier, R.;Menard, F.;
Nantel, M.; Barabe, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 704. (d)Karanjule, N.
S.; Markad, S. D.; Shinde, V. S.; Dhavale, D. D. J.Org. Chem. 2006,
71, 4667. (e) Toyooka, N.; Zhou, D.; Nemoto, H. J.Org. Chem. 2008,
73, 4575.
23. Chamberlin, A. R.; Chung, J. Y. L. J. Org. Chem. 1985, 62, 4425.
24. Enholm, E. J.; Keck, G. E.; Cressman, E. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 4345.
25. Ogasawara, k.; Hashuimura, k.; Tomita, S.; Hiroya, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2291.
26. Denmark, S. E.; Parker, D. L.; Dixon, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 435.
27. Kang, S. H.; Kim, G. T.; Yoo, Y. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 603.
28.Girard, p.; Namy, J. L.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2693.
29.Tabuchi, T.; Kawamura, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3889.
30.Reddy, P. P.; Yen, K. F.; Uang, B. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1034.
31. Andrew, K.; Pawel, F. Organic Syntheses. 1986, 64, 104.