肝素使用於抗凝血藥物方面由來已久，而肝素長鏈中的一特定五醣體片段與抗凝血酶III有很強的作用力，目前已有針對此五醣體發展而來的抗凝血藥物，但是以化學方法合成的肝素五醣體由於合成步驟繁多及純化困難導致產率不高。對此，本論文將結合一鍋化組合保護以及選擇性控制醣苷鍵立體位向生成的合成策略，並且應用共同中間體的概念，快速合成出目標肝素五醣體分子。
第一章緒論主要介紹細胞表面的醣共軛分子並描述肝素分子的組成以及肝素抗凝血活性的由來；第二章則回顧了關於化學方式合成肝素五醣體的相關報導；第三章則是針對此目標五醣體的逆合成分析，以及合成策略的建立。第四章描述五醣體分子的合成部分，應用一鍋化組合保護以及共同間體的合成策略合成所需要的單醣建構單元，進一步形成兩種所需要的雙醣體，雙醣體51與雙醣體48，由兩者進行醣鏈結反應得到所需要的四醣體，最後與單醣建構單元6鏈結完成五醣體骨架47的製備。爾後，經由六步的官能基轉換可以成功製備出目標五醣體2。
第五章統整了五醣體2的合成工作。最後，第六章則提供了合成部分的詳細實驗步驟及化合物的物理性質。

參考文獻

(1) Krebs, H. Philos. T. Roy. Soc. B1981, 293, 3-4.
(2) Millar, J. R.; Shaw, P. J.; Stammers, D. K.; Watson, H. C. Philos. T. Roy. Soc.
B1981, 293, 209-214.
(3) Kramer, D. M.; Evans, J. R. J. Plant Physiol.2011, 155, 70-78.
(4) Krishnamoorthy, L.; Mahal, L. K. Acs Chem. Biol. 2009, 4, 715-732.
(5) Varki, A.; Cummings, R. D.; Esko, J. D.; Freeze, H. H.; Stanley, P.; Bertozzi, C.
R.; Hart, G. W.; Etzler, M. E. Essentials of Glycobiology, Second Edition; Cold Spring Harbor Laboratory Press: New York, 2009.
(6) Linhardt, R. J.; Toida, T. Acc. Chem. Res.2004, 37, 431-438.
(7) Crocker, P. R. Curr. Opin. Struc. Biol.2002, 12, 609-615.
(8) Collins, B. E.; Paulson, J. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 617-625.
(9) Cooper, D. N. W.; Barondes, S. H. J. Cell Biol.1990, 110, 1681-1691.
(10) Borman, S. Chem Eng News1993, 71, 27-27.
(11) Capila, I.; Linhardt, R. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 391-412.
(12) Lindahl, U.Glycoconjugate J.2000, 17, 597-605.
(13) Rabenstein, D. L. Nat. Prod. Rep.2002, 19, 312-331.
(14) Petitou, M.; van Boeckel, C. A. A. Angew. Chem. Int. Ed.2004, 43, 3118-3133.
(15) Biggee, B. A.; Blinn, C.; McAlindon, T.; Nuite, M.; Silbert, J. Arthritis Rheum.2004, 50, S657-S657.
(16) Whitelock, J. M.; Iozzo, R. V. Chem Rev2005, 105, 2745-2764.
(17) Raman, R.; Sasisekharan, V.; Sasisekharan, R. Chem. Biol.2005, 12, 267-277.
(18) Rusnati, M.; Oreste, P.; Zoppetti, G.; Presta, M. Curr. Pharm . Des.2005, 11,
2489-2499.
(19) Jenniskens, G. J.; Veerkamp, J. H.; Van Kuppevelt, T. H. J. Cell. Physiol.2006,
206, 283-294.
(20) Aarnoudse, C. A.; Vallejo, J. J. G.; Saeland, E.; van Kooyk, Y. Curr. Opin.
Immunol. 2006, 18, 105-111.
(21) Shipp, E. L.; Hsieh-Wilson, L. C. Chem. Biol.2007, 14, 195-208.
(22) Faham, S.; Hileman, R. E.; Fromm, J. R.; Linhardt, R. J.; Rees, D. C. Science
1996, 271, 1116-1120.
(23) Liu, J.; Thorp, S. C. Med. Res. Rev.2002, 22, 1-25.
(24) Chen, Y. P.; Maguire, T.; Hileman, R. E.; Fromm, J. R.; Esko, J. D.; Linhardt, R. J.; Marks, R. M. Nat. Med.1997, 3, 866-871.
(25) Marks, R. M.; Lu, H.; Sundaresan, R.; Toida, T.; Suzuki, A.; Imanari, T.;
Hernaiz, M. J.; Linhardt, R. J. J. Med. Chem.2001, 44, 2178-2187.
(26) Maccioni, H. J. F.; Quiroga, R.; Spessott, W. Febs Lett.2011, 585, 1691-1698.
(27) Bowden, T. A.; Jones, E. Y.; Stuart, D. I. J. Struct. Biol.2011, 175, 120-126.
(28) Fuster, M. M.; Esko, J. D. Nat. Rev. Cancer.2005, 5, 526-542.
(29) Schaefer, L.; Schaefer, R. M. Cell Tissue Res.2010, 339, 237-246.
(30) Yamada, S.; Sugahara, K.; Özbek, S. Communicative & Integrative Biology
2011, 4, 150-158.
(31) Karst, N. A.; Linhardt, R. J. Curr. Med. Chem.2003, 10, 1993-2031.
(32) Silbert, J. E. Glycoconjugate J.1996, 13, 907-912.
(33) Murrey, H. E.; Hsieh-Wilson, L. C. Chem. Rev.2008, 108, 1708-1731.
(34) Greiling, H.; Scott, J. E. Keratan sulphate: chemistry, biology, chemical
pathology : a meeting held at Vaalsbroek, August 1988; Biochemical Society, 1989.
(35) Mulloy, B.; Forster, M. J. Glycobiology2000, 10, 1147-1156.
(36) Stringer, S. E.; Gallagher, J. T. Int. J. Biochem. Cell Biol.1997, 29, 709-714.
(37) Poletti, L.; Lay, L. Eur. J. Org. Chem.2003, 2999-3024.
(38) Linhardt, R. J. J. Med. Chem.2003, 46, 2551-2564.
(39) Guerrini, M.; Guglieri, S.; Beccati, D.; Torri, G.; Viskov, C.; Mourier, P.
Biochem. J.2006, 399, 191-198.
(40) Lookene, A.; Chevreuil, O.; Ostergaard, P.; Olivecrona, G. Biochemistry-Us
1996, 35, 12155-12163.
(41) Petitou, M.; Imberty, A.; Duchaussoy, P.; Driguez, P. A.; Ceccato, M. L.;
Gourvenec, F.; Sizun, P.; Herault, J. P.; Perez, S.; Herbert, J. M. Chem. Eur. J.2001, 7, 858-873.
(42) Petitou, M.; Herault, L. P.; Bernat, A.; Driguez, P. A.; Duchaussoy, P.; Lormeau,
J. C.; Herbert, J. M. Nature1999, 398, 417-422.
(43) Sinaÿ, P. Nature1999, 398, 377-378.
(44) Sinaÿ, P. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc.1999, 217, U226-U226.
(45) Bishop, J. R.; Schuksz, M.; Esko, J. D. Nature2007, 446, 1030-1037.
(46) Kronenberg, H. M. Nature2003, 423, 332-336.
(47) Parish, C. R. Nat. Rev. Immunol.2006, 6, 633-643.
(48) Choay, J.; Petitou, M. Med. J. Australia1986, 144, Hs7-Hs10.
(49) Iozzo, R. V. Nat. Rev. Mol. Cell Bio.2005, 6, 646-656.
(50) Nelson, R. M.; Cecconi, O.; Roberts, W. G.; Aruffo, A.; Linhardt, R. J.;
Bevilacqua, M. P. Blood1993, 82, 3253-3258.
(51) Stringer, S. E.; Gallagher, J. T. J. Bio.l Chem.1997, 272, 20508-20514.
(52) Mikhailov, D.; Young, H. C.; Linhardt, R. J.; Mayo, K. H. J. Biol. Chem.1999,
274, 25317-25329.
(53) Masola, V.; Gambaro, G.; Tibaldi, E.; Onisto, M.; Abaterusso, C.; Lupo, A. Bba. Mol. Cell Res.2011, 1813, 1475.
(54) Arvatz, G.; Shafat, I.; Levy-Adam, F.; Ilan, N.; Vlodavsky, I. Cancer Metast.
Rev.2011, 30, 253-268.
(55) Luan, Q.; Sun, J.; Li, C. Y.; Zhang, G. Y.; Lv, Y. J.; Wang, G.; Li, C. X.; Ma, C.
L.; Gao, T. W. Cancer Lett.2011, 308, 100-111.
(56) Lai, J. P.; Chien, J.; Staub, J.; Avula, R.; Greene, E. L.; Matthews, T. A.; Smith,
D. I.; Kaufmann, S. H.; Roberts, L. R.; Shridhar, V. J. Biol. Chem.2003, 278,
23107-23117.
(57) Liu, D. F.; Shriver, Z.; Venkataraman, G.; El Shabrawi, Y.; Sasisekharan, R. P
Natl. Acad. Sci. USA2002, 99, 568-573.
(58) De Witte, L.; Bobardt, M.; Chatterji, U.; Degeest, G.; David, G.; Geijtenbeek, T. B. H.; Gallay, P. P Natl. Acad. Sci. USA2007, 104, 19464-19469.
(59) Rubenstein, R.; Chang, B. G.; Gray, P.; Piltch, M.; Bulgin, M. S.;
Sorensen-Melson, S.; Miller, M. W. J. Virol.2011, 85, 9031-9038.
(60) Stevens, J. C.; Beck, J.; Lukic, A.; Ryan, N.; Abbs, S.; Collinge, J.; Fox, N. C.;
Mead, S. J. Neurol Neurosur Ps.2011, 82, 1054-1057.
(61) Levin, A.; Loyter, A.; Bukrinsky, M. Bba. Mol. Cell Res.2011, 1813, 1646-1653.
(62) Cohen, J. Science1999, 285, 26-30.
(63) Cohen, J. Recherche1999, 68-74.
(64) Garson, J. A.; Lubach, D.; Passas, J.; Whitby, K.; Grant, P. R. J. Med. Virol.1999,57, 238-242.
(65) Klatzmann, D.; Champagne, E.; Chamaret, S.; Gruest, J.; Guetard, D.; Hercend,
T.; Gluckman, J. C.; Montagnier, L. Nature1984, 312, 767-768.
(66) Roderiquez, G.; Oravecz, T.; Yanagishita, M.; Bouhabib, D. C.; Mostowski, H.;
Norcross, M. A. J. Virol.1995, 69, 2233-2239.
(67) Vanboeckel, C. A. A.; Petitou, M. Angew. Chem. Int. Ed.1993, 32, 1671-1690.
(68) Petitou, M.; Mourey, L.; Samama, J. P.; Pascal, M. J. Cell Biochem.1993,
369-369.
(69) Petitou, M.; Barzu, T.; Herault, J. P.; Herbert, J. M. Glycobiology 1997, 7,
323-327.
(70) Herbert, J. M.; Petitou, M.; Lormeau, J. C.; Cariou, R.; Necciari, J.; Magnani, H.N.; Zandberg, P.; vanAmsterdam, R. G. M.; vanBoeckel, C. A. A.; Meuleman, D. G. Cardiovasc Drug Rev.1997, 15, 1-26.
(71) Petitou, M.; Duchaussoy, P.; Jaurand, G.; Gourvenec, F.; Lederman, I.; Strassel,
J. M.; Barzu, T.; Crepon, B.; Herault, J. P.; Lormeau, J. C.; Bernat, A.; Herbert, J. M. J. Med. Chem.1997, 40, 1600-1607.
(72) Jin, L.; Abrahams, J. P.; Skinner, R.; Petitou, M.; Pike, R. N.; Carrell, R. W. P
Nat.l Acad. Sci. USA1997, 94, 14683-14688.
(73) Petitou, M.; Duchaussoy, P.; Bernat, A.; Hoffmann, P.; Herbert, J. M. Bioorg.
Med. Chem. Lett.1997, 7, 2067-2070.
(74) Petitou, M.; Duchaussoy, P.; Herault, J. P.; Lormeau, J. C.; Herbert, J. M.
Thromb. Haemostasis1997, P1232-P1232.
(75) Petitou, M.; vanBoeckel, C. A. A. Pure Appl. Chem.1997, 69, 1839-1846.
(76) Iacomini, M.; Casu, B.; Guerrini, M.; Naggi, A.; Pirola, A.; Torri, G. Anal.
Biochem.1999, 274, 50-58.
(77) Koshida, S.; Suda, Y.; Sobel, M.; Ormsby, J.; Kusumoto, S. Bioorg. Med. Chem.
Lett.1999, 9, 3127-3132.
(78) Olson, S. T.; Srinivasan, K. R.; Bjork, I.; Shore, J. D. J. Biol. Chem.1981, 256,
1073-1079.
(79) Laurent, C.; Lauzon, S. D.; Christeff, N.; Cittanova, N.; Jayle, M. F. Biochimie
1978, 60, 1181-1185.
(80) Oosta, G. M.; Gardner, W. T.; Beeler, D. L.; Rosenberg, R. D. P Natl. Acad.
Sci. Biol.1981, 78, 829-833.
(81) Lane, D. A.; Denton, J.; Flynn, A. M.; Thunberg, L.; Lindahl, U. Biochem. J.
1984, 218, 725-732.
(82) Danielsson, A.; Raub, E.; Lindahl, U.; Bjork, I. J. Biol. Chem.1986, 261,
5467-5473.
(83) McLean, J. Am. J. Physiol.1916, 41, 250-257.
(84) Linhardt, R. J. J. Med. Chem.2003, 46, 2551-2564.
(85) Chong, B. H.; Fawaz, I.; Chesterman, C. N.; Berndt, M. C. Br. J. Haematol.
1989, 73, 235-140.
(86) Vanboeckel, C. A. A.; Beetz, T.; Vos, J. N.; Dejong, A. J. M.; Vanaelst, S. F.;
Vandenbosch, R. H.; Mertens, J. M. R.; Vandervlugt, F. A. J. Carbohyd. Chem.
1985, 4, 293-321.
(87) Lindahl, U.; Backstrom, G.; Thunberg, L.; Leder, I. G. P Natl. Acad. Sci.Biol.
1980, 77, 6551-6555.
(88) Choay, J.; Lormeau, J. C.; Petitou, M.; Sinay, P.; Casu, B.; Oreste, P.; Torri, G.;
Gatti, G. Thromb. Res.1980, 18, 573-578.
(89) Messmore, H. L.; Fareed, J.; Choay, J.; Lormeau, J. C.; Petitou, P.; Andersen, A.; Stulc, J. Fed. Proc.1981, 40, 778-778.
(90) Choay, J.; Lormeau, J. C.; Petitou, M.; Fareed, J.; Sinay, P. Ann. Pharm. Fr.1981,39, 267-272.
(91) Thunberg, L.; Backstrom, G.; Lindahl, U. Carbohyd. Res.1982, 100, 393-410.
(92) Petitou, M.; Casu, B.; Lindahl, U. Biochimie2003, 85, 83-89.
(93) Petitou, M.; Duchaussoy, P.; Lederman, I.; Choay, J.; Sinay, P.; Jacquinet, J.
C.; Torri, G. Carbohyd. Res.1986, 147, 221-236.
(94) Ernst, B.; Magnani, J. L. Nat. Rev. Drug Discovery2009, 8, 661-677.
(95) Petitou, M.; Duchaussoy, P.; Herbert, J. M.; Duc, G.; El Hajji, M.; Branellec, J.
F.; Donat, F.; Necciari, J.; Cariou, R.; Bouthier, J.; Garrigou, E. Semin Thromb
Hemost2002, 28, 393-402.
(96) Desai, U. R.; Petitou, M.; Bjork, I.; Olson, S. T. Biochemistry-Us1998, 37,
13033-13041.
(97) Desai, U. R.; Petitou, M.; Bjork, I.; Olson, S. T. J. Biol. Chem.1998, 273,
7478-7487.
(98) Olson, S. T.; Bjork, I. Semin Thromb Hemost1994, 20, 373-409.
(99) Sakairi, N.; Basten, J. E. M.; vanderMarel, G. A.; vanBoeckel, C. A. A.;
VanBoom, J. H. Chem. Eur. J.1996, 2, 1007-1013.
(100) Das, S. K.; Mallet, J. M.; Esnault, J.; Driguez, P. A.; Duchaussoy, P.; Sizun, P.;
Herault, J. P.; Herbert, J. M.; Petitou, M.; Sinaÿ, P. Angew. Chem. Int. Ed.2001,40, 1670-1673.
(101) Das, S. K.; Mallet, J. M.; Esnault, J.; Driguez, P. A.; Duchaussoy, P.; Sizun, P.;
Herault, J. P.; Herbert, J. M.; Petitou, M.; Sinay, P. Chem. Eur. J.2001, 7,
4821-4834.
(102) Hricovini, M.; Guerrini, M.; Bisio, A.; Torri, G.; Petitou, M.; Casu, B.
Biochem. J.2001, 359, 265-272.
(103) Sinaÿ, P.; Jacquinet, J. C.; Petitou, M.; Duchaussoy, P.; Lederman, I.; Choay, J.; Torri, G. Carbohyd. Res.1984, 132, C5-C9.
(104) Petitou, M.; Duchaussoy, P.; Lederman, I.; Choay, J.; Jacquinet, J. C.; Sinaÿ, P.; Torri, G. Carbohyd. Res.1987, 167, 67-75.
(105) Bauer, K. A.; Hawkins, D. W.; Peters, P. C.; Petitou, M.; Herbert, J. M.; van Boeckel, C. A. A.; Meuleman, D. G. Cardiovasc Drug Rev.2002, 20, 37-52.
(106) Yeghiazaryan, M.; Hovhannisyan, H.; Museyan, L.; Matevosyan, L. Br. J. Anaesth.2012, 108, 67-67.
(107) Sharathkumar, A. A.; Crandall, C.; Lin, J. J.; Pipe, S. J. Pediat. Hematol. Onc.2007, 29, 581-584.
(108) Louet, A. L. L.; Smadja, D.; Le Beller, C. Drug Safety2007, 30, 964-964.
(109) Zhang, Z. Q.; Weiwer, M.; Li, B. Y. Z.; Kemp, M. M.; Daman, T. H.; Linhardt, R. J. J. Med. Chem.2008, 51, 5498-5501.
(110) Cifonelli, J. A.; King, J. A. Biochemistry-Us1977, 16, 2137.
(111) Islam, T.; Butler, M.; Sikkander, S. A.; Toida, T.; Linhardt, R. J. Carbohyd. Res.2002, 337, 2239-2243.
(112) Linhardt, R. J.; Loganathan, D.; Alhakim, A.; Wang, H. M.; Walenga, J. M.; Hoppensteadt, D.; Fareed, J. J. Med. Chem.1990, 33, 1639-1645.
(113) Kishimoto, T. K.; Viswanathan, K.; Ganguly, T.; Elankumaran, S.; Smith, S.; Pelzer, K.; Lansing, J. C.; Sriranganathan, N.; Zhao, G. L.; Galcheva-Gargova, Z.; Al-Hakim, A.; Bailey, G. S.; Fraser, B.; Roy, S.; Rogers-Cotrone, T.; Buhse, L.; Whary, M.; Fox, J.; Nasr, M.; Dal Pan, G. J.; Shriver, Z.; Langer, R. S.; Venkataraman, G.; Austen, K. F.; Woodcock, J.; Sasisekharan, R. New Engl. J. Med.2008, 358, 2457-2467.
(114) Guerrini, M.; Beccati, D.; Shriver, Z.; Naggi, A.; Viswanathan, K.; Bisio, A.; Capila, I.; Lansing, J. C.; Guglieri, S.; Fraser, B.; Al-Hakim, A.; Gunay, N. S.; Zhang, Z. Q.; Robinson, L.; Buhse, L.; Nasr, M.; Woodcock, J.; Langer, R.; Venkataraman, G.; Linhardt, R. J.; Casu, B.; Torri, G.; Sasisekharan, R. Nat. Biotechnol.2008, 26, 669-675.
(115) Maruyama, T.; Toida, T.; Imanari, T.; Yu, G. Y.; Linhardt, R. J. Carbohyd. Res.1998, 306, 35-43.
(116) Turpie, A. G. G.; Bauer, K. A.; Eriksson, B. I.; Lassen, M. R. 7th Annual Meeting of the European Haematology Association2002, 301.
(117) Whistler, R. L.; Lake, W. C. Biochem. J.1972, 130, 919-925.
(118) Wyss, P. C.; Kiss, J. Helv. Chim. Acta.1975, 58, 1833-1847.
(119) Kochetko.Nk; Bochkov, A. F.; Sokolovs.Ta; Snyatkov.Vj Carbohyd. Res.1971, 16, 17-27.
(120) Collins, P. M.; Munasinghe, V. R. N.; Oparaeche, N. N. J. Chem. Soc. Perk. T. 11977, 2423-2428.
(121) Paulsen, H.; Stenzel, W. Chem. Ber–Recl.1978, 111, 2348-2357.
(122) Paulsen, H.; Stenzel, W. Chem. Ber.Recl.1978, 111, 2334-2347.
(123) Jacquinet, J. C.; Petitou, M.; Duchaussoy, P.; Lederman, I.; Choay, J.; Torri, G.; Sinay, P. Carbohyd. Res.1984, 130, 221-241.
(124) Choay, J.; Lormeau, J. C.; Petitou, M. Ann. Pharm. Fr.1981, 39, 37-44.
(125) Choay, J.; Petitou, M.; Lormeau, J. C.; Sinay, P.; Casu, B.; Gatti, G. Biochem. Bioph. Res. Co.1983, 116, 492-499.
(126) Riesenfeld, J.; Thunberg, L.; Hook, M.; Lindahl, U. J. Biol. Chem. 1981, 256, 2389-2394.
(127) Meyer, A. S.; Reichstein, T. Helv. Chim. Acta.1946, 29, 139-152.
(128) Hughes, N. A.; Munkombwe, N. M. Carbohyd. Res.1982, 101, 221-229.
(129) Paulsen, H.; Kolar, C.; Stenzel, W. Chem. Ber. Recl.1978, 111, 2358-2369.
(130) Lemieux, R. U.; Lineback, D. R. Annu. Rev. Biochem.1963, 32, 155-184.
(131) Dolezalova, J.; Trnka, T.; Cerny, M. Collect. Czech. Chem. Commun.1982, 47, 2415-2422.
(132) Stanek, J.; Cerny, M. Synthesis1972, 689-699.
(133) Helferich, B.; Ost, W. Chem. Ber. Recl.1962, 95, 2612.
(134) Shing, T. K. M.; Perlin, A. S. Carbohyd. Res.1984, 130, 65-72.
(135) Ichikawa, Y.; Kuzuhara, H. Carbohyd. Res.1983, 115, 117-129.
(136) Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohyd. Res.1976, 52, 87-94.
(137) Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Provelenghiou, C. Tetrahedron Lett.1976, 3535-3536.
(138) Heyns, K.; Paulsen, H. Adv. Carbohyd. Chem.1962, 17, 169-221.
(139) Smith, M.; Khorana, H. G.; Rammler, D. H.; Goldberg, I. H. J. Am. Chem. Soc.1962, 84, 430-440.
(140) Koeners, H. J.; Verhoeven, J.; Vanboom, J. H. Recl. Trav. Chim. Pay. B.1981, 100, 65-72.
(141) Bowers, A.; Halsall, T. G.; Jones, E. R. H.; Lemin, A. J. J. Chem. Soc.1953, 2548-2560.
(142) Rao, A. V. R.; Deshmukh, M. N.; Sivadasan, L. Chem. Ind. London1981, 164-164.
(143) Paulsen, H.; Lockhoff, O. Tetrahedron Lett.1978, 4027-4030.
(144) Paulsen, H.; Lockhoff, O. Chem. Ber. Recl.1981, 114, 3102-3114.
(145) Paulsen, H. Angew. Chem.Int. Ed.1982, 21, 155-173.
(146) Vanboeckel, C. A. A.; Beetz, T. Tetrahedron Lett.1983, 24, 3775-3778.
(147) Atha, D. H.; Lormeau, J. C.; Petitou, M.; Rosenberg, R. D.; Choay, J. Biochemistry1985, 24, 6723-6729.
(148) Demchenko, A. V. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 35-79.
(149) Zhu, X. M.; Schmidt, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1900-1934.
(150) Ishiwata, A.; Munemura, Y.; Ito, Y. Tetrahedron2008, 64, 92-102.
(151) Hung, S. -C.; Deng, W. -P.; Yang, W.-K. Clin. Cancer Res.2006, 12,
4364-4364.
(152) Hung, S. -C.; Thopate, S. R.; Wang, C. -C. Carbohyd. Res.2001, 330, 177-182.
(153) Zulueta, M. M. L.; Lin, S. -Y.; Lin, Y. -T.; Huang, C. -J.; Wang, C. -C.; Ku, C. -C.; Shi, Z. -H.; Chyan, C. -L.; Irene, D.; Lim, L. -H.; Tsai, T. -I.; Hu, Y. -P.; Arco, S. D.; Wong, C. -H.; Hung, S. -C. J. Am. Chem. Soc.2012, 134, 8988-8995.
(154) Hu, Y. -P.; Lin, S. -Y.; Huang, C. -Y.; Zulueta, M. M. L.; Liu, J. -Y.; Chang, W.; Hung, S. -C. Nat. Chem.2011, 3, 557-563.
(155) Paulsen, H.; Lorentzen, J. P.; Kutschker, W. Carbohyd. Res.1985, 136,153-176.
(156) Lemieux, R. U.; Stick, R. V. Aust. J. Chem. 1978, 31, 901-905.
(157) Wright, J. A.; Yu, J. Q.; Spencer, J. B. Tetrahedron Lett.2001, 42, 4033-4036.
(158) Wang, C. -C.; Lee, J. -C.; Luo, S. -Y.; Kulkarni, S. S.; Huang, Y. -W.; Lee, C. -C.; Chang, K. -L.; Hung, S. -C. Nature2007, 446, 896-899.
(159) RochepeauJobron, L.; Jacquinet, J. C. Carbohyd. Res.1997, 303, 395-406.
(160) Boger, D. L.; Honda, T. J. Am. Chem. Soc.1994, 116, 5647-5656.
(161) Sato, K.; Sakuma, S.; Nakamura, Y.; Yoshimura, J.; Hashimoto, H. Chem. Lett. 1991, 17-20.
(162) Hung, S. -C.; Chen, C. -S. J. Chin. Chem. Soc. Taip.2000, 47, 1257-1262.
(163) Plante, O. J.; Buchwald, S. L.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc.2000, 122, 7148-7149.
(164) Schlummer, B.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal.2004, 346, 1599-1626.
(165) Liu, X. Y.; Seeberger, P. H. Chem. Commun.2004, 1708-1709.
(166) Lee, J. -C.; Tai, C. -A.; Hung, S. -C. Tetrahedron Lett.2002, 43, 851-855.
(167) Tai, C. -A.; Kulkarni, S. S.; Hung, S. -C. J. Org. Chem. 2003, 68, 8719-8722.
(168) Fiandor, J.; Garcialopez, M. T.; Delasheras, F. G.; Mendezcastrillon, P. P. Synthesis1985, 1121-1123.
(169) Schmidt, R. R.; Kinzy, W. Adv. Carbohyd. Chem. Bi.1994, 50, 21-123.
(170) Sanderson, P. N.; Huckerby, T. N.; Nieduszynski, I. A. Biochem. J.1987, 243, 175-181.
(171) Silipo, A.; Zhang, Z. Q.; Canada, F. J.; Molinaro, A.; Linhardt, R. J.; Jimenez-Barbero, J. ChemBioChem2008, 9, 240-252.
(172) Weissman, S. A.; Zewge, D. Tetrahedron2005, 61, 7833-7863.
(173) Wang, Y. H.; Huang, X. F.; Zhang, L. H.; Ye, X. S. Org. Lett.2004, 6, 4415-4417.
(174) Xue, J.; Guo, Z. W. J. Am. Chem. Soc.2003, 125, 16334-16339.
(175) Wu, X. Y.; Cui, L. N.; Lipinski, T.; Bundle, D. R. Chem. Eur. J.2010, 16, 3476-3488.
(176) Veeneman, G. H.; Vanleeuwen, S. H.; Vanboom, J. H. Tetrahedron Lett.1990, 31, 1331-1334.
(177) Konradsson, P.; Udodong, U. E.; Fraserreid, B. Tetrahedron Lett.1990, 31,4313-4316.
(178) Dinkelaar, J.; Codee, J. D. C.; van den Bos, L. J.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. J. Org. Chem.2007, 72, 5737-5742.
(179) Son, S. H.; Tano, C.; Furuike, T.; Sakairi, N. Carbohyd. Res.2009, 344,285-290.
(180) Mandal, P. K.; Misra, A. K. Synlett2007, 1207-1210.
(181) Yu, H.; Ensley, H. E. Tetrahedron Lett.2003, 44, 9363-9366.
(182) Kamal, A.; Laxman, E.; Rao, N. V. Tetrahedron Lett.1999, 40, 371-372.
(183) Angibeaud, P.; Utille, J. P. Synthesis1991, 737-738.
(184) Tatai, J.; Osztrovszky, G.; Kajtar-Peredy, M.; Fugedi, P. Carbohyd. Res.2008, 343, 596-606.
(185) Shimawaki, K.; Fujisawa, Y.; Sato, F.; Fujitani, N.; Kurogochi, M.; Hoshi, H.; Hinou, H.; Nishiinura, S. I. Angew. Chem. Int. Ed.2007, 46, 3074-3079.
(186) Attolino, E.; Bonaccorsi, F.; Catelani, G.; D'Andrea, F. Carbohyd. Res.2008, 343, 2545-2556.
(187) Herrerias, C. I.; Zhang, T. Y.; Li, C. J. Tetrahedron Lett.2006, 47, 13-17.
(188) van den Bos, L. J.; Codee, J. D. C.; van der Toorn, J. C.; Boltje, T. J.; van Boom, J. H.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Org. Lett.2004, 6, 2165-2168.
(189) Xu, R. S.; Jiang, Z. H. Carbohyd. Res.2008, 343, 7-17.
(190) De Mico, A.; Margarita, R.; Parlanti, L.; Vescovi, A.; Piancatelli, G. J. Org. Chem.1997, 62, 6974-6977.
(191) Bindschadler, P.; Noti, C.; Castagnetti, E.; Seeberger, P. H. Helv. Chim. Acta. 2006, 89, 2591-2610.
(192) Vermeer, H. J.; Halkes, K. M.; van Kuik, J. A.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. J. Chem. Soc. Perk. T. 12000, 2249-2263.
(193) Gama, C. I.; Tully, S. E.; Sotogaku, N.; Clark, P. M.; Rawat, M.; Vaidehi, N.; Goddard, W. A.; Nishi, A.; Hsieh-Wilson, L. C. Nat. Chem. Biol.2006, 2, 467-473.
(194) Rawat, M.; Gama, C. I.; Matson, J. B.; Hsieh-Wilson, L. C. J. Am. Chem. Soc.2008, 130, 2959-2961.
(195) Ingram, L. J.; Desoky, A.; Ali, A. M.; Taylor, S. D. J. Org. Chem.2009, 74, 6479-6485.
(196) Lei, P. S.; Duchaussoy, P.; Sizun, P.; Mallet, J. M.; Petitou, M.; Sinay, P. Bioorgan. Med. Chem.1998, 6, 1337-1346.
(197) Haller, M. F.; Boons, G. J. Eur. J. Org. Chem.2002, 2033-2038.
(198) Al-Horani, R. A.; Desai, U. R. Tetrahedron2010, 66, 2907-2918.
(199) Arungundram, S.; Al-Mafraji, K.; Asong, J.; Leach, F. E.; Amster, I. J.; Venot, A.; Turnbull, J. E.; Boons, G. J. J. Am. Chem. Soc.2009, 131, 17394-17405.
(200) Polat, T.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc.2007, 129, 12795-12800.
(201) Cid, M. B.; Bonilla, J. B.; Alfonso, F.; Martin-Lomas, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3505-3514.
(202) Bonilla, J. B.; Munoz-Ponce, J. L.; Nieto, P. M.; Cid, M. B.; Khiar, N.; Martin-Lomas, M. Eur. J. Org. Chem.2002, 889-898.
(203) Ingram, L. J.; Taylor, S. D. Angew. Chem. Int. Ed.2006, 45, 3503-3506.
(204) Jones, C. J.; Beni, S.; Larive, C. K. Anal. Chem.2011, 83, 6762-6769.