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研究生： 邱張榮
論文名稱： 2H-噻吩駢[2,3-c:4,5-c’]雙吡咯衍生物之合成及在有機電激發光元件上之應用
指導教授： 沙晉康
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2008
畢業學年度： 96
語文別： 中文
論文頁數： 152
中文關鍵詞： 吡咯 、電洞傳輸材料 、綠色主體發光材料 、噻吩駢
外文關鍵詞： thiophene, TPA, HTM, Host, OLED
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    • 本論文是希望合成出具有好的注入與傳導電洞能力且兼備阻擋電子功能的電洞傳輸材料(HTM)，而thiophene與TPA兩種官能性芳香環都具有好的electron donor的性質，所以運用本實驗室所開發的retro-malonate反應合成出具有thiophene官能性芳香環的2H-噻吩駢[2,3-c:4,5-c’]雙吡咯的衍生物，特別是具有triphenylamine基團的TDP5，HOMO為-5.1 eV，LUMO高達-1.7 eV，而在雙層元件中，ITO/TDP5 or NPB(40 nm)/Alq3(60 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)， TDP5的電性較NPB佳，而實際運用在綠色磷光元件中，元件結構為ITO/TDP5(50 nm)/Ir(ppy)3:CBP(6%,30 nm)/BCP(10 nm)/Alq3(40 nm)/LiF(1 nm) /Al(100 nm)，其最佳EQE可達10 %，最大亮度64131 cd/m2，CIE座標為(0.24, 0.66)，而將TPA轉換成carbazole時，其三重激發態為2.77 eV，成為具有電洞傳輸性質的綠色主體發光材料 (host material) TDP7，其元件結構為ITO/TPD(30 nm)/Ir(ppy)3:TDP7(9%,30 nm)/TPBI(50 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)，此元件驅動電壓只有3 V，最佳EQE將近13 %，最大亮度57828 cd/m2，CIE座標為(0.25, 0.66)。

    目錄……………………………………………………………………..Ⅰ 第一章：緒 論 §1.1 異駢芳香性雜環吡咯合成簡介………………………….1 §1.2 有機電激發光發展起源…………….5 §1.3 有機發光二極體的原理與常用之材料………………… 7 第二章：結果與討論 §2.1 前言………………………………………………………..15 §2.2 化合物bromomethyl-thiophene-alkylidenemalonate 之合成………………………………………………………18 §2.3 各種胺類衍生物之合成……………………………….20 §2.4 2H-噻吩駢[2,3-c:4,5-c’]雙吡咯衍生物之合成…………27 §2.5 螢光光譜性質的探討……………………………………...29 §2.6 量子效率的測量…………………………………………...32 §2.7 熱化學性質的探討……………………………………. … 34 §2.8 電化學性質的探討………………………………………...36 §2.9 元件上之應用……………………………………………...38 第三章：結論……………………………61 第四章：實驗部分 §4.1 一般實驗敘述…………………………………………...63 §4.2 ITO玻璃線路製備與元件的製作………………………...65 §4.3 實驗步驟和光譜資料……………………………………..67 參考文獻………………………………………………………………..86 附錄……………………………………………………………………..90 UV吸收、螢光、低溫放光、低溫磷光光譜圖……………………91 循環伏安氧化還原圖(CV) ..……………………………………….94 差示掃描熱分析圖(DSC) ..………………………………………...97 熱重分析圖(TGA) ..………………………………………………100 1H-NMR光譜圖、13C-NMR光譜圖………………………………103 X-ray結構圖..……………………………………………………..139

    1. Bonnett, R.; North. S. A. Advances in Heterocyclic Chemistry 1981, 29, 341.
    2. Bornstein, J.; Bedell, S. F.; Drummond, P. E.; Kosloski, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 83.
    3. Veber, D. F.; Lwowski, W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4152.
    4. Bonnett, R.; Brown, R. F. C. J. Chem. Soc. Chem. Commum. 1972, 393.
    5. (a) Bornstein, T.; Remy, D. E.; Shields, J. E. J. Chem. Soc. Chem.Commun. 1972, 1149. (b) Priestley, G. H.; Warrener, R. N. Tetrahedron Lett. 1972, 4295.
    6. Chacko, E.; Bornstein, J.; Sardella, D. J. Tetrahedron Lett. 1979, 1055.
    7. Diaz, A. F.; Kanazawa, K. K.; Gardini, G. P. J. Chem. Soc. Chem. Commum. 1979, 635.
    8. Sha, C.-K.; Chuang, K.-S.; Young, J.-J. J. Chem. Soc. Chem. Commum. 1984, 1552.
    9. Sha, C.-K.; Tsou, C.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commum. 1986, 310.
    10. Sha, C.-K.; Tsou, C.-P.; Li, Y.-C.; Lee, R.-S.; Tsai, F.-Y.; Yen, R.-H. J. Chem. Soc. Chem. Commum. 1988, 1801.
    11. Sha, C.-K. in "Advance in Nitrogen Hetercycles", Moody, J. C. Ed., JAI Press, Greenwich, CT, 1996, 2, pp147-148.
    12. Burrows, P. E.; Gu, G.; Bulovic V.; Shen, Z.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. IEEE Trans. Electron Device 1997, 44, 11888.
    13. Pope, P.; Kallmann, H. P.; Magnante, P. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
    14. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
    15. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay K. D.; Friend R. H.; Burn P. L.; Holmes A. B. Nature 1990, 347, 539.
    16. Kovac, J.; Wong, T. C.; Fung, M. K.; Liu, M. W.; Kremnican, V. Bello, I.; Lee, S. T. Mater. Sci. Eng. 2001, B85, 172.
    17. Tsou, C-C.; Lu, H-T.; Yokoyama, M. J. Cryst. Growth 2005, 280, 201
    18. Ma, Y.; Che, C.-M.; Chao, H.-Y.; Zhou, X.; Chan, W.-H.; Shen, J. Adv. Mater. 1999, 11, 852.
    19. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B. Nature 1999, 397, 121.
    20. Anderson, J. D.; Mcdonald, E. M.; Lee, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646.
    21. Tao, Y. T.; Balasubramaniam, E.; Danel, A.; Tomasil, P. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 933.
    22. Kido, J.; Ohtaki, C.; Honhawa, K. Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L917.
    23. Yasuda, T.; Yamaguchi, Y.; Zou, D.-C.; Tsutsui, T. Jpn. J. Appl. Phys. 2002, 41, 5626.
    24. Zhao, H.-P.; Tao, X.-T.; Wang, F.-Z.; Chemical Physics Letters 2007, 439, 132.
    25. Ohmori, Y.; Fujii, A.; Uchida, M.; Morishima, C.; Yoshino, K. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 3250.
    26. Van Slyke, S. A.; Chen, C. H.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2160.
    27. Wu, I.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Balasubramaniam, E.; Su, Y. Z.; Ko, C. W. Chem. Mater. 2001, 13, 2626.
    28. (a) Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. Adv. Mater. 2000, 12, 1949. (b) Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9404.
    29. Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. Synth. Met. 2002, 126, 37.
    30. 楊振奮，博士論文，清華大學，1991。
    31. 陳良吉，博士論文，清華大學，1999。
    32. 劉嘉林，碩士論文，清華大學，2004。
    33. 林琪瑋，碩士論文，清華大學，2005。
    34. (a) Overberger, C. G.; Mallon, H. J.; Fine, R. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4958. (b) Wynberg, H.; Zwanenburg, D. J. J. Org. Chem. 1964, 29, 1919. (c) Wynberg, H.; Kooreman, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1739.
    35. (a) Lunazzi, L.; Pedulli, G. F.; Tiecco, M.; Vincen zi, C.; Veracini, C. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1972, 751. (b) Brown, J. M.; Carruthers, W.; Pallatt, G. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 486.
    36. Sha, C.-K.; Tsou, C.-P. Tetrahedron 1993, 49, 6831.
    37. Schoevaars, A. M.; Kruizinga, W.; Zijlstra, R. W. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 4943.
    38. Yamashita, M.; Goto, K.; Kawashima, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7294.
    39. (a) Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969. (b) Guram, A. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901. (c) Chen, C.-H.; Shu, C.-F. Synthetic Metals 2004, 143, 215.
    40. Li, C.; Yang, X. Solar Energy Materials & Solar Cells, 2007, 91, 1863.
    41. Chen, Y.-C. Chen, S.-A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8549.
    42. Rebek, J. F. “Experiment Methods in Photochemistry and Photophysics”, John Wiley & Son, New YorK, 1982.
    43. Schmidt, H.-W.; Thelallat, M. Adv. Mater. 1998, 10, 219.
    44. Koene, B. E.; Loy, D. E.; Thomposon, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2235.

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