簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表
研究生： 陳俊佑
Jyun-You Chen
論文名稱： 噻吩衍生物之有機半導體材料：合成及其在有機電激發光元件上之應用
Organosemiconductor Materials of Thiophene Derivatives：Synthesis and Application in OLED
指導教授： 陳秋炳
Cheu-Pyeng Cheng
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2008
畢業學年度： 96
語文別： 中文
論文頁數： 105
中文關鍵詞： 有機電激發光元件 、電子傳輸材料 、噻吩衍生物
外文關鍵詞： OLED, Electron-transporting-material, thiophene
相關次數： 點閱：1  下載：0 
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報

    • 本篇論文以噻吩基團為主，設計具有做為電子傳輸材料能力之化合物。從OLED角度可知作為電子傳輸材料必須具備之特性，再以噻吩基團的高電子雲密度作為電荷傳遞的主要基團。由OFETs可知，為了使p-type之有機半導體材料轉換成n-type之有機半導體材料，可利用拉電子基團在噻吩基團之2、5位置加以取代。除此之外，為了提高化合物之化學穩定性、熱力學穩定性及元件操作上之穩定性，加以引進旋環雙茀基（spiro-bisfluorene）作為化合物之中間基團。
    利用Suzuki coupling進行一系列化合物之合成，除有不錯之產率之外，化合物在純化上也比較容易。在循環伏安法的量測上，可知各化合物皆有可逆之還原電位，這一性質有助於化合物在傳遞電子上有較佳的穩定性。且計算所得之LUMO能階是利於電子注入。在DSC量測上發現各化合物皆無玻璃轉換溫度，且具有相當高的熔點，可以推測有不錯的成膜性質。
    以化合物2,7-DPFT-Spiro養晶所得晶體，可以發現晶體堆疊有π電子堆疊現象，有助於電子在分子間傳遞。此外分子結構屬於反式結構。利用密度泛函理論（DFT）進行分子能量計算，可以預測出化合物在不同取代基下能階上之變化。元件設計上，以各化合物作為電子傳輸層並搭配具高螢光效率分子FNB04作為發光層之元件中，2,7-DPFT-Et2-Fluorene化合物所製之元件效率為最佳。
    本篇論文從OFETs角度作為出發，將OFETs上具有極佳效率的噻吩基團利用旋環雙茀基作為化合物中間體設計不同分子，以作為OLED之電子傳輸材料。

    目 錄 第一章 緒論-1 1-1 前言-1 1-2 OLED的發展歷史與簡介-1 1-3 OLED發光機制-1 1-4 OLED元件基本結構-3 1-5 OLED各層材料介紹-4 1-6 Thiophene Derivatives-15 1-7 實驗動機-18 第二章 實驗-19 2-1 藥品資料-19 2-2 實驗操作-20 2-3 實驗步驟-22 2-4 元件製作及量測-35 第三章 結果與討論-38 3-1 實驗方法探討-38 3-2 光電物理及電化學性質探討-39 3-3 熱化學性質探討-42 3-4 X-ray晶體結構探討-42 3-5 DFT理論計算探討-45 3-6 元件性質探討-50 第四章 結論-52 第五章 參考文獻-53 附錄-56

    1. M. Pope, H. P. Kallmann, P. Magnante, J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
    2. M. A. Baldo, D. F. O’Brien, Y, You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature, 1998, 395, 151.
    3. L. Ke, P. Chen, S. J. Chua, Appl. Phys. Lett., 2002, 80, 697
    4. T. P. I. Saragi, T. Spehr, A. Siebert, T. Fuhrmann-Lieker, and J. Salbeck, Chem. Rev., 2007, 107, 1011
    5. Y. Shirota, T. Kobata and N. Noma, Chem. Lett., 1989, 7, 1145.
    6. K. Katsuma, Y. Shirota, Adv. Mater., 1998, 10, 223.
    7. K. Okumoto, T. Ohara, T. Noda, Y. Shirota, Synthetic Metals., 2001,121,1655.
    8. T. Spehr, R. Pudzich, T. Fuhrmann, J. Salbeck, Org. Electron. 2003, 4, 61.
    9. T. Ishida, H. Kobayashi, Y. Nakato, J. Appl. Phys., 1993, 73, 4344.
    10. S. K. Sol, W. K. Choi, C. H. Cheng, L. M. Leung, C. F. Kwong, Appl. Phys. A, 1999, 68, 447.
    11. M. G. Mason, L. S. Hung, C. W. Tang, S. T. Lee, K. W. Wong, M. Wang, J. Appl. Phys., 1999, 86, 1688.
    12. S. A. VanSlyke, C. H. Chen, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett., 1996, 69, 2160.
    13. D. F. O'Brien, P. E. Burrows, S. R. Forrest, B. E. Koene, D. E. Loy, M. E. Thompson, Adv. Mater., 1998, 10, 1108.
    14. C. H. Chen, J. Shi, K. P. Klubek, US 5,908,581(1999).
    15. J. L. Fox and C. H. Chen, US 4,736,032(1988).
    16. K. Patel, S. Cina, J. H. Burroughes, IEEE J. Sel. Top. Quantum Electron., 2002, 8, 346.
    17. J. Shia, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett., 2002, 80, 3201.
    18. J. Shi., EP 1,156,536 (2001).
    19. C. Hosokawa, H. Higashi, H. Nakamura, T. Kusumoto, Appl. Phys. Lett.,1995, 67, 3853.
    20. C. C. Wu, Y. T. Lin, H. H. Chiang, T. Y. Cho, C. W. Chen, K. T. Wong, Y. L. Liao, G. H. Lee, S. M. Peng, Appl. Phys. Lett., 2002, 81, 577.
    21. K. T. Wong, Y. Y. Chien, R. T. Chen, C. F. Wang, Y. T. Lin, H. H. Chiang, P. Y. Hsieh, C. C. Wu, C. H. Chou, Y. O. Su, G. H. Lee, S. M. Peng, J. AM. CHEM. SOC., 2002, 124, 11576.
    22. W. J. Shen, R. Dodda, C. C. Wu, F. I, Wu, T. H. Liu, Hs. H. Chen, C. H. Chen, C. F. Shu, Chem. Mater. 2004, 16, 930.
    23. Y. H. Kim, D.C. Shin, S.H. Kim, C.H. Ko, H. S. Yu, Y. S. Chae, S. K. Kwon, Adv. Mater., 2001, 13, 1690.
    24. L. M. Leung, W. Y. Lo, S. K. So, K. M. Lee, W. K. Choi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5640.
    25. N. X. Hu, M. Esteghamatian, S. Xie, Z. Popovic, A. M. Hor, B. Ong, S. Wang, Adv. Mater., 1999, 11, 1460.
    26. Z. Gao, C. S. Lee, I. Bello, S. T. Lee, R. M. Chen, T. Y. Luh, J. Shi, C. W.
    Tang, Appl. Phys. Lett., 1999, 74, 865.
    27. H. Chen, J. Chen, C. Qiu, B. Z. Tang, M. Wong, H. S. Kwok, IEEE J. Sel. Top. Quantum Electron., 2004, 10, 10.
    28. A. P. Kulkarni, C. J. Tonzola, A. Babel, S. A. Jenekhe, Chem. Mater., 2004, 16, 4556.
    29. C. J. Tonzola, A. P. Kulkarni, A. P. Gifford, W. Kaminsky, S. A. Jenekhe, Adv. Funct. Mater., 2007, 17, 863.
    30. M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow, Z. Hu, D. M. Maughon, T. C. Parker, H. Ro1ckel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne, J. L. Bre′das, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9500.
    31. C.-T. Chen, Y.-C. Chou, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7662.
    32. J. S. Wilson, A. S. Dhoot, A. J. A. B. Seeley, M. S. Khan, A. Ko‥hler, R. H. Friend, Nature, 2001, 413, 828.
    33. C. Ganzorig, M. Fujihira, Appl. Phys. Lett., 2002, 81, 3137.
    34. M. A. Baldo, S. R. Forrest, Phys. Rev. B, 2000, 62, 10958.
    35. J. D. Anderson, E. M. McDonald, P. A. Lee, M. L. Anderson, E. L. Ritchie, H. K. Hall, T. Hopkins, E. A. Mash, J. Wang, A. Padias, S. Thayumanavan, S. Barlow, S. R. Marder, G. E. Jabbour, S. Shaheen, B. Kippelen, N. Peyghambarian,|R. M. Wightman, N. R. Armstrong, J. Am. Chem. Soc.,1998,120,9646.
    36. R. G. Kepler, P. M. Beeson, S. J. Jacobs, R. A. Anderson, M. B. Sindair, V. S. Valencia, P.A. Cahil, Appl. Phys. Lett., 1995, 66, 3618.
    37. A. S. Shetty, E. B. Liu, R. J. Lachicotte, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 1999, 11, 2292.
    38. J. Shi, C. W. Tang, C. H. Chen, U.S. 5646948(1997).
    39. S. C. Lo, N. A. H. Male, Markham, P. J. Jonathan; S. W. Magennis, P. L.Burn, O. V. Salata, D. W. I. Samuel, Adv. Mater., 2002, 14, 975.
    40. Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, S. Tokito, Y. Taga J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1832.
    41. C. C. Wu, T. L. Liu, W. Y. Hung, Y. T. Lin, K. T. Wong, R. T. Chen, Y. M. Chen, Y. Y. Chien, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3710.
    42. M. Zagorska, B. Krische, Polymer, 1990, 31, 1379.
    43. Liu, B.; Yu, W.-L.; Lai, Y.-H.; Huang, W. Macromolecules, 2000, 33, 8945.
    44. C. J. Tonzola, M. M. Alam, S. A. Jenekhe, Adv. Mater. 2002, 14, 1086.
    45. Y. Sakamoto, S. Komatsu, T. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4643.
    46. A. Facchetti, M.-H. Yoon, C. L. Stern, H. E. Katz, T. J. Marks, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3900.
    47. H. L. Zhong, M. S. Wong,; Y. Tao, H. Fukutant, Org. Lett. 2007, 9, 3659.
    48. B. Schilling , D. E. Kaufmann , Eur. J. Org. Chem. 1998, 701.
    49. D. S. Ross, M. Finkelstein, R. C. Petersen , J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4327.
    50. M. C. Hung, J. L. Liao, S. A. Chen, S. H. Chen, A. C. Su , J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14576.
    51. R. N. Brookins, K. S. Schanze, J. R. Reynolds, Macromolecules 2007, 40, 3524.
    52. H. C. Lin, K. W. Lee, C. M. Tsai, K. H.Wei, Macromolecules , 2006, 39, 3808.
    53. Y. Geng, S. W. Culligan, A. Trajkovska, J. U. Wallace, S. H. Chen, Chem. Mater., 2003, 15, 542.
    54. A. Saiga, K. M. Hossain, K. Takagi, Tetra. Lett., 2000, 41, 4629.
    55. K. T. Wong, Y. Y. Chien, R. T. Chen, C. F. Wang, Y. T. Lin,H. H. Chiang, P. Y. Hsieh, C. C. Wu, C. H. Chou, Y. O. Su,G. H. Lee, S. M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
    56. CA 2591469 A1 2007/12/14 2 591 469.
    57. Y. H. Kim, H. S. Kim, S. K. Kwon, Macromolecules, 2005, 38, 7950.
    58. H. Yasuda, S. Shiraki, M. Nishikawa, T. Ryou, Y. Makita, U.S. Pat. Appl. Publ. 2004, 27 pp. CODEN: USXXCO US 2004202892 A1 20041014
    59. F. Tellier, R. Sauvetre, J. F. Normant, J. Organometallic Chem., 1985, 292, 19.
    60. A. Facchetti, M. H. Yoon, C. L. Stern, H. E. Katz, T. J. Marks, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3900.

    無法下載圖示 全文公開日期 本全文未授權公開 (校內網路)
    全文公開日期 本全文未授權公開 (校外網路)

    QR CODE