摘要
本篇論文主要是合成二價釕金屬、鋨金屬錯合物，設計概念是改良N749 (black dye)、N719的分子結構，將這兩個染料的單牙NCS官能團以自行開發的三牙或雙牙配位基取代，增進染敏元件的穩定性；另一方面，也於配位基上修飾不同的高共軛官能團提升染料的吸光能力。根據分子結構與設計概念的不同分為七大部分。
第一部份的染料為此論文所有研究的開端，我們使用與N749相同的H3tctpy作為anchoring ligand，搭配自行開發的pyridine bispyrazole衍伸物作為ancillary ligand，合成出一系列雙三牙釕金屬錯合物，此架構不僅能將單牙NCS官能團完全置換，提升元件的穩定性，還不會形成任何的異構物大幅提升合成產率，最後再透過共軛官能團的修飾提升染料分子的吸光係數，光電轉換效率可以達到10 %以上。第二部分是延續第一部份的設計，一樣從ancillary ligand著手設計雙三牙釕金屬錯合物，除了修飾延伸共軛外，將原本的bispyrazole置換成bistriazole，利用較強拉電子的特性把染料分子的HOMO軌域往下拉，增加與電解液的能階差，期望增加染料再生的效果，然而效果並不如預期，元件光電轉換效率僅8%上下。第三部分的染料延續本實驗室過去的研究，修改曾經發表過的染料TF-21，藉由引入高陰電性的pyrimidine取代基，拉低染料TF-21的HOMO能階，改善染料TF-21染料的再生不易的問題，除此之外，透過延伸共軛修飾合成出一系列雙三牙釕金屬錯合物，光電轉換效率可從原本TF-21的6.44 %提升至8.72 %。第四部份的染料開始嘗試修飾anchoring ligand，合成一系列Qbpy anchoring lingand，以quinoline衍伸物置換原本terpyridine上的其中一個pyridine，延長anchoring ligand的共軛性，確實提升染料在長波長的吸光係數，隨後更在quinoline上修飾各種立體障礙取代基，降低分子間堆疊的機率，讓元件光電轉換效率可以達到10.2 %。第五部分延續實驗室過去PRT系列染料的研究，搭配第四部份的Qbpy anchoring lingand與二配位輔助配位基合成出一系列Ru^3^2^1的錯合物，此系列染料是本論文唯一含有NCS配位基的探討，但訴求仍然與前幾部分一樣，減少NCS單牙配位基，故僅嘗試保留一個NCS配位基，希望能夠增加染料分子的再生速率，在元件的短路電流確實都有不錯的表現，最高光電轉換效率可以達到10.53 %。第六部分染料以實驗室過去發表過的Ru^2^2^2染料為主要架構，並在anchoring ligand上修飾4個羧酸基，期望利用4個羧酸基增加染料吸附於TiO2表面的能力，另一方面，飾4個羧酸基的拉電子特性能將分子的LUMO軌域拉低，減少HOMO – LUMO能階差，讓染料吸收光譜紅位移，然而效果並不如預期，整體的光電轉換效率僅6 %左右。第七部分嘗試將染料的中心金屬製換成Os，期望藉由鋨金屬較高的HOMO軌域，減少分子的HOMO-LUMO能階差，將吸收範圍推展至紅外光區域，並搭配一系列延伸共軛修飾達到全光域吸收的染料，光電轉換效率為8.03 %，以鋨金屬染料來說是相當不錯的表現。
綜觀本論文的研究，主軸大多放在雙三牙釕金屬染料的合成與探討，以N749為基本架構，首先置換各種ancillary ligand進行探討，隨後改為置換各種anchoring ligand進行探討，再以表現較佳的配位基應用於其他的系統，如此排列組合合成各式各樣的雙三牙釕金屬錯合物；接著再以上述較佳的配位基組合應用到Ru^3^2^1系統與鋨金屬錯合物，而唯一獨立出來的Ru^2^2^2系統 (第六部分) 是沿用實驗室過去已發表的文獻做延伸探討。

3132.
[15] P. Pechy, F. P. Rotzinger, M. K. Nazeeruddin, O. Kohle, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, M. Gratzel, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 65.
[16] A. G. Thomas, K. L. Syres, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 4207.
[17] (a)Y. Wu, W. Zhu, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 2039; (b)C. Li, M. Liu, N. G. Pschirer, M. Baumgarten, K. Müllen, Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.), 2010, 110, 6817.
[18] A. Yella, H.-W. Lee, H. N. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran, M. K. Nazeeruddin, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Science, 2011, 334, 629.
[19] (a)J. M. Ball, M. M. Lee, A. Hey, H. J. Snaith, Energy Environ. Sci., 2013, 6, 1739; (b)J. H. Heo, S. H. Im, J. H. Noh, T. N. Mandal, C.-S. Lim, J. A. Chang, Y. H. Lee, H.-j. Kim, A. Sarkar, K. NazeeruddinMd, M. Gratzel, S. I. Seok, Nat Photon, 2013, 7, 486; (c)S. Kazim, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, S. Ahmad, Angew. Chem. Int. Ed., 2014, n/a; (d)H.-S. Kim, C.-R. Lee, J.-H. Im, K.-B. Lee, T. Moehl, A. Marchioro, S.-J. Moon, R. Humphry-Baker, J.-H. Yum, J. E. Moser, M. Gratzel, N.-G. Park, Sci. Rep., 2012, 2; (e)M. M. Lee, J. Teuscher, T. Miyasaka, T. N. Murakami, H. J. Snaith, Science, 2012, 338, 643; (f)M. Liu, M. B. Johnston, H. J. Snaith, Nature, 2013, 501, 395.
[20] M. K. Nazeeruddin, A. Kay, I. Rodicio, R. Humphry-Baker, E. Mueller, P. Liska, N. Vlachopoulos, M. Graetzel, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6382.
[21] M. K. Nazeeruddin, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, M. Jirousek, P. Liska, N. Vlachopoulos, V. Shklover, C.-H. Fischer, M. Grätzel, Inorg. Chem., 1999, 38, 6298.
[22] M. K. Nazeeruddin, F. De Angelis, S. Fantacci, A. Selloni, G. Viscardi, P. Liska, S. Ito, B. Takeru, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16835.
[23] M. K. Nazeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Liska, M. Grätzel, J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 8981.
[24] (a)H. Kusama, H. Sugihara, K. Sayama, J Phys. Chem. C, 2011, 115, 2544; (b)N. Martsinovich, A. Troisi, Energy Environ. Sci., 2011, 4, 4473; (c)F. Schiffmann, J. VandeVondele, J. r. Hutter, R. Wirz, A. Urakawa, A. Baiker, J Phys. Chem. C, 2010, 114, 8398; (d)M. Tuikka, P. Hirva, K. Rissanen, J. Korppi-Tommola, M. Haukka, Chem. Commun., 2011, 47, 4499.
[25] P. Péchy, T. Renouard, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Comte, P. Liska, L. Cevey, E. Costa, V. Shklover, L. Spiccia, G. B. Deacon, C. A. Bignozzi, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1613.
[26] L. Han, A. Islam, H. Chen, C. Malapaka, B. Chiranjeevi, S. Zhang, X. Yang, M. Yanagida, Energy Environ. Sci., 2012, 5, 6057.
[27] H. Ozawa, R. Shimizu, H. Arakawa, RSC Advances, 2012, 2, 3198.
[28] H. Ozawa, Y. Okuyama, H. Arakawa, ChemPhysChem, 2014, 15, 1201.
[29] P. Wang, S. M. Zakeeruddin, J. E. Moser, M. K. Nazeeruddin, T. Sekiguchi, M. Gratzel, Nat. Mater., 2003, 2, 402.
[30] P. Wang, S. M. Zakeeruddin, J. E. Moser, R. Humphry-Baker, P. Comte, V. Aranyos, A. Hagfeldt, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Adv. Mater. (Weinheim, Ger.), 2004, 16, 1806.
[31] P. Wang, C. Klein, R. Humphry-Baker, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc., 2004, 127, 808.
[32] (a)Y. Cao, Y. Bai, Q. Yu, Y. Cheng, S. Liu, D. Shi, F. Gao, P. Wang, J Phys. Chem. C, 2009, 113, 6290; (b)F. Gao, Y. Cheng, Q. Yu, S. Liu, D. Shi, Y. Li, P. Wang, Inorg. Chem., 2009, 48, 2664; (c)F. Gao, Y. Wang, D. Shi, J. Zhang, M. Wang, X. Jing, R. Humphry-Baker, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 10720; (d)F. Gao, Y. Wang, J. Zhang, D. Shi, M. Wang, R. Humphry-Baker, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Gratzel, Chem. Commun., 2008, 2635.
[33] A. Mishra, N. Pootrakulchote, M. K. R. Fischer, C. Klein, M. K. Nazeeruddin, S. M. Zakeeruddin, P. Bauerle, M. Gratzel, Chem. Commun., 2009, 7146.
[34] C. G. Wu, C. Y. Chen, M. K. Wang, J. Y. Li, N. Pootrakulchote, L. Alibabaei, C. H. Ngoc-le, J. D. Decoppet, J. H. Tsai, C. Gratzel, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, ACS Nano, 2009, 3, 3103.
[35] Q. Yu, Y. Wang, Z. Yi, N. Zu, J. Zhang, M. Zhang, P. Wang, ACS Nano, 2010, 4, 6032.
[36] B.-S. Chen, K. Chen, Y.-H. Hong, W.-H. Liu, T.-H. Li, C.-H. Lai, P.-T. Chou, Y. Chi, G.-H. Lee, Chem. Commun., 2009, 0, 5844.
[37] S.-H. Yang, K.-L. Wu, Y. Chi, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 8270.
[38] F. De Angelis, S. Fantacci, A. Selloni, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J Phys. Chem. C, 2010, 114, 6054.
[39] (a)C.-Y. Chen, N. Pootrakulchote, T.-H. Hung, C.-J. Tan, H.-H. Tsai, S. M. Zakeeruddin, C.-G. Wu, M. Grätzel, J Phys. Chem. C, 2011, 115, 20043; (b)L. Kavan, J. H. Yum, M. Grätzel, ACS Nano, 2011, 5, 165; (c)F. Sauvage, S. Chhor, A. Marchioro, J.-E. Moser, M. Graetzel, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 13103.
[40] T. Bessho, E. Yoneda, J.-H. Yum, M. Guglielmi, I. Tavernelli, H. Imai, U. Rothlisberger, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5930.
[41] P. G. Bomben, K. C. D. Robson, B. D. Koivisto, C. P. Berlinguette, Coord. Chem. Rev., 2012, 256, 1438.
[42] K.-L. Wu, H.-C. Hsu, K. Chen, Y. Chi, M.-W. Chung, W.-H. Liu, P.-T. Chou, Chem. Commun., 2010, 46, 5124.
[43] (a)X. Jiang, T. Marinado, E. Gabrielsson, D. P. Hagberg, L. Sun, A. Hagfeldt, J Phys. Chem. C, 2010, 114, 2799; (b)M. Kimura, J. Masuo, Y. Tohata, K. Obuchi, N. Masaki, T. N. Murakami, N. Koumura, K. Hara, A. Fukui, R. Yamanaka, S. Mori, Chem. Eur. J., 2013, 19, 1028; (c)E. Maggio, N. Martsinovich, A. Troisi, J Chem. Phys., 2012, 137; (d)A. Reynal, A. Forneli, E. Martinez-Ferrero, A. Sánchez-Díaz, A. Vidal-Ferran, B. C. O’Regan, E. Palomares, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13558.
[44] S. H. Wadman, J. M. Kroon, K. Bakker, M. Lutz, A. L. Spek, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Chem. Commun., 2007, 1907.
[45] (a)A. C. Onicha, F. N. Castellano, J Phys. Chem. C, 2010, 114, 6831; (b)T. Yamaguchi, T. Miyabe, T. Ono, H. Arakawa, Chem. Commun., 2010, 46, 5802.
[46] K.-L. Wu, S.-T. Ho, C.-C. Chou, Y.-C. Chang, H.-A. Pan, Y. Chi, P.-T. Chou, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 5642.
[47] A. Kay, M. Grätzel, Sol. Energy Mater. Sol. Cells, 1996, 44, 99.
[48] G. Boschloo, H. Lindström, E. Magnusson, A. Holmberg, A. Hagfeldt, J. Photochem. Photobiol., A, 2002, 148, 11.
[49] K. Hara, T. Horiguchi, T. Kinoshita, K. Sayama, H. Arakawa, Sol. Energy Mater. Sol. Cells, 2001, 70, 151.
[50] N. Kopidakis, K. D. Benkstein, J. van de Lagemaat, A. J. Frank, J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 11307.
[51] R. Katoh, M. Kasuya, S. Kodate, A. Furube, N. Fuke, N. Koide, J Phys. Chem. C, 2009, 113, 20738.
[52] M. Gorlov, L. Kloo, Dalton Trans., 2008, 2655.
[53] Y. Liu, A. Hagfeldt, X.-R. Xiao, S.-E. Lindquist, Sol. Energy Mater. Sol. Cells, 1998, 55, 267.
[54] S. Pelet, J.-E. Moser, M. Grätzel, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 1791.
[55] Z. Zhang, P. Chen, T. N. Murakami, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Adv. Funct. Mater., 2008, 18, 341.
[56] (a)J. J. Nelson, T. J. Amick, C. M. Elliott, J Phys. Chem. C, 2008, 112, 18255; (b)E. Mosconi, J.-H. Yum, F. Kessler, C. J. Gómez García, C. Zuccaccia, A. Cinti, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, F. De Angelis, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 19438; (c)J.-H. Yum, E. Baranoff, F. Kessler, T. Moehl, S. Ahmad, T. Bessho, A. Marchioro, E. Ghadiri, J.-E. Moser, C. Yi, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Nat Commun, 2012, 3, 631; (d)W. Xiang, F. Huang, Y.-B. Cheng, U. Bach, L. Spiccia, Energy Environ. Sci., 2013, 6, 121.
[57] S. Hattori, Y. Wada, S. Yanagida, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9648.
[58] T. Daeneke, T.-H. Kwon, A. B. Holmes, N. W. Duffy, U. Bach, L. Spiccia, Nat Chem, 2011, 3, 211.
[59] T. C. Li, A. M. Spokoyny, C. She, O. K. Farha, C. A. Mirkin, T. J. Marks, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 4580.
[60] Z.-S. Wang, K. Sayama, H. Sugihara, J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 22449.
[61] P. Wang, S. M. Zakeeruddin, J.-E. Moser, R. Humphry-Baker, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7164.
[62] G. Schlichthörl, S. Y. Huang, J. Sprague, A. J. Frank, J. Phys. Chem. B, 1997, 101, 8141.
[63] G. Boschloo, L. Häggman, A. Hagfeldt, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 13144.
[64] X. Yin, H. Zhao, L. Chen, W. Tan, J. Zhang, Y. Weng, Z. Shuai, X. Xiao, X. Zhou, X. Li, Y. Lin, Surf. Interface Anal., 2007, 39, 809.
[65] H. Greijer, J. Lindgren, A. Hagfeldt, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 6314.
[66] N. Kopidakis, N. R. Neale, A. J. Frank, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 12485.
[67] K. Hara, Y. Dan-oh, C. Kasada, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, Langmuir, 2004, 20, 4205.
[68] M. Wang, X. Li, H. Lin, P. Pechy, S. M. Zakeeruddin, M. Gratzel, Dalton Trans., 2009, 10015.
[69] P. Wang, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, J. E. Moser, M. Grätzel, Adv. Mater. (Weinheim, Ger.), 2003, 15, 2101.
[70] (a)F. Gao, Y. Wang, D. Shi, J. Zhang, M. Wang, X. Jing, R. Humphry-Baker, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 10720; (b)C.-Y. Chen, M. Wang, J.-Y. Li, N. Pootrakulchote, L. Alibabaei, C.-h. Ngoc-le, J.-D. Decoppet, J.-H. Tsai, C. Grätzel, C.-G. Wu, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, ACS Nano, 2009, 3, 3103.
[71] P. G. Bomben, T. J. Gordon, E. Schott, C. P. Berlinguette, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 10682.
[72] F. Nour-Mohhamadi, S. D. Nguyen, G. Boschloo, A. Hagfeldt, T. Lund, J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 22413.
[73] C.-W. Hsu, S.-T. Ho, K.-L. Wu, Y. Chi, S.-H. Liu, P.-T. Chou, Energy Environ. Sci., 2012, 5, 7549.
[74] (a)S.-W. Wang, K.-L. Wu, E. Ghadiri, M. G. Lobello, S.-T. Ho, Y. Chi, J.-E. Moser, F. De Angelis, M. Gratzel, M. K. Nazeeruddin, Chem. Sci., 2013, 4, 2423; (b)K.-L. Wu, W.-P. Ku, J. N. Clifford, E. Palomares, S.-T. Ho, Y. Chi, S.-H. Liu, P.-T. Chou, M. K. Nazeeruddin, M. Gratzel, Energy Environ. Sci., 2013, 6, 859.
[75] F.-c. Hu, S.-w. Wang, M. Planells, N. Robertson, H. Padhy, B.-s. Du, Y. Chi, P.-f. Yang, H.-w. Lin, G.-h. Lee, P.-t. Chou, ChemSusChem, 2013, 6, 1366.
[76] V. V. Pavlishchuk, A. W. Addison, Inorg. Chim. Acta, 2000, 298, 97.
[77] Y. Numata, S. P. Singh, A. Islam, M. Iwamura, A. Imai, K. Nozaki, L. Han, Adv. Funct. Mater., 2013, 23, 1817.
[78] S. Ito, T. N. Murakami, P. Comte, P. Liska, C. Gratzel, M. K. Nazeeruddin, M. Gratzel, Thin Solid Films, 2008, 516, 4613.
[79] 清大材料系汪于仕同學碩士論文.
[80] (a)B. C. O'Regan, K. Bakker, J. Kroeze, H. Smit, P. Sommeling, J. R. Durrant, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 17155; (b)A. Y. Anderson, P. R. F. Barnes, J. R. Durrant, B. C. O’Regan, J Phys. Chem. C, 2010, 114, 1953.
[81] B. C. O'Regan, S. Scully, A. C. Mayer, E. Palomares, J. Durrant, J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 4616.
[82] M.-W. Chung, T.-Y. Lin, C.-C. Hsieh, K.-C. Tang, H. Fu, P.-T. Chou, S.-H. Yang, Y. Chi, J. Phys. Chem. A, 2010, 114, 7886.
[83] (a)A. de Bettencourt-Dias, S. Viswanathan, A. Rollett, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 15436; (b)J. B. Lamture, Z. H. Zhou, A. S. Kumar, T. G. Wensel, Inorg. Chem., 1995, 34, 864.
[84] B. Su, J. Zhao, Y. Cui, Y. Liang, W. Sun, Synth. Commun., 2005, 35, 2317.
[85] M. Turbiez, P. Frère, M. Allain, C. Videlot, J. Ackermann, J. Roncali, Chem. Eur. J., 2005, 11, 3742.
[86] A. Medina, C. G. Claessens, G. M. A. Rahman, A. M. Lamsabhi, O. Mo, M. Yanez, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Commun., 2008, 1759.
[87] Y. Li, L. Xue, H. Li, Z. Li, B. Xu, S. Wen, W. Tian, Macromolecules, 2009, 42, 4491.
[88] C.-H. Chen, Y.-C. Hsu, H.-H. Chou, K. R. J. Thomas, J. T. Lin, C.-P. Hsu, Chem. Eur. J., 2010, 16, 3184.
[89] C. Lambert, J. Schelter, T. Fiebig, D. Mank, A. Trifonov, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10600.
[90] (a)H. Hanamura, R. Haneishi, N. Nemoto, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 4039; (b)J. Liu, D. Zhou, F. Wang, F. Fabregat-Santiago, S. G. Miralles, X. Jing, J. Bisquert, P. Wang, J Phys. Chem. C, 2011, 115, 14425.
[91] E. Busto, V. Gotor-Fernández, V. Gotor, Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 1007.
[92] M.-Y. Yuen, S. C. F. Kui, K.-H. Low, C.-C. Kwok, S. S.-Y. Chui, C.-W. Ma, N. Zhu, C.-M. Che, Chem. Eur. J., 2010, 16, 14131.
[93] H.-Y. Hsieh, C.-H. Lin, G.-M. Tu, Y. Chi, G.-H. Lee, Inorg. Chim. Acta, 2009, 362, 4734.
[94] T. Tsubogo, Y. Kano, K. Ikemoto, Y. Yamashita, S. Kobayashi, Tetrahedron: Asymmetry, 2010, 21, 1221.
[95] J. Suh, W. J. Kwon, Bioorganic Chemistry, 1998, 26, 103.
[96] H. Ait-Haddou, E. Bejan, J.-C. Daran, G. G. A. Balavoine, F. Berruyer-Penaud, L. Bonazzola, H. Smaoui-Chaabouni, E. Amouyal, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1999, 3095.
[97] K. S. Chen, W. H. Liu, Y. H. Wang, C. H. Lai, P. T. Chou, G. H. Lee, K. Chen, H. Y. Chen, Y. Chi, F. C. Tung, Adv. Funct. Mater., 2007, 17, 2964.
[98] K.-L. Wu, C.-H. Li, Y. Chi, J. N. Clifford, L. Cabau, E. Palomares, Y.-M. Cheng, H.-A. Pan, P.-T. Chou, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 7488.
[99] A. M. Dreis, C. J. Douglas, J. Am. Chem. Soc., 2008, 131, 412.
[100] W. E. Childers, L. M. Havran, M. Asselin, J. J. Bicksler, D. C. Chong, G. T. Grosu, Z. Shen, M. A. Abou-Gharbia, A. C. Bach, B. L. Harrison, N. Kagan, T. Kleintop, R. Magolda, V. Marathias, A. J. Robichaud, A. L. Sabb, M.-Y. Zhang, T. H. Andree, S. H. Aschmies, C. Beyer, T. A. Comery, M. Day, S. M. Grauer, Z. A. Hughes, S. Rosenzweig-Lipson, B. Platt, C. Pulicicchio, D. E. Smith, S. J. Sukoff-Rizzo, K. M. Sullivan, A. Adedoyin, C. Huselton, W. D. Hirst, J. Med. Chem., 2010, 53, 4066.
[101] M. Schlosser, F. Cottet, Eur. J. Org. Chem., 2002, 2002, 4181.
[102] (a)X.-L. Bai, X.-D. Liu, M. Wang, C.-Q. Kang, L.-X. Gao, Synthesis, 2005, 2005, 458; (b)T. R. Kelly, Y.-J. Lee, R. J. Mears, J Org. Chem., 1997, 62, 2774; (c)J. I. Bruce, J.-C. Chambron, P. Kolle, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1226; (d)R. Zong, D. Wang, R. Hammitt, R. P. Thummel, J Org. Chem., 2005, 71, 167; (e)M. C. Haberecht, J. M. Schnorr, E. V. Andreitchenko, C. G. Clark, M. Wagner, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 1662.
[103] M. Garcia-Iglesias, L. Pelleja, J.-H. Yum, D. Gonzalez-Rodriguez, M. K. Nazeeruddin, M. Gratzel, J. N. Clifford, E. Palomares, P. Vazquez, T. Torres, Chem. Sci., 2012, 3, 1177.
[104] C. Y. Chen, S. J. Wu, J. Y. Li, C. G. Wu, J. G. Chen, K. C. Ho, Adv. Mater. (Weinheim, Ger.), 2007, 19, 3888.
[105] (a)M. Thelakkat, Macromol. Mater. Eng., 2002, 287, 442; (b)J. Preat, C. Michaux, D. Jacquemin, E. A. Perpète, J Phys. Chem. C, 2009, 113, 16821; (c)F. Zhang, Y.-h. Luo, J.-s. Song, X.-z. Guo, W.-l. Liu, C.-p. Ma, Y. Huang, M.-f. Ge, Z. Bo, Q.-B. Meng, Dyes Pigm., 2009, 81, 224; (d)P. Cias, C. Slugovc, G. Gescheidt, J. Phys. Chem. A, 2011, 115, 14519; (e)Z. Wan, C. Jia, Y. Duan, L. Zhou, Y. Lin, Y. Shi, J. Mater. Chem., 2012, 22, 25140.
[106] M. Ikeda, N. Koide, L. Han, A. Sasahara, H. Onishi, Langmuir, 2008, 24, 8056.
[107] S. Nakade, T. Kanzaki, W. Kubo, T. Kitamura, Y. Wada, S. Yanagida, J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 3480.
[108] G. Boschloo, A. Hagfeldt, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1819.
[109] T. Funaki, H. Funakoshi, O. Kitao, N. Onozawa-Komatsuzaki, K. Kasuga, K. Sayama, H. Sugihara, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 7528.
[110] D. A. Conlon, A. Drahus-Paone, G.-J. Ho, B. Pipik, R. Helmy, J. M. McNamara, Y.-J. Shi, J. M. Williams, D. Macdonald, D. Deschênes, M. Gallant, A. Mastracchio, B. Roy, J. Scheigetz, Org. Process Res. Dev., 2005, 10, 36.
[111] (a)J. N. Clifford, E. Palomares, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. R. Durrant, J Phys. Chem. C, 2007, 111, 6561; (b)A. M. Asaduzzaman, G. Schreckenbach, Phys. Chem. Chem. Phys., 2011, 13, 15148; (c)M. Xie, J. Chen, F.-Q. Bai, W. Wei, H.-X. Zhang, J. Phys. Chem. A, 2014, 118, 2244.
[112] H. Shahroosvand, F. Nasouti, A. Sousaraei, Dalton Trans., 2014, 43, 5158.
[113] (a)D. D. Perrin, Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution, Butterworths, London, 1965; Supplement, 1972; (b)E. P. Serjeant, and Dempsey, B., Ionization Constants of Organic Acids in Aqueous Solution, Pergamon, Oxford, 1979.
[114] A. Yella, R. Humphry-Baker, B. F. E. Curchod, N. Ashari Astani, J. Teuscher, L. E. Polander, S. Mathew, J.-E. Moser, I. Tavernelli, U. Rothlisberger, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Frey, Chem. Mater., 2013, 25, 2733.
[115] E. Ronca, F. De Angelis, S. Fantacci, J Phys. Chem. C, 2014, DOI: 10.1021/jp500869r.