I. 酸鹼催化合環反應 II. 線狀及盤狀型液晶分子的合成與性質探討

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研究生：	楊家瑋 Chia-Wei Yang
論文名稱：	I. 酸鹼催化合環反應 II. 線狀及盤狀型液晶分子的合成與性質探討 I.Catalytic Annulation using Acid-Base Dual Catalysts II.Synthesis and Physical Properties of Linear and Discotic Liquid Crystals
指導教授：	劉瑞雄 Rai-Shung Liu
口試委員:
學位類別：	博士 Doctor
系所名稱：	理學院 - 化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2008
畢業學年度：	96
語文別：	中文
論文頁數：	379
中文關鍵詞：	環化反應、液晶、線狀型、碟狀型
外文關鍵詞：	cyclization, liquid crystal, linear, discotic
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第一部份，我們同時利用弱酸性的CpRu(PPh3)2Cl催化劑與有機鹼DBU，在酸鹼雙催化系統下，催化3-烯-1-炔-5-醛類分子 (R = aryl, alkenyl, alkyl)和環酮類分子進行一鍋化連鎖式反應，可以得到結構複雜的苯環衍生物。此反應包含矽醇醚生成、Mukaiyama醛醇縮合和脫水反應，經由1,7-氫轉移的過程，因此7號碳上氫的酸度是很重要的，利用酸鹼雙催化劑，增強7號碳上氫的解離進而突破此反應的一些官能基限制，且有機鹼亦有助於醛醇縮合反應，提供比以往更佳的反應方法，有助於反應的進行。
第二部分，由於圓盤狀多芳香環分子在合成上，往往都需要較嚴苛的反應條件，因此從過去到現在這類型分子的主體架構發展並非很多樣性，我們利用鈀、鉑金屬催化劑與實驗室發展的釕金屬催化劑TpRuPPh3(CH3CN)2SbF6催化烯炔分子系統，嘗試用於BINOL分子，以其為骨架設計一系列中心具有旋光性的圓盤狀多芳香環分子，作為新型圓盤性分子架構的開發，並將這些新分子做性質的研究和探討。另外，我們也分別利用TpRuPPh3(CH3CN)2SbF6催化端式炔類（terminal alkyne）分子與鉑金屬PtCl2通氣體CO下催化間式炔類（internal alkyne）分子，進行不同位置的6-endo-dig環化，有效率的合成出具有不同分子構形的線狀型多苯環分子，並對這些類型分子做性質的研究和探討，有助於未來線狀型多苯環分子的發展與應用。
第三部分，碟狀型液晶分子因為其特殊的光電性質，一直都受到科學家的重視，但由於合成上的限制，以致於分子骨架並非很多樣性。我們利用旋光BINOL化合物為基礎，結合偶極相互作用力與π-π堆疊作用力的應用，開發具有柱狀堆疊且有旋光性堅硬核心的新型碟狀型液晶分子，並對這分子做一系列的光學性質研究和探討，有助於在有機光電材料上的應用。

目      錄

中文摘要    I
英文摘要    IV
謝    誌    VII
發表著作    VIII
目    錄    IX
圖 目 錄    XIV
附表目錄    XX
附錄目錄    XXI
縮寫對照表    XXX
藥品中英文對照表    XXXI

第一章  利用酸鹼雙催化劑催化環化1-取代基-3-烯-1-炔-5-醛類與環烷酮類化合物

第一節  緒論                                 1
第二節  文獻回顧    3
    2-1. 一鍋化連鎖式反應在化學合成上的應用    3
    2-2. 金屬催化3,5-雙烯-1-炔類分子之環化反應    5
  第三節  結果與討論    9
  3-1. 酸鹼雙催化的構思    9
  3-2. 3,5-雙烯-1-炔類化合物之酸鹼催化合環測試    10
  3-3. 一鍋化連鎖反應條件最佳化    11
  3-4. 不同的環烷酮類對一鍋化連鎖反應的影響    13
  3-5. 不同的環烷和炔基系統對一鍋化連鎖反應的影響    14
  3-6. 不同的炔基系統與環烷己酮的一鍋化連鎖反應    16
  3-7. 長碳鏈與延伸共軛系統對連鎖反應的影響    17
第四節  結論    18
第五節  參考資料    19
第六節  實驗部分    21
6-1. 實驗的一般操作    21
6-2. 3,5-雙烯-1-炔類化合物之基質合成    23
6-3. 3,5-雙烯-1-炔類環化反應的操作方法    26
6-4. 釕金屬催化劑I-C的合成    26
6-5. 一鍋化連鎖式環化反應的操作方法    28
6-6. 1-取代基-3-烯-1-炔-5-醛類化合物之基質合成    28
第七節  光譜資料    35

第二章  利用鉑、鈀和釕金屬錯合物催化合成一系列的多苯環化合物

  第一節  緒論    55
  第二節  圓盤型多苯環分子的研究    56
  2-1. 圓盤型多苯環分子的簡介    56
  2-2. 簡介E型與O型偏光片    57
  2-3. 圓盤型有機小分子的發展與研究    60
  第三節  有旋光性BINOL架構多苯環分子的研究結果    64
  3-1. 研究的構思    64
  3-2. BINOL骨架分子的光學量測與討論    66
  第四節  線狀型多苯環分子的研究    70
  4-1. 線狀型多苯環分子的簡介    70
  4-2. 線狀型有機小分子的發展與研究    73
  第五節  線狀型多苯環分子的研究結果    76
  5-1. 研究的構思    76
  5-2. 釕與鉑金屬錯合物催化環化炔類分子    77
  5-3. 液晶性質的測試    80
  5-4. 本實驗室其他同仁的研究    83
  5-5. 線狀型多苯環分子的性質量測與討論    84
  第六節  結論    91
  第七節  參考資料    92
  第八節  BINOL骨架圓盤型分子的實驗步驟    96
  第九節  線狀型多苯環分子的實驗步驟    123
  第十節  光譜資料    136

第三章  具有BINOL骨架的碟狀液晶分子之研究

  第一節  緒論                                 168
  第二節  液晶的研究    170
    2-1. 液晶簡介    170
    2-2. 液晶的分類    171
    2-3. 液晶的性質    175
  第三節  液晶分子的研究    176
  3-1. 具有柱狀堆疊的碟狀型液晶分子簡介    176
    3-2. 液晶分子之設計元素    178
  第四節  具有BINOL骨架的碟狀型分子研究結果    184
    4-1. 研究的構思    184
    4-2. 液晶性質的測試    185
    4-3. 具有BINOL骨架碟狀型分子的光學量測與討論    189
    4-4. 化合物(R)-III-3的分子模擬    194
  第五節  結論    197
  第六節  參考資料    198
  第七節  具有BINOL骨架碟狀型分子的實驗步驟    201
第八節  光譜資料    212

                                

第一章
1. For review, see (a) Hall, N. Science 1994, 266, 32 (b) Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115. (c) van den Beuken E. K.; Feringa, B. L. Tetrahedron 1998, 54, 12985. (d) Poli, G.; Giambastiani, G.; Heumann, A. Tetradedron 2000, 56, 5959. (e) Ho, T.-L. Tandem Organic Reactions; Wiley: New York, 1992. (f) Tietze, L. F.; Geifuss, U. Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 414.
2. For recent examples, see (a) Boxer, M. B.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2762. (b) Motokura, K.; Fujita, N.; Mori, K.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9674. (c) Nishibayashi, Y.; Yoshikawa, M.; Inada, Y.; Milton, M. D.; Hidai, M.; Uemura, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2681.
3. For catalytic aromatization of 3,5-dien-1-ynes via metal-vinylidene intermediates, see selected examples: (a) Merlic, C. A.; Pauly, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11319. (b) Maeyama, K. Iwasawa, N. J. Org. Chem. 1999, 64, 1344. (c) Miura, T.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518. (d) Lian, J.-J.; Odedra, A.; Wu, C.-J.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc.2005, 127, 4186. (e) Shen, H.-C.; Pal, S.; Lian, J.-J.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15762.
4. For catalytic aromatization 3,5-dien-1-ynes via metal-□-alkyne intermediates, see: (a) Mamane, V.; Hannen, P.; Fürstner, A. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4556 and references therein. (b) Dankwardt, J. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5809. (c) Martin-Matute, B.; Nevado, C.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5757.
5. Lian, J.-J.; Lin, C.-C.; Chang, H.-K.; Chen, P.-C.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9661.
6. For the catalytic Mukaiyama aldol-dehydration sequence, see selected examples: (a) Yanagisawa, A.; Coudu, R.; Arai, T. Org. Lett. 2004, 6, 4281. (b) Ishihara, K.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. S. Synlett 1997, 597.
7. (a) Bordwell, F. G.; Matthews W. S. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1214. (b) Streitwieser, A. Jr.; Reuben, D. M. E. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1974.
8. Doi, T.; Nagamiya, H.; Kokubo, M.; Hirabayashi, K.; Takahashi, T. Tetrahedron 2002, 58, 2957.
9. Ashworth, T. V.; Singleton, E; Hough, J. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1809.
10. Albers, M. O.; Robinson, D. J.; Shaver, A.; Singleton, E. Organometallics 1986, 5, 2199.
第二章
1. (a) Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718. (b) Armstrong, B.; Hutchinson, E. Hutchinson, E. Environ. Health Perspect. 2004, 112, 970. (c) Watabe, T.; Ishizuka, T.; Isobe, M.; Ozawa, N. Science 1982, 215, 403. (d) Henning, T.; Salama, F. Science 1998, 282, 2204.
2. Scholl, R.; Seer, C.; Weitzenbock, R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1910, 43, 2202.
3. Clar, E. Polycyclic Hydrocarbons; Academic Press: New York, 1964; Vol. 1, p 2.
4. Zander, M. Handbook of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons; Dekker: New York, 1983.
5. Harvey, R. G. Cur. Org. Chem. 2004, 8, 303.
6. (a) Su, S.-J.; Tanaka, D.; Li, Y.-J.; Sasabe, H.; Takeda, T.; Kido, J. Org. Lett. 2008, 10, 941. (b) Moorthy, J. N.; Natarajan, P.; Venkatakrishnan, P.; Huang, D.-F.; Chow, T. J. Org. Lett. 2007, 9, 5215. (c) Shao, Y.; Yang, Y. adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1781. (d) Kato, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11538. (e) Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556. (f) Furuta, P.; Brooks, J.; Thompson, M. E.; Frechet, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13165.
7. (a) Weitz, R. T.; Amsharov, K.; Zschieschang, U.; Villas, E. B.; Goswami, D. K.; Burghard, M.; Dosch, H.; Jansen, M.; Kern, K.; Klauk, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4637. (b) Ahmed, E.; Briseno, A. L.; Xia, Y.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1118. (c) Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Yui, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732. (d) Kikuzawa, Y.; Mori, T.; Takeuchi, H. Org. Lett. 2007, 9, 4817. (e) Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224. (f) Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296.
8. (a) Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064. (b) Yuan, Q.; Mannsfeld, S. C. B.; Tang, M. L.; Toney, M. F.; Luning, J.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008; 130, 3502. (c) Liu, W.-J.; Zhou, Y.; Ma, Y.; Cao, Y.; Wang, J.; Pei, J. Org. Lett. 2007, 9, 4187. (d) Murphy, A. R.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
9. (a) Benning, S.; Oesterhaus, R.; Kitzerow, H.-S. liq. Cryst. 2004, 31, 201. (b) Culligan, S. W.; Geng, Y.; Chen, S. H.; Klubek, K.; Vaeth, K. M.; Tang, C. W. Adv. Mater. 2003, 15, 1176. (c) Schulz, M.; Tretiak, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 122, 452. (d) Keum, C.-D.; Kanazawa, A.; Lkeda, T. Adv. Mater. 2001, 13, 321. (e) Contoret, E. A.; Farrar, S. R.; Jackson, P. O.; Khan, S. M.; May, L.; O’Neill, M.; Nicholls, J. E.; Kelly, S. M.; Richards, G. J. Adv. Mater. 2000, 12, 971.
10. (a) Fernandez, G.; Sanchez, L.; Veldman, D.; Wienk, M. M.; Atienza, C.; Guldi, D. M.; Janssen, R. A. J.; Martin, N. J. Org. Chem. 2008, 73, 3189. (b) Yang, C.; Kim, J. Y.; Cho, S.; Lee, J. K.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6444. (c) Ohkita, H.; Cook, S.; Astuti, Y.; Duffy, W.; Tierney, S.; Zhang, W.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Nelson, J.; Bradley, D. D. C.; Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3030. (d) Barbour, L. W.; Pensack, R. D.; Hegadorn, M.; Arzhantsev, S.; Asbury, J. B. J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 3926. (e) Zhou, G.; Pschirer, N.; Schöneboom, J. C.; Eickemeyer, F.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. Mater. 2008, 20, 1808.
11. Chandrasekhar, S.; Sadashiva, B. K.; Suresh, K. A. Pramana 1977, 9, 471.
12. (a) Yeh, P.; Paukshto, M. Molecular Materials, 2001, 14, 1. (b) Lazarev, P.; Paukshto, M. Journal of the Society for Information Display, 2001, 9, 101. (c) Yeh, P. New York: John Wiley & Sons, INC. 1998.
13. Iverson, I. K., Casey, S. M.; Seo, W.; Tam-Chang, S.-W. Langmuir, 2002, 18, 3510.
14. Paukshto, M. Siluastein, L. SID, Int. Symp. Digest of Technical Papers, San Jose, California, 2001, June 3-8.
15. Feng, X.; Pisula, W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14116.
16. Feng, X.; Wu, J.; Ai, M.; Pisula, W.; Zhi, L.; Rabe, J. P.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3033.
17. (a) Craig, J. T.; Halton, B.; Lo, S.-F. Aust. J. Chem. 1975, 28, 913. (b) Jessup, P. J.; Reiss, J. A. Aust. J. Chem. 1977, 30, 843. (c) Zimmermann, G.; Nuechter, U.; Hagen, S.; Nuechter, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4747. (d) Rohr, U.; Schlichting, P.; Böhm, A.; Gross, M.; Meerholz, K.; Bräuchle, C.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1434.
18. Donovan, P. M.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3108.
19. Shen, H.-C.; Tang, J.-M.; Chang, H.-K.; Yang, C.-W.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2005, 70, 10113.
20. Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hagele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4832.
21. Yamaguchi, S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12087.
22. Kumar, S.; Varshney, S. K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 378, 59.
23. (a) Fritz, S. E.; Martin, S. M.; Frisbie, C. D.; Ward, M. D.; Toney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4084. (b) Meyer zu Heringdorf, F.-J.; Reuter, M. C.; Tromp, R. M. Nature 2001, 412, 517.
24. (a) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028. (b) Merlo, J. A.; Newman, C. R.; Gerlach, C. P.; Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Fritz, S. E.; Toney, M. F.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6960. (c) Pyo, K. S.; Somg, C. K. Thon Solid Films 2005, 485, 230. (d) Wang, Y.-W.; Cheng, H.-L.; Wang, Y.-K.; Hu, T.-H.; Ho, J.-C.; Lee, C.-C.; Lei, T.-F.; Yeh, C.-F. Thon Solid Films 2005, 491, 305. (e) Byum, H. S.; Xu, Y.-X.; Song, C. K. Thon Solid Films 2005, 493, 278. (f) Jin, S.-H.; Seo, H.-U.; Nam, D.-H.; Shin, W. S.; Choi, J.-H.; Yoon, U. C.; Lee, J.-W.; Song, J.-G.; Shin, D.-M.; Gal, Y.-S. J. Mater. Chem. 2005, 15, 5029. (g) Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
25. Yang, J.; Nguyen, T.-Q. Organic Electronics, 2007, 8, 566.
26. (a) Palayangoda, S. S.; Mondal, R.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 6584. (b)Jiang, J.; Kaafarani, B. R.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 2155.
27. (a) Stone, M. T.; Anderson, H. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 9776. (b) Takahashi, T.; Li, S.; Huang, W.; Kong, F.; Nakajima, K.; Shen, B.; Ohe, T.; Kanno, K.-I. J. Org. Chem. 2006, 71, 7967.
28. 高嘉俊，碩士論文，國立中央大學化學系，2004
29. (a) Goldfinger, M. B.; Swager, T. M.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7895. (b) Tovar, J. D.; Swager, T. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6499.
30. Bonifacio, M. C.; Robertson, C. R.; Jung, J.-Y.; King, B. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 8522.
第三章
1. U.S.P. 3,3222,485 1967, May 30.
2. Toyne, K. J. Thermotropic Liquid Crystals; John Wiley & Sons; 1987, Chapter 2, page 28.
3. Cox, M. K. Liquid Crystals Polymer; Pergamon; 1987, page 1.
4. Chandrasekhar, S.; Sadashiva, B. K.; Suresh, K. A. Pramana 1977, 9, 471.
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