二苯胺系列有機敏化染料合成及在DSSC上之應用

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研究生：	許育嫣 Hsu, Yu-Yen
論文名稱：	二苯胺系列有機敏化染料合成及在DSSC上之應用
指導教授：	季昀 Yun Chi
口試委員:
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	理學院 - 化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2009
畢業學年度：	97
語文別：	中文
論文頁數：	102
中文關鍵詞：	敏化染料太陽能電池、有機染料
外文關鍵詞：	DSSC, metal-free dye sensitizer
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目前DSSC的研究發展不斷地在學術領域及工業界中受到矚目。所追求的不外乎是尋找一個穩定性佳、吸光範圍廣且轉換效率好的吸光材料，讓染料太陽能電池能更適合於商業運用。而有機染料主要架構以donor ─ spacer ─ acceptor（D-π-A）系統作為染料敏化劑的研究，而染料分子的大小會影響其在TiO2半導體電極上的吸附量的多寡。因此如何藉由D-π-A系統，並在不增加染料分子的結構的條件下有效達到紅位移，也是我們實驗室努力的目標之一。
本篇論文所談論的是有關有機染料敏化劑的合成，利用thiophene直接與donor端的氮原子相接，藉由thiophene具有高電子密度的特性，推高染料的HOMO能階，使光譜有效的紅位移。並藉由染料分子的設計，增加其立體障礙，以降低染料分子間的聚集現象。並改變共軛鏈系統，希望能去調控染料分子的HOMO及LUMO能階到最適合電子傳遞的大小，以得到高效率的染料分子。另外也改以cyclopentadithiophene作為spacer，以得到高消光係數的染料。
我們針對這些染料作一系列有關合成、光物理性質及元件效率的探討。發現在製成元件後，高消光係數的染料一般會表現出較佳的光電轉換效率，因此我們認為在吸光範圍差不多的染料中，消光係數的大小，與元件的效率有著密切關係。

目錄
目錄................................................................................................................................ i
圖目錄 ........................................................................................................................... v
表目錄 ....................................................................................................................... viii
摘要............................................................................................................................... ix
第一章、 緒論…………………………………………………………………... 1
第一節、前言............................................................................................................ 1
第二節、DSSC 的結構及工作原理......................................................................... 3
第三節、DSSC 元件測定相關參數......................................................................... 7
第四節、DSSC 染料敏化劑的設計....................................................................... 10
(一) 有機金屬染料.......................................................................................... 11
(二) 純有機染料.............................................................................................. 16
1. Coumarin 系統......................................................................................... 17
2. Perylene 系統........................................................................................... 19
3. Indoline 系統 ........................................................................................... 20
4. Triphenylamine 系統 ............................................................................... 22
第五節、DSSC 電解質種類................................................................................... 27
(一) 液態電解質.............................................................................................. 27
(二) 膠態或擬固態電解質.............................................................................. 29
1. 熱塑性膠態電解質.................................................................................. 29
2. 熱固性膠態電解質.................................................................................. 30
(三) 固態電解質.............................................................................................. 31
第六節、元件製作基本概念.................................................................................. 33
(一) 奈米級TiO2 的製備 ................................................................................ 33
(二) 電極製作.................................................................................................. 34
1. TiO2 電極 ................................................................................................. 34
2. Pt 對電極 ................................................................................................. 37
(三) DSSC 封裝 .............................................................................................. 37
第七節、研究目的.................................................................................................. 39
第二章、 實驗部份 ............................................................................................. 40
第一節、 試劑與藥品 ............................................................................................. 40
第二節、 分析儀器 ................................................................................................. 40
1. 核磁共振光譜《Nuclear Magnetic Resonance，NMR》 ......................... 40
2. 質譜分析《Mass Spectrometer，MS》 ..................................................... 40
3. 元素組成分析《Elemental Analysis，EA》 ............................................. 41
4. 紫外-可見光光譜儀《Ultraviolet-Visible spectrometer，UV-VIS》 ....... 41
5. 循環伏特計量法 《Cyclic Voltammeter，CV》 ...................................... 41
《電池組裝與元件量測》.................................................................................. 42
第三節、 染料合成 ................................................................................................. 43
第一部分、2-(Diphenylamino)thiophenyl derivatives 系列 .............................. 43
1. （dpta）的合成 ....................................................................................... 43
2. （L1）的合成 ......................................................................................... 44
3. （1a）的合成.......................................................................................... 45
4. （btbpta）的合成.................................................................................... 46
5. （L2）的合成 ......................................................................................... 46
6. （2a）的合成.......................................................................................... 47
7. （bmpta）的合成.................................................................................... 48
8. （L3）的合成 ......................................................................................... 48
9. （3a）的合成.......................................................................................... 49
10. （L4）的合成 ......................................................................................... 50
11. （4a）的合成.......................................................................................... 50
12. （L5）的合成 ......................................................................................... 51
13. （5a）的合成.......................................................................................... 52
14. 5-bromothieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde 的合成 ........................ 53
15. （L6）的合成 ......................................................................................... 54
16. （6a）的合成.......................................................................................... 54
17. （L7）的合成 ......................................................................................... 55
18. （7a）的合成.......................................................................................... 56
19. 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde 的合成 .................................. 57
20. （L8）的合成 ......................................................................................... 58
21. （8a）的合成.......................................................................................... 59
第二部分、Triphenylamino derivatives 系列 .................................................... 60
1. （CPDT）的合成 ................................................................................... 60
2. （BCPDTC）的合成 .............................................................................. 62
3. （L9）的合成 ......................................................................................... 63
4. （1b）的合成 ......................................................................................... 64
第三章、 結果與討論 ......................................................................................... 65
第一部分、2-(Diphenylamino)thiophenyl derivatives 系列 .................................. 66
第一節、合成與鑑定.......................................................................................... 66
第二節、化合物的電化學性質.......................................................................... 68
第三節、化合物的光物理性質探討.................................................................. 72
1. 染料（1a）~（3a）與（4a）、（5a）的光物理性質比較 ................... 74
2. 染料（2a）、（5a）~（8a）的光物理性質比較 ................................... 76
第四節、元件的製備與探討.............................................................................. 80
第五節、染料（6a）理論計算結果.................................................................. 86
第二部分、Triphenylamino derivatives 系列 ........................................................ 87
第一節、合成與鑑定.......................................................................................... 87
第二節、化合物的電化學性質.......................................................................... 88
第三節、化合物的光物理性質探討.................................................................. 90
第四節、元件的製備與探討.............................................................................. 93
第五節、染料（1b）理論計算結果 ................................................................. 95
第四章、 結論...................................................................................................... 96
第一節、2-(Diphenylamino)thiophenyl derivatives 系列 ...................................... 96
第二節、Triphenylamino derivatives 系列 ............................................................ 97
第五章、 參考文獻 ............................................................................................. 98
圖目錄
圖＜1＞ 染料敏化太陽能電池元件結構.................................................................... 3
圖＜2＞ DSSC 工作原理............................................................................................. 4
圖＜3＞ DSSC 介面電荷轉移速率............................................................................. 5
圖＜4＞ DSSC 內部電子傳遞路徑............................................................................. 6
圖＜5＞ 太陽能電池測試標準示意圖........................................................................ 7
圖＜6＞ 一般太陽能電池電壓對電流顯示圖............................................................ 8
圖＜7＞ N3、N719、blak dye 及Z907 染料結構 .................................................. 11
圖＜8＞ Black dye 及N3 的IPCE 表現 ................................................................... 12
圖＜9＞ K19 結構及吸收光譜 ................................................................................. 12
圖＜10＞ C101~ C106 結構及C101、C102 吸收光譜 .......................................... 13
圖＜11＞ K51 及K68 染料結構 .............................................................................. 14
圖＜12＞ 離子性Ru 染料結構及其IPCE 光譜 ...................................................... 14
圖＜13＞ Zn-porphyrin 結構 ..................................................................................... 15
圖＜14＞ (a)PCH001、TT1 與JK2 結構(b)TT1 的IPCE 及I-V 圖(c) cocktail-DSSC
的IPCE 及I-V 圖 ..................................................................................... 15
圖＜15＞ D-π-A 系統示意圖 .................................................................................... 16
圖＜16＞ coumarin 系列染料 ................................................................................... 17
圖＜17＞ C343 及NKX 系列的吸收光譜、IPCE 光譜及效率表 ......................... 18
圖＜18＞ NKX-2883 的吸收光譜以及與N3 的IPCE 光譜 ................................... 19
圖＜19＞ perylene 染料結構 ..................................................................................... 19
圖＜20＞ indoline dye1 ~ 4 結構 .............................................................................. 21
圖＜21＞ DSSC 在加入散射層後的結構圖............................................................. 21
圖＜22＞ D149 及D205 的吸收光譜、IPCE 光譜及I-V 曲線圖 .......................... 22
圖＜23＞ TC1 ~ 4 結構 ............................................................................................. 22
圖＜24＞ TC1 ~ 4 的吸收光譜、IPCE 表現及相關光譜數據 ............................... 23
圖＜25＞ D5 及L2 結構和L2 在有TBP 及沒有TBP 下的IPCE 光譜 ............... 24
圖＜26＞ D5 及L2 的DFT 理論計算 ..................................................................... 24
圖＜27＞ C201 及C203 結構和C203 離子液體元件長效測試 ............................ 25
圖＜28＞ L1、LJ1 及LJ4 結構............................................................................... 25
圖＜29＞ squaraine 及cyanine 染料結構 ................................................................. 26
圖＜30＞ p-type DSSC 原理及P4 染料結構 ........................................................... 26
圖＜31＞ PEG 聚合物、PC 溶劑及KI 間的交互作用示意圖 ............................... 30
圖＜32＞ ureasil 前驅物結構 .................................................................................... 30
圖＜33＞ SDSSCs 的運作機制 ................................................................................. 31
圖＜34＞ TiO2 製作流程 ........................................................................................... 34
圖＜35＞ FTO 玻璃經由TiCl4 處理過及未處理過的I-V 曲線圖 ......................... 35
圖＜36＞ (a)TiO2 電極有無經TiCl4 處理的比較(b)I-V 曲線圖(c)有無抗反射膜的
IPCE 光譜 .................................................................................................. 37
圖＜37＞ DSSC 元件封裝解析圖............................................................................. 38
圖＜38＞ 染料LJ1、（1a）的溶液態電化學圖 ...................................................... 70
圖＜39＞ 染料（1a）~（3a）的溶液態電化學圖 ................................................. 70
圖＜40＞ 染料（4a）與（5a）的溶液態電化學圖................................................ 70
圖＜41＞ 染料（2a）、（5a）~（8a）的溶液態電化學圖 ..................................... 71
圖＜42＞ J- type 及H- type aggregation ................................................................... 72
圖＜43＞ 染料（1a）~（5a）吸收光譜 ................................................................. 74
圖＜44＞ D5、D7、D9 和D11 結構與其光譜性質 ............................................... 75
圖＜45＞ 染料（2a）、（5a）~（8a）吸收光譜 ..................................................... 76
圖＜46＞ C201 及C204 結構與光譜數據 ............................................................... 77
圖＜47＞ 染料1 和2 結構及相關光譜數據............................................................ 77
圖＜48＞ 染料（1a）~（8a）在TiO2 上的吸收光譜 ............................................ 78
圖＜49＞ 染料（1a）~（8a）放光光譜 ................................................................. 78
圖＜50＞ 染料（1a）~（8a）的HOMO 及LUMO 能階圖 ................................. 79
圖＜51＞ 染料（3a）、（5a）~（8a）的I-V 曲線圖 .............................................. 81
圖＜52＞ 染料（1a）、（2a）和（4a）於1 mM 及10 mM DCA 下的I-V 曲線圖
.................................................................................................................... 81
圖＜53＞ 染料（1a）~（8a）的IPCE 表現 ........................................................... 82
圖＜54＞ TG6 及K19 結構及化合物中氧原子及硫原子對碘的鍵結常數比較 .. 84
圖＜55＞ 染料（1b）與LJ1 的溶液態電化學圖 ................................................... 88
圖＜56＞ 染料（1b）與LJ1 的UV 吸收光譜 ....................................................... 91
圖＜57＞ 染料（1b）與LJ1 的能階圖 ................................................................... 92
圖＜58＞ 染料（1b）在不同元件條件下的I-V 曲線圖 ........................................ 93
圖＜59＞ 染料（1b）的IPCE 表現 ......................................................................... 93
圖＜60＞ 染料（6a）的D-π-A 設計簡圖 ............................................................... 96
圖＜61＞ 染料（1b）的D-π-A 設計簡圖 ............................................................... 97
表目錄
表1、染料（1a）~（8a）相關電化學數據 ............................................................ 69
表2、染料（1a）~（8a）相關光譜數據 ................................................................ 73
表3、染料（1a）~（8a）的相關能階數據 ............................................................ 79
表4、染料（1a）~（8a）相關元件數據 ................................................................ 80
表5、染料（6a）的HOMO 與LUMO 理論計算 .................................................. 86
表6、染料（1b）和LJ1 相關電化學數據 .............................................................. 88
表7、染料（1b）與LJ1 的光譜數據 ...................................................................... 90
表8、染料（1b）與LJ1 的能階數據 ...................................................................... 91
表9、染料（1b）相關元件數據 .............................................................................. 94
表10、染料（1b）的HOMO 與LUMO 理論計算 ................................................ 95

                                

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Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1853.

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