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研究生: 陳威傑
論文名稱: 一氧化氮分子探針NBD-DA、Cu-NBDAP、Rhodamine H之合成及特性研究
Synthesis and Characterization of NBD-DA, Cu-NBDAP and Rhodamine H for NO Detection
指導教授: 廖文峯
口試委員:
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2010
畢業學年度: 98
語文別: 中文
論文頁數: 68
中文關鍵詞: 一氧化氮
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  • 一氧化氮是人體內非常重要之訊息傳遞分子,對人體的生理作用與調節機制影響甚大。本研究著重在開發對於一氧化氮具有特異性的螢光探針,NBD-DA、Cu-NBDAP、Rhodamine H。NBD-DA與過量一氧化氮反應之時間效應,其螢光強度會隨著時間而增加,然而增加的幅度不大,只有十倍左右,且反應所需的時間達160分鐘之久。Cu-NBDAP與過量的一氧化氮反應,螢光強度也會隨著時間而增加,反應速度較快,只需5分鐘,其螢光強度會上升將近百倍。Rhodamine H在氧氣下反應需15分鐘,而在氮氣下卻需要90分鐘,其螢光強度的上升達千倍之多。與不同濃度的一氧化氮反應,隨著一氧化氮濃度的增加,這些探針的螢光強度也跟著上升,且這三個探針都對一氧化氮具有良好的選擇性。將這三個濃度相同的探針與一氧化氮反應後的產物之量子產率做個比較,Rhodamine H最高,反應後生成的Rhodamine B量子產率(quantum yield)為0.1;Cu-NBDAP其次,反應後生成的NBDAP-NO量子產率(quantum yield)為0.055;NBD-DA最低,反應後生成的NBD-T量子產率(quantum yield)為0.024。
    本研究中針對DNICs鐵錯合物[crown-Na][NO)2Fe(SPh-NO2-COOH)2]進行縱向弛緩率(r1)探討,測得其弛緩率為0.085 mM-1s-1,由於其結構為四面體結構,可能因此降低弛緩率。本研究亦利用Rhodamine H與不同類型的DNICs鐵錯合物,在有氧及無氧的環境下反應,了解這些鐵錯合物對於一氧化氮釋放的差異。


    目錄 I 圖目錄 IV 表目錄 IX 中文摘要 1 英文摘要 2 一、 緒論 3 1-1 前言 3 1-2 一氧化氮的物、化性質 4 1-3 一氧化氮在生物體內與醫藥學上的相關性 6 1-4 一氧化氮的偵測 10 1-5 研究方向 20 二、儀器及試藥 22 2-1 儀器(Instrumentation) 22 2-2 試藥 22 三、 實驗方法 25 3-1 N1-(7-nitrobenzofurazan)benzene-1,2-diamine (NBD-D A)之合成 25 3-2 N-(pyridin-2-ylmethyl)-4-amine-7-nitrobenzofurazan(NBDAP)之合成 26 3-3 Rhodamine H之合成 27 3-4 縱向弛緩率(r1)之測定 28 3-5 一氧化氮配製方法 29 3-5-1 一氧化氮氣體純化裝置與步驟 29 3-5-2 一氧化氮水溶液之配置 30 3-5-3 一氧化氮水溶液濃度之測定 31 四、結果與討論 33 4-1 NBD-DA與一氧化氮反應之特性探討 33 4-1-1 NBD-DA與一氧化氮反應之時間效應 33 4-1-2 NBD-DA與一氧化氮反應之濃度效應 35 4-1-3 NBD-DA之選擇性探討 36 4-2 Cu-NBDAP與一氧化氮反應之特性探討 37 4-2-1 Cu-NBDAP與一氧化氮反應之時間效應 38 4-2-2 Cu-NBDAP與一氧化氮反應之濃度效應 40 4-2-3 Cu-NBDAP之選擇性探討 41 4-3 Rhodamine H與一氧化氮反應之特性探討 43 4-3-1 Rhodamine H與一氧化氮反應之時間效應 43 4-3-2 Rhodamine H與一氧化氮反應之濃度效應 45 4-3-3 Rhodamine H之選擇性探討 47 4-4 DNICs鐵錯合物之縱向弛緩率r1研究 48 4-5 Rhodamine H與DNICs鐵錯合物反應之研究 51 五、結論 54 六、參考文獻 56 附錄 59

    1. Archer, S., FASEB J. 1993, 7, 349-360.
    2. Duimstra, J. A.; Femia, F. J.; Meade, T. J., J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12847-12855.
    3. Chang, Y.-T.; Cheng, C.-M.; Su, Y.-Z.; Lee, W.-T.; Hsu, J.-S.; Liu, G.-C.; Cheng, T.-L.; Wang, Y.-M., Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1716-1727.
    4. Brown, L. A.; Key, B. J.; Lovick, T. A., J. Neurosci. Methods. 1999, 92, 101-110.
    5. Ouyang, J.; Hong, H.; Zhao, Y.; Shen, H.; Shen, C.; Zhang, C.; Zhang, J., Nitric Oxide 2008, 19, 42-49.
    6. Kojima, H.; Sakurai, K.; Kawahara, K. K. S.; Kirino, Y.; Hirata, H. N. Y.; Akaike, T.; Maeda, H.; Nagano, T., Biol. Pharm. Bull. 1997, 20, 1229-1232.
    7. Kitamura, Y.; Ogawa, H.; Oka, K., Talanta. 2003, 61, 717-724.
    8. McCleverty, J. A., Chem. Rev. 2004, 104, 403-418.
    9. Enemark, J. H.; Feltham, R. D., Coord. Chem. Rev. 1974, 13, 339-406.
    10. Katsuki, S.; Arnold, W. P.; Murad, F., J. Cyclic Nucleotide Res. 1977, 3, 239-247.
    11. Furchgott, R. F., Fed. Proc. 1978, 37, 115-120.
    12. Furchgott, R. F.; Zawadzki, J. V., Nature 1980, 288, 373-376.
    13. Ignarro, L. J.; Buga, G. M.; Wood, K. S.; Byrns, R. E.; Chaudhuri, G., Proc Natl Acad Sci U S A. 1987, 84, 9265-9269.
    14. Stryer, L., Biochemistry 4th. W. H. Freeman and Company: New York. 1995, p732.
    15. Ford, P. C.; Lorkovic, I. M., Chem. Rev. 2002, 102, 993-1017.
    16. Saura, M.; Zaragoza, C.; McMillan, A.; Quick, R. A.; Hohenadl, C.; Lowenstein, J. M.; Lowenstein, C. J., Immunity. 1999, 10, 21-28.
    17. Fujii, S.; Yoshimura, T., Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 89-99.
    18. Weissleder, R.; Mahmood, U., Radiology 2001, 210, 316-333.
    19. Yoshimura, T.; Yokoyama, H.; Fujii, S.; Takayama, F.; Oikawa, K.; Kamada, H., Nat. Biotechnol. 1996, 14, 992-994.
    20. Kojima, H.; Nakatsubo, N.; Kikuchi, K.; Kawahara, S.; Kirino, Y.; Nagoshi, H.; Hirata, Y.; Nagano, T., Anal. Chem. 1998, 70, 2446-2453.
    21. Misko, T. P.; Schilling, R. J.; Salvemini, D.; Moore, W. M.; Gurrie, M. G., Anal. Biochem. 1993, 214, 11-16.
    22. Kojima, H.; Hirotani, M.; Nakatsubo, N.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Hirata, Y.; Nagano, T., Anal. Chem. 2001, 73, 1967-1973.
    23. Sasaki, E.; Kojima, H.; Nishimatsu, H.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Hirata, Y.; Nagano, T., J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3684-3685.
    24. Katayama, Y.; Takahashi, S.; Maeda, M., Anal. Chim. Acta 1998, 365, 159-167.
    25. Franz, K. J.; Singh, N.; Spingler, B.; Lippard, S. J., Inorg. Chem. 2000, 39, 4081-4092.
    26. Hilderbrand, S. A.; Lim, M. H.; Lippard, S. J., J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4972-4978.
    27. Lim, M. H.; Xu, D.; Lippard, S. J., Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 375-380.
    28. Galindo, F.; Kabir, N.; Gavrilovic, J.; Russell, D. A., Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 126-130.
    29. Wang, S.; Han, M.-Y.; Huang, D., J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11692-11694.
    30. Rast, S.; Borel, A.; Helm, L.; Belorizky, E.; Fries, P. H.; Merbach, A. E., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2637-2644.
    31. Fichtlscherer, B.; Mülsch, A., Radiology 2000, 216, 225-231.
    32. Lin, Y.; Weissleder, R.; Tung, C. H., Bioconjugate Chem. 2002, 13, 605-610.
    33. Itoh, T.; Nagata, K.; Matsuya, Y.; Miyazaki, M.; Ohsawa, A., J. Org. Chem. 1997, 62, 3582-3585.

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