順式二苯乙烯之螺旋體衍生物於有機發光二極體與鈣鈦礦太陽能電池材料的應用

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研究生：	梁師堯 Liang, Shih-Yao
論文名稱：	順式二苯乙烯之螺旋體衍生物於有機發光二極體與鈣鈦礦太陽能電池材料的應用 The Application of Spirally Configured Cis-Stilbene Derivates on Organic Light Emitting Diode and Perovskite Solar Cell
指導教授：	陳建添 Chen, Chien-Tien
口試委員:	鄭建鴻 Cheng, Chien-Hong 周卓煇 Jou, Jwo-Huei
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	理學院 - 化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2017
畢業學年度：	105
語文別：	中文
論文頁數：	221
中文關鍵詞：	有機發光二極體、電子傳輸材料、熱活化延遲螢光、藍光客體、鈣鈦礦太陽能電池
外文關鍵詞：	OLED, electron transporting materials, thermally activated delayed fluorescence, blue dopant emitter, perovskite solar cell
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我們以實驗室先前所開發出之順式二苯乙烯螺旋體混成分子為核心模板，合成一系列之衍生物並成功將其應用於有機發光二極體與鈣鈦礦太陽能電池。有機發光二極體方面，我們以順式二苯乙烯/芴螺旋混成分子搭配苯氰基，成功合成出一系列電子傳輸材料，應用於綠色磷光元件方面，可達電流效率 69 cd/A，功率效率 98 lm/W之效能，應用於藍色螢光元件上則可達 11.9 cd/A的電流效率與 8.8 lm/W的功率效能。同時我們也合成出具有潛力之熱活化延遲螢光和藍色螢光客體材料。藍色螢光客體材料可達到 14 cd/A的電流效率和 9.9 % 之外部量子效率。鈣鈦礦太陽能電池方面，我們開發出一系列具有吖啶和二-(對甲氧基苯)胺等推電子官能基而具備可逆氧化性質的材料，應用於電洞傳輸層上，並可達到16.3 % 之功率轉換效能，已可達到商業化之電洞傳輸材料spiro-OMeTAD 之水準。

Based on the core templet of spirally configured cis-stilbene derivates, our team has developed a series of compounds that can serve as organic optoelectronic materials in OLED and perovskite solar cell. We chose cis-stilbene/fluorene hybrid as templet and combined with cyanophenyl group─a series of electron withdrawing functional group─ to serve as electron transporting materials in green phosphorescence OLED device and blue fluorescence OLED, which showed maximum current efficiency of 69 cd/A and power efficiency of 98 lm/W in green phosphorescence and maximum current efficiency of 11.9 cd/A and maximum power efficiency of 8.8 lm/W in blue fluorescence OLED device, respectively.
Also, we developed a series of blue fluorescence dopant emitter materials, which showed TTA phenomenon.The external quantum efficiency of these materals can up to 9.8 %. In terms of perovskite solar cell application, our group synthesized new type hole transporting materials that based on the cis-stilbene core. These spirally cis-stilbene derivates showed great potential that can be compared with commercial available hole transporting material ─ Spiro-OMeTAD.

第一章    有機電激發光二極體緒論    14
1-1    前言    14
1-2    分子發光機制    16
1-2-1    光激發    16
1-2-2    電激發    17
1-3    電激發光    20
1-4    電激發主客體系統發光機制    21
1-4-1    螢光元件之主客體系統發光機制    21
1-4-2    磷光元件之主客體發光機制    22
1-5    有機電激發光二極體之發展    24
1-6    有機電激發光二極體材料    26
1-7    電洞注入材料 (Hole Injection Materials)    27
1-8    電洞傳輸材料 (Hole Transporting Materials)    29
1-9    電洞阻擋材料 (Hole Blocking Materials)    31
1-10    電子傳輸材料 (Electron Transporting Materials)    32
1-11    電子注入材料 (Electron Injection Materials)    33
1-12    發光材料 (Emitting Materials)    33
1-13    有機電激發光二極體材料之電荷移動率    33
1-14    有機電激發光二極體之光色    34
1-15    有機電激發光二極體之效率    35
1-15-1    量子產率    35
1-15-2    發光效率及電源效率    37
1-16    元件內部之能量轉移    39
1-16-1    分子間能量轉移    39
1-16-2    產生焦耳熱    39
第二章    順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生物於有機電激發光二極體之電子傳輸材料的應用    40
2-1    研究背景    40
2-2    文獻回顧    41
2-3    分子設計、合成    44
2-4    熱、光物理、電化學性質之探討    48
2-5    元件結果討論    59
2-5-1    綠色磷光元件之電子傳輸層：    59
2-5-2    藍色螢光元件之電子傳輸層：    65
2-6    結論與未來展望    71
第三章    順式二苯乙烯/吖啶螺旋體衍生物於熱活化延遲螢光材料之應用    72
3-1    研究背景    72
3-2    文獻回顧    74
3-3    分子結構設計與合成流程    86
3-4    光物理、熱、電化學性質等性質探討分析    88
3-5    元件性質討論    99
3-6    元件效能分析    99
3-7    結論與未來展望    111
第四章    順式二苯乙烯/吖啶螺旋體衍生物於藍色螢光客體材料的應用    114
4-1    研究背景    114
4-2    文獻回顧    114
4-3    分子設計與合成    118
4-4    熱、光物理、電化學性質與晶體結構之探討    120
4-5    元件性質討論    127
4-6    結論與未來展望    137
第五章    順式二苯乙烯螺旋衍生物於鈣鈦礦太陽能電池之電洞傳輸材料的應用    139
5-1    研究背景    139
5-1-1    鈣鈦礦太陽能電池基本工作原理與結構簡介    140
5-1-2    太陽能電池相關參數    142
5-2    文獻回顧    145
5-3    分子設計與合成步驟    149
5-4    熱、光物理、電化學性質之探討    151
5-5    元件結果與討論    154
5-6    結論與未來展望    160
第六章    儀器設備與實驗    162
6-1    分析儀器    162
6-2    元件製作、封裝與量測    166
6-3    實驗步驟與數據分析    168

                                

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