簡易檢索 / 詳目顯示

研究生: 李豪浚
Hao-Chun Li
論文名稱: 有機磷光材料與螢光材料的合成與探討和在有機發光二極體元件的應用
Synthesis and Characterization of Organic Phosphorescent Materials and Fluorescent Materials, and It's Application on Organic Light-Emitting Diode
指導教授: 劉瑞雄
Rai-Shung Liu
口試委員:
學位類別: 博士
Doctor
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2006
畢業學年度: 94
語文別: 中文
論文頁數: 310
中文關鍵詞: 發光二極體發光材料磷光螢光
外文關鍵詞: OLED, phosphorescent, fluorescent
相關次數: 點閱:3下載:0
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報
  • 本論文的目的在於合成與研究有機磷光材料和螢光材料在有機發光二極體的應用。主要分為三個部分,第一部分是新型六員環銥金屬磷光材料的研究,第二部分是對二苯胺-對苯二乙烯聯苯型螢光材料之研究,第三部分則是三芳香胺類螢光材料之研究。

    第ㄧ部份:
    我們利用金屬催化的偶合反應合成配位基,接著與銥金屬及乙醯丙酮結合,而形成ㄧ系列的六員環銥金屬磷光材料。

    我們對這些發光材料作ㄧ系列的性質研究,包括吸收波長、放光波長、量子效率、循環伏安電位、X-ray單晶繞射、理論計算及元件的效能等等。發現此類錯合物和五員環銥金屬磷光材料相較下,有相當不同的特性產生。

    第二部份:
    我們利用Wittig反應和Double Heck反應合成ㄧ系列含氟原子取代的對二苯胺-對苯二乙烯聯苯型螢光材料。

    我們對這些發光材料作ㄧ系列的性質研究,包括吸收波長、放光波長、量子效率、循環伏安電位、X-ray單晶繞射、理論計算及元件的效能等等。發現此類化合物的藍光元件有相當突出的表現。

    第三部份:
    我們利用金屬催化的偶合反應合成一系列含pyrene的三苯胺類螢光材料。

    我們對這些發光材料作ㄧ系列的性質研究,包括吸收波長、放光波長、量子效率及元件的效能等等。


    This dissertation is about the synthesis and characterization of phosphorescent materials and fluorescent materials. There are three parts in this dissertation. The first one is about phosphorescent materials of iridium complex with six-membered ring framework, second one is about fluorescent materials of fluoro-substituted diphenylamino-di(styryl)biphenyl and third one is about fluororescent materials with triarylamine framework.

    Part 1:
    Palladium catalyst coupling reaction was applied to synthesize cyclometaled ligands and series of cyclometaled iridium complexes with six-membered ring framework were synthesized from the ligands using iridium trichloride and acetyl acetone.

    Various properties including UV-Vis, PL, solution quantum efficiency, cyclic voltammetry, X-ray crystalline diffraction, theoretical simulation and device performance were studied. These results show distinct properties comparing to iridium complexes with five-membered ring framework.

    Part 2:
    Wittig reaction and double Heck reaction were applied to synthesize a series of fluoro-substituted diphenylamino-di(styryl)biphenyl fluorescent materials.

    Various properties including UV-Vis, PL, solution quantum efficiency, cyclic voltammetry, X-ray crystalline diffraction, theoretical simulation and device performance were studied. The performance of these blue devices have much potential to commercialize.

    Part 3:
    Palladium catalyst coupling reaction was applied to synthesize a series of fluorescent materials with triarylamine backbone containing pyrene.

    Various properties including UV-Vis, PL and solution quantum efficiency were studied.

    中文摘要 ..i 英文摘要 ..iii 謝誌 .. v 目錄 …vii 圖目錄 …xi 表目錄 ...xv 第一章 緒 論 ....….1 第一節 簡介 ….1 第二節 螢光與磷光 .....4 第三節 有機電激發光二極體元件發光原理和基本結構 ….7 1-3-1 元件發光原理 .....7 1-3-2 元件基本結構 .....8 第四節 有機電激發光二極體各層材料簡介 .....11 1-4-1 陽極材料 .....11 1-4-2 電洞注入材料 (HIM) .....11 1-4-3 電洞傳輸材料 (HTM) .....13 1-4-4 發光層材料 (EM) .....14 1-4-5 電洞阻擋層材料 (HBM) .....15 1-4-6 電子傳輸材料 (ETM) .....16 1-4-7 陰極材料 .....17 第五節 OLED元件的發光效率 .....18 第六節 OLED的優缺點和發展前景 ….21 第七節 參考文獻 ….23 第二章 新型六員環銥金屬磷光材料之研究 .....26 第一節 緒論 ….26 2-1-1 銥金屬磷光材料的發展 ....26 2-1-2 電激發磷光發光機制 …27 第二節 新型六員環銥金屬磷光材料的設計與合成 …29 2-2-1 新型六員環銥金屬磷光材料的設計 …29 2-2-2 新型六員環銥金屬磷光材料的合成 …30 第三節 結果與討論 …34 2-3-1 物理光學性質探討 …34 2-3-2 循環伏安電位圖譜(Cyclic Votammetry)的測量和討論 …42 2-3-3 理論計算的結果 …47 2-3-4 X-ray單晶繞射分析 …48 2-3-5 元件表現及性質探討 …50 第四節 結論 …62 第五節 參考文獻 …64 第三章 對二苯胺-對苯二乙烯聯苯型螢光材料之研究 …68 第一節 緒論 …68 3-1-1 紅色螢光材料 ...68 3-1-2 綠色螢光材料 ...70 3-1-3 藍色螢光材料 ...71 第二節 對二苯胺-對苯二乙烯聯苯型螢光材料的設計 ...72 第三節 對二苯胺-對苯二乙烯聯苯型螢光材料的合成 ...74 第四節 結果與討論 ...81 3-4-1 物理光學性質探討 …81 3-4-2 循環伏安電位圖譜(Cyclic Votammetry)的測量和討論 …90 3-4-3 理論計算的結果 …95 3-4-4 X-ray單晶繞射分析 …96 3-4-5 元件表現及性質探討 …96 第四節 結論 ..103 第五節 參考文獻 ..106 第四章 三芳香胺類螢光材料之研究 ...109 第一節 緒論 ..109 第二節 三芳香胺類螢光材料的設計與合成 ..111 4-2-1 三芳香胺類螢光材料的設計 ..111 4-2-1 三芳香胺類螢光材料的合成 ..111 第三節 結果與討論 ..115 4-3-1 物理光學性質探討 ..115 4-3-2 元件表現及性質探討 ..121 第四節 結論 ..125 第五節 參考文獻 ..126 第五章 實驗部份 ...128 第一節 實驗的一般操作 ..128 第二節 元件的製作與量測 ..131 第三節 化合物的合成步驟 ..135 第六章 附錄 ...184 第一節 化合物的X-ray單晶繞射結果 ..184 6-1-1 錯合物4b ..184 6-1-2 錯合物7a ..188 6-1-3 錯合物7f ..191 6-1-4 化合物20b ..200 第二節 化合物的核磁共振圖譜 ..210

    第一章:

    1.M. Pope, H. P. Kallmann, P. Magnante, J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
    2.W. Helfrich, W. G. Schneider, Phys. Rev. Lett. 1965, 14, 229.
    3.D. F. Williams, M. Schadt, Proc. IEEE. 1970, 58, 476.
    4.D. S. Vincett, W. A. Barlow, R. A. Hann, G. G. Robert, Thin Solid Films, 1982, 94, 171.
    5.C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
    6.J. H. Burroughs, D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature, 1990, 347, 539.
    7.T. Ishida, H. Kobayashi, Y. Nakato, J. Appl. Phys., 1993, 73, 4344.
    8.S. Seki, Y. Sawada, T. Nishide, Thin Solid Films, 2001, 388, 22.
    9.S. A. VanSlyke, C. H. Chen, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2160.
    10. (a) Y. Shirota, Y. Kuwabara, H. Inada, Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807. (b) Y. Hamada, N. Matsusue, H. Kanno, H. Fujii, T. Tsujioka, H. Takahashi, Jpn. Appl. Phys. Part 2 2001, 40, L753.
    11. A. Elschner, F. Bruder, H.-W. Heuer, F. Jonas, A. Karbach, S. Kirchmeyer, S. Thurm, R. Wehrmann, Synth. Met. 2000, 111, 139.
    12. Z. B. Deng, X. M. Ding, S. T. Lee, W. A. Gambling, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 2227.
    13. L. S. Hung, L. R. Zheng, M. G. Mason, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 679.
    14. J. M. Zhao, S. T. Zhang, X. J. Wang, Y. Q. Zhan, X. Z. Wang, G. Y. Zhong, Z. J. Wang, X. M. Ding, W. Huang, X. Y. Hou, Appl. Phys. Lett. 2003, 84, 2913.
    15. S. A. VanSlyke, C. W. Tang, US 5,061,569 (1991)
    16. (a) D. F. O’Brien, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442. (b) M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
    17. (a) P. G. Kepler, Phys. Rev. 1960, 119, 1226. (b) E. H. Martin, J. Hirsch, Solid State Commun. 1969, 7, 783. (c) M. Pope, C. E. Swenberg, Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers; Oxford University Press: New York, 1999. (d) G. Horowitz, Adv. Mater. 1998, 10, 365.
    18. C. Adachi, T. Tsutsui, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489.
    19. (a) A. Adachi, J. Ohshita, A. Kunai, J. Kido, K. Okita, Chem. Lett. 1998, 1233. (b) J. Ohshita, H. Kai, A. Takata, T. Iida, A. Kunai, N. Ohta, K. Komaguchi, M. Shiotani, A. Adachi, K. Sakamaki, K. Okita, Organometallics 2001, 20, 4800.
    20. (a) S. Heidenhain, Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, T. Mori, S. Tokito, Y. Taga, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240. (b) M. Ikai, S. Tokito, Y. Sakamoto, T. Suzuki, Y. Taga, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156. (c) Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, S. Tokito, Y. Taga, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1832.
    21. J. D. Anderson, E. M. McDonald, P. A. Lee, M. L. Anderson, E. L. Ritchie, H. K. Hall, T. Hopkins, E. A. Mash, J. Wang, A. Padias, S. Thayumanavan, S. Barlow, S. R. Marder, G. E. Jabbour, S. Shaheen, B. Kippelen, N. Peyghambarian, R. M. Wightman, N. R. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646.
    22. 李文連,液晶與顯示, 2000, 15, 108-113.
    23. C. W. Tang, S. A. VanSlyke, C. H. Chen, J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
    24. M. A. Baldo, D. F. O’Brien, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 1999, 60, 14422.
    25. 陳金鑫, 黃孝文, OLED有機電激發光材料與元件, 2005, 4.

    第二章:

    1.M. A. Baldo, D. F. O’ Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature, 1998, 395, 151.
    2.(a) D. F. O’ Brien, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442. (b) C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, S. Lamansky, M. E. Thompson, R. C. Kwong, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622. (c) M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
    3.(a) R. J. Holmes, B. W. D’Andrade, S. R. Forrest, X. Ren, J. Li, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818. (b) X. Ren, J. Li, R. J. Holmes, P. I. Djurovich, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Chem. Mater. 2004, 16, 4743.
    4.(a) Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750. (b) Pfeiffer, M.; Forrest, S. R.; Leo, K.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 2002, 14, 1633. (c) Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y.-J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422.
    5.(a) Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377. (b) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622. (c) Tsuzuki, T.; Shirasawa, N.; Suzuki, T.; Tokito, S. Adv. Mater. 2003, 15, 1455. (d) Markham, J. P. J.; Samuel, I. D. W.; Lo, S.-C.; Burn, P. L.; Weiter, M.; Bässler, H. J. Appl. Phys. 2004, 95, 438. (e) Polson, M.; Fracasso, S.; Bertolasi, V.; Ravaglia, M.; Scandola, F. Inorg. Chem. 2004, 43, 1950. (f) Slinker, J. D.; Gorodetsky, A. A.; Lowry, M. S.; Wang, J.-J.; Parker, S.; Rohl, R.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2763.
    6.(a) D’Andrade, B. W.; Brooks, J.; Adamovich, V.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1032. (b) D’Andrade, W.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2002, 14, 147. (c) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304. (d) Kolosov, D.; Adamovich, V.; Djurovich, P.; Thompson, M. E.; Adachi, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9945. (e) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048. (f) Adamovich, V.; Brooks, J.; Tamayo, A.; Alexander, A. M.; Djurovich, P. I.; D’Andrade, B. W.; Adachi, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. New J. Chem. 2002, 1171. (g) Huang, W.-S.; Lin, J.-T.; Chien, C.-H.; Tao, Y.-T.; Sun, S.-S.; Wen, Y.-S. Chem. Mater. 2004, 16, 2480. (h) Laskar, I. R.; Chen, T.-M. Chem. Mater. 2004, 16, 111.
    7.(a) Xie, H.-Z.; Liu, M.-W.; Wang, O.-Y.; Zhang, X.-H.; Lee, C.-S.; Hung, L.-S.; Lee, S.-T.; Teng, P.-F.; Kwong, H.-L.; Zheng, H.; Che, C.-M. Adv. Mater. 2001, 13, 1245. (b) Ikai, M.; Tokito, S.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156. (c) Chen, F.C.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2308. (d). Grushin, V. V.; Herron, N.; LeCloux, D. D.; Marshall, W. J.; Petrov, V. A.; Wang, Y. Chem. Commun. 2001, 9, 1494. (e) Tokito, S.; Iijima, T.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 2459. (f) Holmes, R. J.; D’Andrade, B. W.; Forrest, S. R.; Ren, X.; Li, J.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818. (g) Tokito, S.; Iijima, T.; Suzuri, Y.; Kita, H.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 569. (h) Chen, X.; Liao, J.-L.; Liang, Y.; Ahmed, M. O.; Tseng, H.-E.; Chen, S.-A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 636. (i) Niu, Y.-H.; Chen, B.; Liu, S.; Yip, H.; Bardecker, J.; Jen, A. K.-Y.; Kavitha, J.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Tseng, Y.-H.; Chien, C.-H. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1619.
    8.(a) Okada, S.; Iwawak, H.; Furugori, M.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miuva, S.; Tsuboyama, A.; Takiguchi, T.; Mizutani, H. SID Digest , 2002, 1360. (b) Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriwama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971. (c) Su, Y.-J.; Huang, H.-L.; Li, C.-L.; Cheng, C.-H.; Tao, Y.-T.; Chou, P.-T.; Datta, S.; Liu, R.-S. Adv. Mater. 2003, 15, 884. (d) Li, C.-L.; Su, Y.-J.; Tao, Y.-T.; Chou, P.-T.; Chien, C.-H.; Cheng, C.-C.; Liu, R.-S. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 387.
    9.A. M. Echavarren, J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478.
    10.M. Watanabe, M. Nishiyama, T. Yamamoto, Y. Koie Tetrahedron Lett. 2000, 41, 481.
    11.K. Nozaki, K. Takahashi, K. Nakano, T. Hiyama, H. Z. Tang, M. Fujiki, S. Yamaguchi, K. Tamao Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2051.
    12.Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Razzaq, F. A.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704.
    13.Colombo, M. G.; Brunold, T. C.; Riedener, T.; Gu¨del, H. U. Inorg.Chem. 1994, 33, 545.
    14.Sarkar, A.; Sankar, C. J. Lumin. 1995, 65, 163.
    15.(a) Jones II, G.; Jackson, W. R.; Choi, C. Y.; Bergmark, W. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 294. (b) Hamada, Y.; Kanno, H.; Tsuyoshi, T.; Takahashi, H.; Usuki, T. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 1682.
    16.Drake, J. M.; Lesiecki, M. L.; Camaioni, D. M. Chem. Phys. Lett. 1985, 113, 530.
    17.T. H. Kwon, H. S. Cho, M. K. Kim, J. W. Kim, J. J. Kim, K. H. Lee, S. J. Park, I. S. Shin, H. Kim, D. M. Shin, Y. K. Chung, J. I. Hong, Organometallics 2005, 24, 1578.
    18.Brédas, J. L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555.
    19.Janietz, S.; Bradley, D. D. C.; Grell, M.; Giebeler, C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2453.
    20.(a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
    21.(a) Jamorski, C.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134. (b) Petersilka, M.; Grossmann, U. J.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212. (c) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R.; Hennrich, F. H.; Kappes, M. M.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052. (d) Casida, M. E. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
    22.(a) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704. (b) Colombo, M. G.; Brunold, T. C.; Riedener, T.; Güdel, H. U.; Förtsch, M.; Znorg, B. Inorg. Chem. 1994, 33, 545-550.

    第三章:

    1.Y. Fukuda, T. Watanabe, T. Wakimoto, S. Miyaguchi, M. Tsuchida, Synth. Met. 2000, 111, 1.
    2.C. H. Chen, J. Shi, K. P. Klubek, US 5,908,581 (1999).
    3.Y. Hamada, H.Kanno, H. Fujii, T. Tsujioka, H. Takahashi, ACS Poly Millennial 2000 Abs. 2000, 167.
    4.L. S. Hung, C. H. Chen, Mater. Sci. Eng. 2002, R39, 143.
    5.K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y. T. Tao, C. H. Chuen, Adv. Mater. 2002, 14, 822.
    6.(a) J. L. Fox, C. H. Chen, US 4,736,032 (1988). (b) T. Inoe, K. Nakatani, JP 6,009,952 (1994). (c) J. Ito, JP 7,166,160 (1995).
    7.J. Shi, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1665.
    8.P. F. Wang, Z. Y. Xie, O. Y. Wong, C. S. Lee, N. B. Wong, L. S. Hung, S. T. Lee, Chem. Commun. 2002, 1404.
    9.J. Shi, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201.
    10.(a) C. Hosokawa, S. Sakamoto, T. Kusumoto, US 5,389,444 (1995). (b) C. Hosokawa, H. Higashi, H. Nakamura, T. Kusumoto, Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3853.
    11.(a) C. C. Wu, Y. T. Lin, H. H. Chiang, T. Y. Cho, C. W. Chen, K. T. Wong, Y. L. Liao, G. H. Lee, S. M. Peng, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 577. (b) K. T. Wong, Y. Y. Chien, R. T. Chen, C. F. Wang, Y. T. Lin, H. H. Chiang, P. Y. Hsieh, C. C. Wu, C. H. Chou, Y. O. Su, G. H. Lee, S. M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
    12.(a) T. Maddux, W. Li, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) K. D. Shrichendu, T. Maddux, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9079.
    13.C. L. Li, S. J. Shieh, S. C. Lin, R. S. Liu, Org. Lett. 2003, 5, 1131.
    14.Y. J. Su, H. L. Huang, C. L. Li, C. H. Cheng, Y. T. Tao, P. T. Chou, S. Datta, R. S. Liu, Adv. Mater. 2003, 15, 884.
    15.L. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauck, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
    16.O. Mongin, L. Porres, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2002, 4, 719.
    17.G. Jones II, W. R. Jackson, C. Y. Choi, W. R. Bergmark, J. Phys. Chem. 1985, 89, 294.
    18.Y. Hamada, H. Kanno, T. Tsuyoshi, H. Takahashi, T. Usuki, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 1682.
    19.(a) A. P. Wilde, K. A. King, R. J. Watts, J. Phys. Chem. 1991, 95, 629. (b) S. Sprouse, K. A. King, P. J. Spellane, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647. (c) Crosby, G. A. J. Chem. Phys. 1967, 64, 160. (d) M. C. Columbe, A. Hauser, H. U. Güdel, Top. Curr. Chem. 1994, 171, 143.
    20.Y. J. Su, H. L. Huang, C. L. Li, Y. T. Tao, P. T. Chou, S. Datta, R. S. Liu, Adv. Mater. 2003, 15, 884.
    21.(a) C. Jamorski, M. E. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134. (b) M. Petersilka, U. J. Grossmann, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212. (c) R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, F. H. Hennrich, M. M. Kappes, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052. (d) M. E. Casida, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
    22.(a) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, R. Kwong, I. Tsyba, M. Bortz, B. Mui, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2001, 40, 1704. (b) M. G. Colombo, T. C. Brunold, T. Riedener, H. U. Güdel, M. Förtsch, B. Znorg, Inorg. Chem. 1994, 33, 545.
    23.(a) K. Danel, T. H. Huang, J. T. Lin, Y. T. Tao, C. H. Chuen, Chem. Mater. 2002, 14, 3860. (b) C. C. Wu, Y. T. Lin, H. H. Chiang, T.Y. Cho, C. W. Chen, K. T. Wong, Y. L. Liao, G. H. Lee, S. M. Peng, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 577. (c) Y. Z. Wu, X. Y. Zheng, W. Q. Zhu, R. G. Sun, X. Y. Jiang, Z. L. Zhang, S. H. Xu, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 5077. (d) W. J. Shen, R. Dodda, C. C. Wu, F. I. Wu, T. H. Liu, H. H. Chen, C. H. Chen, C. F. Shu, Chem. Mater. 2004, 16, 930. (e) C. C. Yeh, M. T. Lee, H. H. Chen, C. H. Chen, Proceeding of SID’04, p.788, May 23-28, 2004, Seattle, Washington, USA. (f) M. T. Lee, H. H. Chen, C. H. Liao, C. H. Tsai, C. H. Chen, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 3301.

    第四章:

    1.(a) Y. Shirota, Y. Kuwabara, H. Inada, Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807. (b) Y. Hamada, N. Matsusue, H.Kanno, H. Fujii, T. Tsujioka, H. Takahashi, Jpn. J. Appl. Phys. Part 2 2001, 40, L753. (c) D. Heithecker, A. Kammoun, T. Dobbertin, T. Riedl, E. Becker, D. Metzdorf, D. Schneider, H. H. Johannes, W. Kowalsky, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4178.
    2.C. W. Tang, S. A. Slyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
    3.Y. T. Tao, C. H. Chuen, C. W. Ko, J. W. Peng, Chem. Mater. 2002, 14, 4256.
    4.K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y. T. Tao, C. H. Chuen, Chem. Mater. 2002, 14, 2796.
    5.Z. H. Li, M. S. Wong, Y. Tao, M. D’Iorio, J. Org. Chem. 2004, 69, 921.
    6.(a) R. Nomura, T. Takasu, H. Abe, A. Tokuda, US2005079385. (b) X. C. Li, Y. Okayama, K. Ueno, M. Tashiro, H. Tashiro, G. K. S. Prakash, US68529429. (c) Y. Aso, T. Okai, Y. kawaguchi, T. Otsubo, Chem. Lett. 2001, 420. (d) J. A. Mikroyannidis, Synth. Metals 2005, 155, 125.
    7.P. V. Vyas, A. K. Bhatt, G. Ramachandraiah, A. V. Bedekar, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4085.
    8.Y. Miura, E. Yamano, A. Tanaka, J. Yamauchi, J. Org. Chem. 1994, 59, 3294.
    9.Jones II, G.; Jackson, W. R.; Choi, C. Y.; Bergmark, W. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 294.
    10.Y. Hamada, H. Kanno, T. Tsuyoshi, H. Takahashi, T. Usuki, T. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 1682.
    11. H. Y. Wu, B. Liu, B. Kohler, D. Korystov, A. Mikhailovsky, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14721.

    無法下載圖示 全文公開日期 本全文未授權公開 (校內網路)
    全文公開日期 本全文未授權公開 (校外網路)

    QR CODE