α-2,3-唾液酸轉移酶之 C-端修飾與固化｜國立清華大學博碩士論文庫

簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表

研究生：	郭昱瑩 Yu-Ying Kuo
論文名稱：	α-2,3-唾液酸轉移酶之 C-端修飾與固化 α-2,3-Sialyltransferase C-terminal Modification & Immobilization
指導教授：	林俊成 Chun-Cheng Lin
口試委員:
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	理學院 - 化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2008
畢業學年度：	96
語文別：	中文
論文頁數：	116
中文關鍵詞：	α-2,3-唾液酸轉移酶之 C-端修飾與固化
相關次數：	點閱：2 下載：0
分享至:	分享至facebook 分享至twitter

查詢本校圖書館目錄查詢臺灣博碩士論文知識加值系統勘誤回報

本論文探討 α-2,3-唾液酸轉移酶的 C-端修飾，並以 C-端位向專一性方式固化在磁性奈米粒子表面。首先，結合 intein 蛋白質表達系統，及 native chemical ligation（NCL）反應機制，可有效對 α-2,3-唾液酸轉移酶 C-端進行修飾，並以生物晶片及西方墨點法證實 NCL 反應的發生。接著改善磁性奈米粒子的製程，製備不同的功能化磁性奈米粒子，並降低 α-2,3-唾液酸轉移酶非專一性吸附的發生。在酵素與固化載體準備齊全後，以各種不同的生物結合方式，將 α-2,3-唾液酸轉移酶固定化於磁性奈米粒子表面，並比較固化後酵素的活性保留率。嘗試使用的固化方法有隨機固化、click chemistry、NCL 及 biotin - streptavidin 吸附作用，雖然最終最佳的酵素活性保留率只有原來的 34%，但卻是隨機固化的 6.8 倍。此外，本論文研究更加深我們對 α-2,3-唾液酸轉移酶的認識，以及酵素固定化可能面臨的問題及可供解決的方法。

目錄
目錄................................................................................................................................i
圖表目錄.......................................................................................................................vi
附目錄...........................................................................................................................ix
縮寫表............................................................................................................................x
第一章
序論
1. 酵素於化學合成上的應用....................................................................................1
2. α-2,3-唾液酸轉移酶..............................................................................................2
2.1. 唾液酸.........................................................................................................2
2.2. 胞苷單磷酸唾液酸.....................................................................................3
2.3. α-2,3-唾液酸轉移酶...................................................................................4
3. 蛋白質修飾及生物結合方法................................................................................6
3.1. 殘基專一性的蛋白質生物結合.................................................................6
3.2. Bioorthogonal chemistry.............................................................................8
3.2.1. 化學方法進行蛋白質的生物結合...............................................8
3.2.2. 蛋白質中引入 chemical reporter...............................................10
3.3. 以融合蛋白技術發展蛋白質的生物結合...............................................12
3.3.1. 融合蛋白技術應用於非共價鍵性的生物結合.........................12
3.3.2. 融合蛋白技術應用於位向專一且共價鍵性的生物結合.........14
3.4. 以胜肽鏈標籤技術發展蛋白質的生物結合...........................................16
3.4.1. 胜肽鏈標籤技術應用於非共價鍵性的生物結合.....................16
3.4.2. 酵素/胜肽鏈標籤技術應用於共價鍵性的生物結合………...17
4. 酵素固定化..........................................................................................................20
ii
4.1. 酵素固定化之載體...................................................................................20
4.2. 磁性奈米粒子...........................................................................................21
4.2.1. 磁性奈米粒子的製備.................................................................21
4.2.2. 磁性奈米粒子表面保護與穩定方式.........................................22
5. α-2,3-唾液酸轉移酶 C-端位向專一性固化於磁性奈米粒子表面..................24
第二章 實驗材料與方法
1. 實驗材料..............................................................................................................25
1.1. α-2,3-唾液酸轉移酶.................................................................................25
1.2. 細菌培養基...............................................................................................25
1.3. 實驗用生化材料.......................................................................................24
1.4. 實驗用有無機藥品...................................................................................26
2. 試驗分析儀器......................................................................................................26
3. α-2,3-唾液酸轉移酶之表達及純化....................................................................28
3.1. α-2,3-唾液酸轉移酶基因表現之誘導.....................................................28
3.2. 蛋白質粗抽取液之取得...........................................................................28
3.3. 包涵體中 α-2,3-唾液酸轉移酶之萃取....................................................28
3.4. α-2,3-唾液酸轉移酶之純化.....................................................................29
3.5. 聚丙烯醯胺膠體電泳...............................................................................30
3.5.1. Tris – Glycine SDS-PAGE.........................................................30
3.5.2. 聚丙烯醯胺膠片的製作............................................................31
3.6. 蛋白質定量法...........................................................................................32
3.6.1. Bradford 分析法........................................................................33
3.6.2. BCA 分析法...............................................................................33
4. α-2,3-唾液酸轉移酶活性分析............................................................................35
iii
4.1. 酵素反應條件...........................................................................................35
4.2. 高效能液相管柱層析儀分析酵素活性...................................................36
5. α-2,3-唾液酸轉移酶之修飾................................................................................37
5.1. α-2,3-唾液酸轉移酶 C-端修飾成參鍵...................................................37
5.2. Click chemistry：azide - alkyne cycloaddition 連接生物素-H 及
修飾參鍵之 α-2,3-唾液酸轉移酶...........................................................37
5.3. 西方墨點法...............................................................................................38
6. 功能化磁性奈米粒子之製備..............................................................................40
6.1. 氧化鐵磁性奈米粒子...............................................................................40
6.2. 胺基功能化磁性奈米粒子.......................................................................40
6.3. 半胱胺酸功能化磁性奈米粒子以耦合方式製備...................................40
6.4. 添加聚乙二醇之胺基功能化磁性奈米粒子...........................................41
6.5. 活化酯基功能化磁性奈米粒子...............................................................41
6.6. 半胱胺酸功能化磁性奈米粒子以 OSu@MNPPEG 製備.......................42
6.7. 疊氮功能化磁性奈米粒子以 OSu@MNPPEG 製備...............................42
6.8. 參鍵功能化磁性奈米粒子以 OSu@MNPPEG 製備...............................42
7. 酵素功能化磁性奈米粒子的製備......................................................................43
7.1. 共價鍵式/非位向專一性 α-2,3-唾液酸轉移酶功能化磁性奈米
粒子的製備..............................................................................................43
7.1.1. 以 OSu@MNPPEG 進行固化....................................................43
7.1.2. 以醛基功能化磁性奈米粒子進行固化……….………….......43
7.1.3. 隨機固化之鏈黴親和素功能化磁性奈米粒子.………….......44
7.2. 共價鍵式/位向專一性 α-2,3-唾液酸轉移酶功能化磁性奈米
粒子的製備..............................................................................................44
7.2.1. Native Chemical Ligation 方式進行固化………………….....44
7.2.2. Click chemistry：azide-alkyne cycloaddition 方式進行固化..44
iv
7.3. 非共價鍵式/位向專一性 α-2,3-唾液酸轉移酶功能化磁性奈米
粒子的製備..............................................................................................45
7.3.1. 生物素-H - 鏈黴親和素方式進行固化..................................45
8. 化學合成實驗......................................................................................................46
8.1. 合成 lactose-pNP......................................................................................46
8.2. 合成短鏈半胱胺酸-參鍵化合物.............................................................46
8.3. 合成半胱胺酸-疊氮化合物.....................................................................47
8.4. 合成長鏈半胱胺酸化合物.......................................................................47
8.5. 合成生物素-H -參鍵化合物及半胱胺酸-生物素-H 化合物................48
9. 合成實驗步驟及光譜資料..................................................................................49
第三章 實驗結果
1. 以大腸桿菌誘導表現 α-2,3-唾液酸轉移酶.......................................................54
1.1. α-2,3-唾液酸轉移酶基因產物之表達及純化.........................................54
1.2. 包涵體中 α-2,3-唾液酸轉移酶之萃取....................................................56
1.3. α-2,3-唾液酸轉移酶之 SDS-PAGE 膠體電泳分析...............................57
1.4. 酵素反應及活性分析...............................................................................58
2. α-2,3-唾液酸轉移酶之修飾.................................................................................61
2.1. α-2,3-唾液酸轉移酶的 C-端修飾............................................................61
2.2. 生物晶片方式證明 α-2,3-唾液酸轉移酶的 C-端成功修飾及
click chemistry 反應的成功發生............................................................63
2.3. 西方墨點法確認修飾生物素-H 的 α-2,3-唾液酸轉移酶.....................65
2.4. Click chemistry 反應對 α-2,3-唾液酸轉移酶活性的影響....................67
3. 功能化磁性奈米粒子之製備..............................................................................68
3.1. 氧化鐵磁性奈米粒子及胺基功能化磁性奈米粒子...............................68
v
3.2. 半胱胺酸功能化磁性奈米粒子...............................................................69
3.3. α-2,3-唾液酸轉移酶對磁性奈米粒子的非專一性吸附之探討與改善70
3.4. 活化酯基功能化磁性奈米粒子...............................................................72
3.5. 活化酯基功能化磁性奈米粒子的應用...................................................73
4. α-2,3-唾液酸轉移酶固化於磁性奈米粒子表面................................................75
4.1. 隨機固化 --- 共價鍵式/非位向專一性固化之 α-2,3-唾液酸轉移酶
功能化磁性奈米粒子..............................................................................75
4.2. Click chemistry（azide - alkyne cycloaddition）--- 共價鍵式/位向
專一性固化之 α-2,3-唾液酸轉移酶功能化磁性奈米粒子..................77
4.3. Native Chemical Ligation --- 共價鍵式/位向專一性固化之 α-2,3-
唾液酸轉移酶功能化磁性奈米粒子......................................................78
4.3.1. 二鍋化合成位向專一性 α-2,3-唾液酸轉移酶功能化磁性
奈米粒子....................................................................................78
4.3.2. 降低磁性奈米粒子表面半胱胺酸的濃度................................79
4.3.3. 以長連接鏈延伸磁性奈米粒子與 α-2,3-唾液酸轉移酶間
的距離........................................................................................80
4.3.4. ㄧ鍋化合成位向專一性 α-2,3-唾液酸轉移酶功能化磁性
奈米粒子....................................................................................81
4.4. 生物素-H - 鏈黴親和素方式 --- 非共價鍵式/位向專一性固化
之 α-2,3-唾液酸轉移酶功能化磁性奈米粒子.......................................83
4.5. 統整 α-2,3-唾液酸轉移酶之固化方式與活性關係...............................85
第四章 結論.............................................................................................................86
參考文獻......................................................................................................................88
附錄..............................................................................................................................99

                                

參考文獻

(1) Cech, R. T. Science 2000, 289, 878-9.
(2) Koeller, K. M.; Wong, C.-H. Nature 2001, 409, 232-240.
(3) Schmid, A.; Dordick, J. S.; Hauer, B.; Kiener, A.; Wubbolts, M.; Witholt, B. Nature 2001, 409, 258-268.
(4) Schoemaker, H. E.; Mink, D.; Wubbolts, M. G. Science 2003, 299, 1694-1697.
(5) Blix, G.; Gottschalk, A; Klenk, E. Nature 1957, 179, 1088.
(6) Angata, T.; Varki, A. Chem. Rev. 2002, 102, 439-469.
(7) Varki, A. Glycobiology 1992, 2, 25-40.
(8) Crocker, P. R.; Varki, A. Immunology 2001, 103, 137-145.
(9) Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97-130.
(10) Rosenberg, S. Biology of the Sialic Acids; Plenum Press: New York, 1995.
(11) Frosch, M.; Weisgerber, C.; Meyer, T. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 1669-1673.
(12) Bitter-Suermann, D. In Polysialic Acid; Roth, J., Rutishauser, U., Troy, F. A., Eds.; Birkhaüser Verlag: Basel, 1993; 11-24.
(13) Frosch, M.; Edwards, U. In Polysialic Acid; Roth, J., Rutishauser, U., Troy, F. A., Eds.; Birkhaüser Verlag: Basel, 1993; 49-57.
(14) Ganguli, S.; Zapata, G.; Wallis, T.; Reid, C.; Boulnois, G.; Vann, W. F.; Roberts, I. S. J. Bacteriol. 1994, 176, 4583-4589.
(15) Sears, P.; Wong, C.-H. Cell. Mol. Life Sci. 1998, 54, 223-252.
(16) Lepers, A. H.; Recchi, M. A.; Delannoy, P. Glycobiology. 1994, 5, 714-758.
(17) Wakarchuk, W. W.; Martin, A.; Jennings, M. P.; Moxon, E. R.; Richards. J. C.
J. Biol. Chem. 1996, 271, 19166-19173.
(18) Gilbert, M.; Cunningham, A.-M.; Watson, D. C.; Martin, A.; Richards, J. C.; Wakarchuk, W. W. Eur. J. Biochem. 1997, 249, 187-194.
(19) Yu, H.; Chokhawala, H.; Karpel, R.; Yu, H.; Wu, B.; Zhang, J.; Zhang, Y.; Jia, Q.; Chen X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17618-17619.
(20) Smith, H.; Parsons, N. J.; Cole, J. A. Microb. Pathog. 1995, 19, 365–377.
(21) Izumi, M.; Shen, G.-J.; Wacowich-Sgarbi, S.; Nakatani, T.; Plettenburg, O.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10909-10918.
(22) Shell, D. M.; Chiles, L.; Judd, R. C.; Seal, S.; Rest, R. F. Infect. Immun. 2002, 70, 3744-3751.
(23) Alberts, B. Molecular Biology of the Cell, Garland Science: New York, 2002.
(24) Dyal, A.; Loos, K.; Noto, M.; Chang, S. W.; Spagnoli, C.; Shafi, K. V. P. M.; Ulman, A.; Cowman, M.; Gross, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1684-1685.
(25) Rossi, L. M.; Quach A. D.; Rosenzweig, Z. Anal. Bioanal. Chem. 2004, 380, 606-613.
(26) Li, Y.; Xu, X.; Deng, C.; Yang, P.; Zhang, X. J. Proteome Res. 2007, 6, 3849-3855.
(27) Kim, Y.; Ho, S. O.; Gassman, N. R.; Korlann, Y.; Landorf, E. V.; Collart, F. R.; Weiss, S. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 786-791.
(28) Bernardes, G. L.; Grayson, E. J.; Thompson, S.; Chalker, M. J.; Errey, J. C.; Oualid, F. E.; Claridge, T. W. D.; Davis, B. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2244-2247.
(29) Hermanson, G. T. Bioconjugate Techniques, Academic Press: San Diego, 1996.
(30) Hooker, J. M.; Kovacs, E. W.; Francis M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3718-3719.
(31) Joshi, N. S.; Whitaker, L. R.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15942-15943.
(32) Tilley, S. D.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1280-1281.
(33) Antos, J. M.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10256-10257.
(34) Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13-21.
(35) Mahal, K. L.; Yarema, J. K.; Bertozzi. R. C. Science 1997, 276, 1125-1128.
(36) Sadamoto, R.; Niikura, K.; Ueda, T.; Monde, K.; Fukuhara, N.; Nishimura, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3755-3761.
(37) Gaertner, H. F.; Rose, K.; Cotton, R.; Timms, D.; Camble, R.; Offord, R. E. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 262-268.
(38) Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635-646.
(39) Saxon, E.; Bertozzi, C. R. Science 2000, 287, 2007-2010.
(40) Kohn, M.; Wacker, R.; Peters, C.; Schroder, H.; Soulere, L.; Breinbauer, R.; Niemeyer, C. M.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5830-5834.
(41) Soellner, M. B.; Dickson, K. A.; Nilsson, B. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11790-11791.
(42) Watzke, A.; Khn, M.; Gutierrez-Rodriguez, M.; Wacker, R.; Schrder, H.; Breinbauer, R.; Kuhlmann, J.; Alexandrov, K.; Niemeyer, C. M.; Goody, R. S.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1408-1412.
(43) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
(44) Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262.
(45) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B., Finn, M. G.
J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193.
(46) Bryan, M. C.; Fazio, F.; Lee, H.-K.; Huang, C.-Y.; Chang, A.; Best, M. D.; Calarese, D. A.; Blixt, O.; Paulson, J. C.; Burton, D.; Wilson, I. A.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8640-8641.
(47) Sawa, M.; Hsu, T.-L.; Itoh, T.; Sugiyama, M.; Hanson, S. R.; Vogt, P. K.;
Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 12371-12376.
(48) Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535-546.
(49) Brennan, J. L.; Hatzakis, N. S.; Tshikhudo, T. R.; Dirvianskyte, N.; Razumas, V.; Patkar, S.; Vind, J.; Svendsen, A.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; Brust, M. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1373-1375.
(50) Link, A. J.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164-11165.
(51) Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047.
(52) Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Laughlin, S. T.; Agard, N. J.; Chang, P. V.; Miller, I. A.; Lo, A.; Codelli, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 16793-16797.
(53) Araffljo, A. D. de; Palomo, J. M.; Cramer, J.; Kuhn, M.; Schroder, H.; Wacker, R.; Niemeyer, C.; Alexandrov, K.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 296-301.
(54) Song, W.; Wang, Y.; Qu, J.; Madden, M. M.; Lin, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2832-2835.
(55) Wang, L.; Brock, A.; Herberich, B.; Schultz, P. G. Science 2001, 292, 498-500.
(56) Chin, J. W.; Cropp, T. A.; Anderson, J. C.; Mukherji, M.; Zhang, Z.;
Schultz, P. G. Science 2003, 301, 964-967.
(57) Sakamoto, K.; Hayashi, A.; Sakamoto, A.; Kiga, D.; Nakayama, H.; Soma, A.; Kobayashi, T.; Kitabatake, M.; Takio, K.; Saito, K.; Shirouzu, M.; Hirao, I.; Yokoyama, S. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 4692-4699.
(58) Wang, L.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 34-66.
(59) Wang, L.; Xie, J.; Schultz, P. G. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2006, 35, 225-249.
(60) Zhang, Z.; Gildersleeve, J.; Yang, Y.-Y.; Xu, R.; Loo, J. A.; Uryu, S.; Wong, C.-H.; Schultz, P. G. Science 2004, 303, 371-373.
(61) Xu, R.; Hanson, S. R.; Zhang, Z.; Yang, Y.-Y.; Schultz, P. G.; Wong, C.-H.
J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15654-15655.
(62) Wang, L.; Zhang, Z.; Brock, A.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA
2003, 100, 56-61.
(63) Chin, J. W.; Santoro, S. W.; Martin, A. B.; King, D. S.; Wang, L.; Schultz, P. G.
J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9026-9027.
(64) Deiters, A.; Schultz, P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1521-1524.
(65) Deiters, A.; Cropp, T. A.; Mukherji, M.; Chin, J. W.; Anderson, J. C.;
Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 25, 11782-11783.
(66) Link, A. J.; Vink, M. K. S.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10598-10602.
(67) Gilmore, J. M.; Scheck, R. A.; Esser-Kahn, A. P.; Joshi, N. S.; Francis, M. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5307-5311.
(68) Scheck, R. A.; Francis, M. B. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 247-251.
(69) Zhang, J.; Campbell, R. E.; Ting, A. Y.; Tsien, R. Y. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 906-918.
(70) Lippincott-Schwartz, J.; Patterson, G. H. Science 2003, 300, 87-91.
(71) Peluso, P; Wilson, D. S.; Do, D.; Tran, H.; Venkatasubbaiah, M.; Quincy, D.; Heidecker, B.; Poindexter, K.; Tolani, N.; Phelan, M.; Witte, K.; Jung, S.L.; Wagner, P.; Nock, S. Anal. Biochem. 2003, 312, 113-124.
(72) Howarth, M.; Chinnapen, D. J.-F.; Gerrow, K.; Dorrestein, P. C.; Grandy, M. R.; Kelleher, N. L.; El-Husseini, A.; Ting, A. Y. Nat. Method 2006, 3, 267-273.
(73) Liu, W.; Howarth, M.; Greytak, B. A.; Zheng, Y.; Nocera, D. G.; Ting, A. Y.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1274-1284.
(74) Remy, I.; Michnick, S. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 7678-7683.
(75) Miller, L. W.; Sable, J.; Goelet, P.; Sheetz, M. P.; Cornish, V. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1672-1675.
(76) Clackson, T.; Yang, W.; Rozamus, L. W.; Hatada, M.; Amara, J. F.; Rollins, C. T.; Stevenson, L. F.; Magari, S. R.; Wood, S. A.; Courage, N. L.; Lu, X.; Cerasoli Jr, F.; Gilman, M.; Holt, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 10437-10422.
(77) Marks, K. M.; Braun, P. D.; Nolan, G. P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101,
9282-9287.
(78) Kawahashi, Y.; Doi, N.; Takashima, H.; Tsuda, C.; Oishi, Y.; Oyama, R.; Yonezawa, M.; Miyamoto-Sato, E.; Yanagawa, H. Proteomics 2003, 3, 1236-1243.
(79) Martzen, M. R.; McCraith, S. M.; Spinelli, S. L.; Torres, F. M.; Fields, S.; Grayhack, E. J.; Phizicky, E. M. Science 1999, 286, 1153-1155.
(80) Zhu, H.; Bilgin, M.; Bangham, R.; Hall, D.; Casamayor, A.; Bertone, P.; Lan, N.; Jansen, R.; Bidlingmaier, S.; Houfek, T.; Mitchell, T.; Miller, P.; Dean, R. A.; Gerstein, M.; Snyder, M. Science 2001, 293, 2101-2105.
(81) Keppler, A.; Gendreizig, S.; Gronemeyer, T.; Pick, H.; Vogel, H.; Johnsson, K. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 86-89.
(82) Keppler, A.; Pick, H.; Arrivoli, C.; Vogel, H.; Johnsson, K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 9955-9959.
(83) Kindermann, M.; George, N.; Johnsson, N.; Johnsson, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7810-7811.
(84) George, N.; Pick, H.; Vogel, H.; Johnsson, N.; Johnsson, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8896-8897.
(85) Yin, J.; Liu, F.; Li, X.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7754-7755.
(86) Yin, J.; Lin, A. J.; Buckett, P. D.; Wessling- Resnick, M.; Golan, D. E.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2005, 12, 999-1006.
(87) Vivero-Pol, L.; George, N.; Krumm, H.; Johnsson, K.; Johnsson, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12770-12771.
(88) Johnsson, N.; George, N.; Johnsson, K. ChemBioChem 2005, 6, 47-52.
(89) Yin, J.; Straight, P. D.; McLoughlin, S. M.; Zhou, Z.; Lin, A. J.; Golan, D. E.; Kelleher, N. L.; Kolter, R.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 15815-15820.
(90) Zhou, Z.; Cironi, P.; Lin, A. J.; Xu, Y.; Hrvatin, S.; Golan, D. E.; Silver, P. A.; Walsh, C. T.; Yin, J. ACS Chem. Biol. 2007, 5, 337-346.
(91) Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776-779.
(92) Dawson, P. E.; Kent, S. B. H. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 923-960.
(93) Muir, T. W.; Sondhi, D.; Cole, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 6705-6710.
(94) Muir, T. W. Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 249-289.
(95) Offer, J.; Boddy, C. N. C.; Dawson, P. E.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4642-4646.
(96) Wu, B.; Chen, J.; Warren, J. D.; Chen, G.; Hua, Z.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4116-4125.
(97) Machova, Z.; Eggelkraut-Gottanka, R. von; Wehofsky, N.; Bordusa, F.; Beck-Sickinger, A. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4916-4918.
(98) Noren, C. J.; Wang, J. M.; Perler, F. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 450-466.
(99) Muralidharan, V.; Muir, T. W. Nat. Methods 2006, 3, 429-438.
(100) Tolbert, J. T.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5421-5428.
(101) Evans Jr, T. C.; Benner, J.; Xu, M.-Q. J. Biol. Chem. 1999, 274, 3923-3926.
(102) Reulen, S. W. A.; Brusselaars, W. W. T.; Langereis, S.; Mulder, W. J. M.; Breurken, M.; Merkx, M. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 590-596.
(103) Lesaicherre, M.-L.; Lue, R. Y. P.; Chen, G. Y. J.; Zhu, Q.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8768-8769.
(104) Camarero, J. A.; Kwon, Y.; Coleman, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14730-14731.
(105) Kwon, Y.; Coleman, M. A.; Camarero, J. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1726-1729.
(106) Xu, M.-Q.; Evans Jr, T. C. Methods 2001, 24, 257-277.
(107) Abad, J. M.; Mertens, S. F. L.; Pita, M.; Fernandez, V. M.; Schiffrin, D. J.
J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5689-5694.
(108) Hochuli, E.; Dobeli. H.; Schacher, A. J. Chromatography 1987, 411, 177-184.
(109) Kapanidis, A. N.; Ebright, Y. W.; Ebright, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12123-12125.
(110) Xu, C.; Xu, K.; Gu, H.; Zhong, X.; Guo, Z.; Zheng, R.; Zhang, X.; Xu, B.
J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3392-3393.
(111) Xu, C.; Xu, K.; Gu, H.; Zheng, R.; Liu, H.; Zhang, X.; Guo, Z.; Xu, B.
J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9938-9939.
(112) Johnson, D. L.; Martin, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2018-2019.
(113) Guignet, E. G.; Hovius, R.; Vogel, H. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 440-444.
(114) Griffin, B. A.; Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Science 1998, 281, 269-272.
(115) Adams, S. R.; Campbell, R. E.; Gross, L. A.; Martin, B. R.; Walkup, G. K.;
Yao, Y.; Llopis, J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6063-6076.
(116) Gaietta, G.; Deerinck, T. J.; Adams, S. R.; Bouwer, J.; Tour, O.; Laird, D. W.; Sosinsky, G. E.; Tsien, R. Y.; Ellisman, M. H. Science 2002, 296, 503-507.
(117) Giepmans, B. N. G.; Adams, S. R.; Ellisman, M. H.; Tsien, R. Y. Science 2006, 312, 217-224.
(118) Lin C.-W.; Ting, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4542-4543.
(119) Tolbert, T. J.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2171-2174.
(120) Tolbert, T. J.; Franke, D.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 909-915.
(121) Dierks, T.; Schmidt, B.; Borissenko, L. V.; Peng, J.; Preusser, A.; Mariappan, M.; Figura, K. von Cell 2003, 113, 435-444.
(122) Carrico, I. S.; Carlson, B. L.; Bertozzi, C. R. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 321-322.
(123) Boer, E. de; Rodriguez, P.; Bonte, E.; Krijgsveld, J.; Katsantoni, E.; Heck, A.; Grosveld, F.; Strouboulis, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 7480-7485.
(124) Howarth, M.; Takao, K.; Hayashi, Y.; Ting, A. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 7583-7588.
(125) Chen, I.; Howarth, M.; Lin. W.; Ting. A. Y. Nat. Methods 2005, 2, 99-104.
(126) Mazmanian, S. K.; Liu, G.; Ton-That, H.; Schneewind, O. Science 1999, 285, 760-763.
(127) Ton-That, H.; Liu, G.; Mazmanian, S. K.; Faull, K. F.; Schneewind, O.
Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 12424-12429.
(128) Mao, H.; Hart, S. A.; Schink, A.; Pollok, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2670-2671.
(129) Parthasarathy, R.; Subramanian, S.; Boder, E. T. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 469-476.
(130) Samantaray, S.; Marathe, U.; Dasgupta, S.; Nandicoori, V. K.; Roy, R. P.
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2132-2133.
(131) Popp, M. W.; Antos, J. M.; Grotenbreg, G. M.; Spooner, E.; Ploegh, H. L.
Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 707-708.
(132) Tanaka, T.; Yamamoto, T.; Tsukiji, S.; Nagamune, T. ChemBioChem 2008, 9, 802-807.
(133) Cao, L.; Langen, L. van; Sheldon, R. A. Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 387-394.
(134) You, C.-C.; Agasti, S. S.; De, M.; Knapp, M. J.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14612-14618.
(135) Brennan, J. L.;□Hatzakis, N. S.; Tshikhudo, T. R.; Dirvianskyte, N.; Razumas, V.; Patkar, S.; Vind, J.; Svendsen, A.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; Brust, M. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1373-1375.
(136) Mirzabekov, T.; Kontos, H.; Farzan, M.; Marasco, W.; Sodroski, J. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 649-654.
(137) Willner, I.; Katz, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4576-4588.
(138) Lei, C.; Shin, Y.; Liu, J.; Ackerman, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11242-11243.
(139) Kim, J.; Lee, J.; Na, H. B.; Kim, B. C.; Youn, J. K.; Kwak, J. H.; Moon, K.; Lee, E.; Kim, J.; Park, J.; Dohnalkova, A.; Park, H. G.; Gu, M. B.; Chang, H. N.; Grate, J. W.; Hyeon, T. Small 2005, 1, 1203-1207.
(140) Lee, J.; Lee, D.; Oh, E.; Kim, J.; Kim, Y.-P.; Jin, S.; Kim, H.-S.; Hwang, Y.; Kwak, J. H.; Park, J.-G.; Shin, C.-H.; Kim, J.; Hyeon, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7427-7432.
(141) Wei, Y.; Xu, J.; Feng, Q.; Dong, H.; Lin, M. Mater. Lett. 2000, 44, 6-11.
(142) Alivisatos, A. P. Science 1996, 271, 933-937.
(143) Zeng, H.; Li, J.; Liu, J. P.; Wang, Z. L.; Sun, S. Nature 2002, 420, 395-398.
(144) Perez, J. M.; Josephson, L.; O’Loughlin, T.; Högemann, D.; Weissleder, R. Nat. Biotechnol. 2002, 20, 816-820.
(145) Lee, J.-H.; Huh, Y.-M.; Jun, Y.; Seo, J.; Jang, J.; Song, H.-T.; Kim, S.; Cho, E.-J.; Yoon, H.-G.; Suh, J.-S.; Cheon, J. Nat. Med. 2007, 13, 95-99.
(146) Hu, A.; Yee, G. T.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12486-12487.
(147) Doyle, P. S.; Bibette, J.; Bancaud, A.; Viovy, J. Science 2002, 295, 2237.
(148) Gu, H.; Ho, P.; Tsang, K. W. T.; Wang, L.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15702-15703.
(149) Lewin, M.; Carlesso, N.; Tung, C.-H.; Tang, X.-W.; Cory, D.; Scadden, D. T.; Weissleder, R. Nat. biotechnol. 2000, 18, 410-414.
(150) Yoon, T.-J.; Kim, J. S.; Kim, B. G.; Yu, K. N.; Cho, M.-H.; Lee, J.-K. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1068-1071.
(151) Lin, P.-C.; Chou, P.-H.; Chen, S.-H.; Liao, H.-K.; Wang, K.-Y.; Chen, Y.-J.;
Lin, C.-C. Small 2006, 2, 485-489.
(152) Lu, A.-H.; Salabas, E. L.; Schüth, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1222-1244.
(153) Sun, S.; Zeng, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8204-8205.
(154) Park, S.-J.; Kim, S.; Lee, S.; Khim, Z.; Char, K.; Hyeon, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8581-8582.
(155) Puntes, V. F.; Krishan, K. M.; livisatos, A. P. Science 2001, 291, 2115-2117.
(156) Park, J.; An, K.; Hwang, Y.; Park, J.-G.; Noh, H.-J.; Kim, J.-Y.; Park, J.-H.; Hwang, N.-M.; Hyeon, T. Nat. Mater. 2004, 3, 891-895.
(157) Sun, S.; Murray, C. B.; Weller, D.; Folks, L.; Moser, A. Science 2000, 287, 1989-1992.
(158) Shevchenko, E. V.; Talapin, D. V.; Rogach, A. L.; Kornowski, A.; Haase, M.; Weller, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11480-11485.
(159) Cushing, B. L.; Kolesnichenko, V. L.; O’Connor, C. J. Chem. Rev. 2004, 104, 3893-3946.
(160) Kim, M.; Chen, Y.; Liu, Y.; Peng, X. Adv. Mater. 2005, 17, 1429-1432.
(161) Hong, R.; Fischer, N. O.; Emrick, T.; Rotello, V. M. Chem. Mater. 2005, 17, 4617-4621.
(162) Stöber,W.; Fink, A.; Bohn, E. J. J. Colloid Interface Sci. 1968, 26, 62-69.
(163) Lu, Y.; Yin, Y.; Mayers, B. T.; Xia, Y. Nano Lett. 2002, 2, 183-186.
(164) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554.
(165) Gilbert, M.; Watson, D. C.; Cunningham, A.-M.; Jennings, M. P.; Young, N. M.; Wakarchuk, W. W. J. Biol. Chem. 1996, 271, 28271-28276.
(166) Laemmli, U. K. Nature 1970, 227, 680-685.
(167) Schagger, H.; Jagow, G. V. Anal. Biochem. 1987, 166, 368-379.
(168) Bradford, M. M. Anal. Biochem. 1976, 7, 248-254.
(169) Smith, P. K.; Krohn, R. I.; Hermanson, G. T.; Mallia, A. K.; Gartner, F. H.; Provenzano, M. D.; Fujimoto, E. K.; Goeke, N. M.; Olson, B. J.; Klenk, D. C. Anal. Biochem. 1985, 150, 76-85.
(170) Lin, P.-C.; Ueng, S.-H.; Tseng, M.-C.; Ko, J.-L.; Huang, K.-T.; Yu, S.-C.; Adak, K. A.; Chen, Y.-J.; Lin, C.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4286-4290.
(171) Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853-2855.
(172) Kang, Y. S.; Risbud, S.; Rabolt, J. F.; Stroeve, P. Chem. Mater. 1996, 8, 2209-2211.
(173) Lu, H.; Yi, G.; Zhao, S.; Chen, D.; Guo, L.-H.; Cheng, J. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1336-1341.
(174) Lin, P.-C.; Ueng, S.-H.; Yu, S.-H.; Jan, M.-D.; Adak, K. A.; Yu, C.-C.;
Lin, C.-C. Org. Lett. 2007, 9, 2131-2134.
(175) Lue, R. Y. P.; Chen, G. Y. J.; Hu, Y.; Zhu, Q.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1055-1062.
(176) MacBeath, G.; Schreiber, S. L. Science 2000, 289, 1760-1763.
(177) Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology; Wiley-lnterscience: New York, 1980, Vol. 9, p 432.
(178) Hench, L. L. Biomaterials: An Interfacial Approach; Academic: New York, 1982.
(179) Pale-Catherine, G.; Simon, E. S.; Prime, K. L.; Whitesides, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 113, 12-20.
(180) Yu, C.-C.; Lin, P.-C.; Lin, C.-C. Chem. Commun. 2008, 1308-1310.
(190) Hooker, J. M.; Esser-Kahn, A. P.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 128, 15558-15559.
(191) Antos, J. M.; Francis, M. B. Curr. Opin. Biol. Chem. 2006, 10, 253-262.
(192) Maarseveen, J. H. van; Reek, J. N. H.; Back, J. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1841-1843.
(193) Kodama, K.; Fukuzawa, S.; Nakayama, H.; Sakamoto, K.; Kigawa, T.; Yabuki, T.; Matsuda, N.; Shirouzu, M.; Takio, K.; Yokoyama, S.; Tachibana, K. ChemBioChem 2007, 8, 232-238.
(194) Johnsson, N.; Johnsson, K. ChemBioChem 2003, 4, 803-810.
(195) Seong, S.-Y.; Choi, C.-Y. Proteomics 2003, 3, 2176-2189.
(196) Tomizaki, K.-Y.; Usui, K.; Mihara, H. ChemBioChem 2005, 6, 782-799.
(197) Chen, I.; Ting, A. Y. Curr. Opin. Biotech. 2005, 16, 35-40.
(198) Miller, L. W.; Cornish, V. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 56-61.
(199) Swieten, P. F. van; Leeuwenburgh, M. A.; Kesslerb, B. M.; Overkleeft, H. S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 20-27.
(200) Foley, T. L.; Burkart, M. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 12-19.
(201) Rademacher, W. T.; Parekh, B. R.; Dwek, A. R. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 785-838.
(202) Aharoni, A.; Thieme, K.; Chiu, C. P. C.; Buchini, S.; Lairson, L. L.; Chen, H.; Strynadka, N. C. J.; Wakarchuk, W. W.; Withers, S. G. Nat. Method 2006, 3, 609-614.
(203) Roy, R.; Tropper, F. D.; Romanowska, A. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 256-261.
(204) Ivannikova, T.; Bintein, F.; Malleron, A.; Juliant, S.; Cerutti, M.; Harduin- Lepers, A.; Delannoy, P.; Auge, C.; Lubineau, A. Carbohydr. Res. 2003, 338, 1153-1161.

全文公開日期本全文未授權公開 (校內網路)
全文公開日期本全文未授權公開 (校外網路)

簡易檢索 / 詳目顯示

相關論文