研究生: |
張良嘉 Liang-Chia Chang |
---|---|
論文名稱: |
胺基苯蔥酮衍生物在有機電致發光二極體的應用暨白光元件的製作 Aminobenzanthrone Derivatives as Red Emitting Material for Electroluminescent Devices and White Organic Light Emitting Devices |
指導教授: |
鄭建鴻
Chien-Hong Cheng |
口試委員: | |
學位類別: |
博士 Doctor |
系所名稱: |
理學院 - 化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2006 |
畢業學年度: | 94 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 291 |
中文關鍵詞: | 有機電致發光二極體 |
外文關鍵詞: | Electroluminescent Devices |
相關次數: | 點閱:3 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
利用Pd(dba)2/P(t-Bu)3/Nat-OBu系統催化bromobenzanthrone與二級胺diarylamine可得胺基苯蔥酮與有含有氟胺基苯蔥酮螢光材料, 其HOMO與LUMO的能隙(Eg)較窄,螢光光譜落在紅光區域。由於這些分子的推電子與拉電子官能基使分子間有較強偶極效應,其螢光光譜在不同極性的溶劑下會有很明顯的不同,在高極性溶劑中會有紅位移現象。元件上以胺基苯蔥酮作為主發光體,其元件表現較佳;以有含有氟胺基苯蔥酮作為客發光體,其元件表現較好。
我們亦將胺基苯蔥酮衍生物的官能基(C=O)加以改變,可以得到胺基苯蔥雙腈和胺基苯蔥內酯螢光材料,在胺基苯蔥雙腈方面,由於官能基(C=O)改為(C=C(CN)2),拉電子基變強,使其能隙(Eg)更窄,PL放光圖譜已超過可見光區,人眼已經感受不太到,且在元件的效率表現上不好;在胺基苯蔥內酯方面,其官能基變為內酯,其能隙(Eg)與胺基苯蔥酮衍生物差不多,在元件的表現上,其EL放光波長及CIE值比胺基苯蔥酮衍生物更接近飽和紅光區。
我們亦將所合成的螢光材料運用在白光元件上,分別為雙色混色白光元件以及三色混色白光元件,以三色混色白光元件有較佳光色,較接近飽和白光區且效率較雙色混色白光元件上來得好,調整光色較容易。
參考文獻:
1. Burrows, P. E.; Gu, G.; Bulovic V.; Shen, Z.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. IEEE Trans. Electron Device 1997, 44, 11888.
2. Pope, P.; Kallmann, H. P.; Magnante, P. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
3. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
4. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay K. D.; Friend R.H.; Burn P. L.; Holmes A. B. Nature 1990, 347, 539.
5. 審譯:林敬二, 林宗義,儀器分析第四版, 1994, 上冊, 174 – 193.
6. M. E. Thompson, A. Shoustikov, Y. You, S. Sibley, M. A. Baldo, V. Koslov, E. P. Burrows, S. R. Forrest, MRS Abstract, G2.4, Spring Meeting, 1998
7. M. A. Baldo, D. F. O’Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature, 1998, 395, 151.
8. D. F. O’Brien, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett., 1999, 74, 442.
9. Text book of Basic Optics.
10. G. Gu, D. z. Garbuzov, P. E. Burrows, S. Venkatesh, S. R. Forrest, and M. E. Thompson, Opt. Lett. 22, 396(1997).
11. T. Tsutsui and S. Satio, in Intrinsically Conducting Polymer: An Emerging Technology, edited by M. Aldissi, Kluwer Academic, Dordreccht 1993, p. 123.
12. VanSlyke, S. A.; Tang, C. W. US 4,539,507, 1985.
13. (a) Hamada, Y.; Sano, T.; Fujita, M.; Fujii, T.; Nishio, Y.; Chem. Lett. 1993, 905. (b) Hamada, Y.; Shibata, K.; Shibata, K.; Kuroki, K. Japan J. Appl. Phys. 1995, Part 2, 34, L824-L826.
14. Kido, J. J. Appl. Phys. 1993, Part 2, 32 (7A), L917.
15. (a) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489. (b) Ohta, M.; Sakon, Y.; Takahashi, T.; Adachi, C.; Nagai, K. US 5,420,288, 1995. (c) Saito, S.; Tsutsui, T.; Adachi, C.; Hamada, Y. US 5,382,744, 1995. (d) Hironaka, Y.; Tokailia, H.; Hosokawa, C.; Kusumoto, T, US. 5,336,546, 1994.
16. (a) Klupfel, K. –W.; Sus, O.; Behmenburg, H.; Neugebauer, W. US 3,180,730, 1965. (b) Chen, C. H.; Hung, Y. US 4,992,349, 1991.
17. (a) Scozzafava, M.; Chen, C. H.; Reynolds, G. A.; Perlstein, J. H. US 4,514,481, 1985 (b) Kung, T. M.; Chen, C. H. US 5,236,797, 1993.
18. Shi, J.; Tang, C. W.; Chen, C. H. US 5,646,948, 1997.
19. Inomata, H.; Goushi, K.; Masuko, T.; Konno, T.; Imai, T.; Sasabe, H.;Brown, J. J.; Adachi, C. Chem. Mater. 2004, 16, 1285-1291
20. Manabu Uchida, Takenori Izumizawa, Takaharu Nakano, Shigehiro Yamaguchi, Kohei Tamao, and Kenji Furukawa Chem. Mater. 2001, 13, 2680-26832001
21. Hosokawa, C.; Tokailin, H.; Higashi, H.; Kusumoto, T. Appl. Phys. Lett. 1992, 60, 1220.
22. An single crystal X-ray crystallography of Alq was performed by Analitical Technology Division, Eastman Kodak Company.
23. Bryan, P. S.; Lovecchio, F. V.; Van Slyke, S. A. US Pattern, 5, 141, 671, 1992.
24. Sano, T.; Fujita, M.; Fujita, T.; Nishio, Y.; Hamada, Y.; Shibata, K.; Kurpki, K. US Pattern, 5, 432, 014, 1995.
25. Sato, Y.; Otsuka, S. EP 510, 541 1992.
26. Hamada, Y.; Sano, T.; Fujita, M.; Fujii, T.; Nishio, Y.; Shibata, K. Japan J. Appl. Phys. 1993, part 2, 32, L514–L515.
27. Klupfel, K. –W.; Sus, O.; Behmenburg, H.; Neugebauer, W. US 3,180,730, 1965.
28. Brantly, T. B.; Contois, L. E.; Fox, C. J. US 3, 567,450, 1971.
29. Brantly, T. B.; Contois, L. E.; Fox, C. J. US 3, 658, 520, 1972.
30. Borsenberger, P. M.; Mey, W.; Chowdry, A. Appl. Phys. 1978, 49, 273.
31. Iwaski, K.; Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saitp, S. Abstract of the 51st Autumn Meeting of Japan Society of Applied Physics, Iwate, 1933, Sept., 28a-PB-3.
32. Shirota, Y.; Kuwabara, Y.; Inada, H. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807.
33. Imai, K.; Shinkai, M.; Wakimoto, T.; Shirota, Y. US 5,256,945, 1993.
34. Wu, I. Y.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Balasubramaniam, E.; Su, Y. Z.; Ko, C. W. Chem. Mater. 2001, 13, 2626.
35. (a) Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Ko, C. W. Adv. Mater. 2000, 12, 1949. (b) Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Ko, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9404.
36. Tao, Y. T.; Ko, C. W. Synth. Met. 2002, 126, 37.
37. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A..; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
38. Bulovic, V.; Shoustikov, A.; Baldo, M. A.; Bose, E.; Kozlov, V. G.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 455.
39. Chen, C. H.; Tang, C. W.; Shi, J. Klubek, K. P. Macromol. Symp. 1997, 125, 49.
40. Chen, C. H.; Tang, C. W. Chem. of Functional Dyes, Vol. 2, Yoshida, Z. and Shirota, Y. (ed.), Mita Press, Tokyo, Japan, 1993, pp. 536-543
41. Chen, C. H.; Tang, C. W.; Shi, J.; Klubek, K. P. Thin. Solid Films 2000, 363, 327.
42. Hamada, Y.; Kanno, H.; Tsujioka, T.; Takahashi, H.; Usuki, T. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 1682.
43. Kim, D. U.; Paik, S. H.; Kim, S. U.; Tsutsui, T. Synth. Met. 2001, 123, 43.
44. Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Chuen, C. H. Adv. Mater. 2002, 14, 822.
45. K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, M. Velusamy, Y.-T. Tao, C.-H. Chuen. Adv. Funct. Mater, 2004, 14, 83
46. Wei-Ching W; H. C.Yeh; L. H. Chan; C.T. Chen. Adv. Mater. 2002, 14, 1073.
47. C.-L. Chiang, M.-F. Wu, D.-C. Dai, Y.-S. Wen, J.-K. Wang, C.-T. Chen. Adv. Funct. Mater, 2005, 15, 231.
48. Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367.
49. E. M. Kaiser and C. R. Hauser, J. Amer. Chem. Soc., 1967, 89, 4566.
50. Kido, J.; Kimura, M.; Nagai, K.; Science, 1995, 267, 1332.
51. Chuen, C. H.; Tao, Y. T. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4499.
52. Brian. W. D’Andrade., S. R. Forrest. Adv. Mater. 2004, 16, 1585.