本篇論文探討含有烷基化tetrabenzo[de,hi,mn,qr]naphthacene化合物的合成及其光物理和電子特性的研究。過渡金屬催化有機分子行regiocontrolled hydrative carbocyclization及aminohydroxylation的反應，本篇論文共分成四個部份。

第一章發表了利用1,2-di(phenanthren-4-yl)ethynes為起始物，合成有烷基化的tetrabenzo[de,hi,mn,qr]naphthacenes化合物，這是一個新的合成方法，我們也研究了不同烷基取代基的tetrabenzo[de,hi,mn,qr]naphthacenes化合物的光物理和電子特性，特別是HOMO-LOMO的能階，UV-吸收和螢光放光.

第二章利用鉑金屬催化tethered alkynyl，nitrile enyones和enynals的環化反應，得到具有三環結構的產物。

第三章探討使用o-(n-cyanoalkynyl)benzaldehydes為起始物合成出6-azaspiro[n+3, m+3]alkane的產物，此合成方法是經由三個步驟而得到。

第四章利用金金屬催化aminoalkyne的起始物而得到2-aminoalcohols的產物，經由此反應路徑可得知nitrone在此反應中可將三鍵氧化而生成二胺基醇。

1. (a) Carbon-Rich Compounds, M. M. Haley and R. R. Tykwinski, Wiley-VCH
Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2006; (b) Polycyclic Aromatic
Hydrocarbons, R. G. Harvey, Wiley-VCH, New York, 1997.
2. (a) R. Scoll, C. Seer, R. Weitzenbök, Chem. Ber. 1910, 43, 2202. (b) R. Scoll, C.
Seer, Liebigs Ann. Chem. 1912, 394, 111. (c) Scoll, R.; Seer, C.; Chem. Ber.
1922, 55, 330. (d) Clar, E.; Stewart, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2667. (e)
Clar, E.; Stewart, W. Tetrahedron 1979, 35, 2673.
3. (a) Principles and Application of Nonlinear Optical Materials, R. W. Munn, C. N.
Ironside, Chapman & Hall, London, UK, 1993. (b) Nie, W. Adv. Mater. 1993, 5,
520. (c) Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers, P.
N. Prasad, D. J. Williams, Wiley, New York, 1991.
4. (a) Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A.
B. Nature. 1993, 365, 628. (b) Schwoerer, M. Phys. Bull. 1994, 50, 52. (c)
Gruner, J.; Hamer, P. J.; Friend, R. H.; Huber, H. J.; Scherf, U.; Holmes, A. B.
Adv. Mater. 1994, 6, 748. (d) Braun, D.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1991, 58,
1982.
5. (a) Swager, T. M.; Marsella, M. J. Adv. Mater. 1994, 6, 595. (b) Marsella, M. J.;
Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12214. (c) Marsella, M. J.; Carroll,
P. J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9374. (d) T. Matsue, M.
Nishizawa, T. Sawaguchi, I. Uchida, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1029.
(e) Schuhmann, W.; Huber, J.; Mirlach, A.; Daub, J. Adv. Mater. 1993, 5, 124.
6. (a) Iyer, V. S.; Wehmeire, M.; Brand, J. D.; Keegstra, M. A.; Müllen, K. Angew.
Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1604. (b) Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.;
Chem. Rev. 2001, 101, 1267. (c) Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Angew. Chem. Int.
Ed. 2005, 44, 5592. (d) Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718.
7. (a) Van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Fechtenkötter, A.; Brand, J. D.;
Harbison, A. M.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 1469. (b) Van de Craats, A.
M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielson, M. M.; Watson, M.; Müllen, K.; Chanzy,
H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495.
29
8. Selected examples: (a) Kikuzawa, Y.; Mori, T.; Takeuchi, H. Org. Lett. 2007, 9,
4817. (b) Weck, M.; Dunn, A. R.; Matsumoto, K.; Coates, G. W.; Lobkovsky, E.
B.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2741. (c) Chaudhuri, R.; Hsu,
M.-Y.; Li, C.-W.; Wang, C.-I.; Chen, C.-J.; Lai, C. K.; Chen, L.-Y.; Liu, S.-H.;
Wu, C.-C.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2008, 10, 3053.
9. (a) Li, C.-W.; Wang, C.-I.; Liao, H.-Y.; Chaudhuri, R.; Liu, R.-S. J. Org. Chem.
2007, 72, 9203. (b) Yamaguchi, S; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc 2001, 123,
12087. (c) Hiyama, T.; Tomioka, Y; Nagao, I.; Shimizu, M. Angew. Chem. Int.
Ed. 2008, 47, 8096.
10. Review for twisted acenes, see Pascal, R. A. Jr. Chem. Rev. 2006, 106, 4809.
11. Muir, K. W.; Robertson, J. M. Acta Crystallogr., Sect. B. 1972, B28, 879.
12. (a) Harvey, R. G.; Abu-Shaqare, E.; Yang, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 5866. (b)
Kimura, T.; Minabe, M.; Suzuki, K. J. Org. Chem. 1978, 43, 1247. (c)
Grutzmacher, H.-F.; Husemann, W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2431. (d) Clar,
E.; Guye-Villame, J. F.; Stephan, J. F. Tetrahedron, 1964, 20, 2107.
13. Harvey, R. G.; Abu-Shaqare, E.; Yang, C. J. Org. Chem. 1992, 57, 6313.
14. Lee, S.H; Jang, B.-B.; Kafafi, Z. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9071.
15. Mamane, V.; Hannen, P.; Fürstner, A. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4556.
16. Goldfinger, M.B.; Crawford,K.B.; Swager,T.M. J. Am. Chem. Soc 1997, 119,
4578.
17. King, B. T.; Kroulik, J.; Robertson, C. R.; Rempala, P.; Hilton, C. L.; Korinek, J.
D.; Gortari, L. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2279.
18. (a) Mallory, F. B.; Mallory, C. W. In Organic Reaction; Wiley & sons: New
York, 1984, vol 30, p 1. (b) Liu, L.; Yang, B.; Katz, T. J.; Poindexter, M. K. J.
Org. Chem. 1991, 56, 3769.