研究生: |
江宜鴻 |
---|---|
論文名稱: |
呋喃基α位置醇基之取代反應研究 |
指導教授: | 沙晉康 |
口試委員: | |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
理學院 - 化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2010 |
畢業學年度: | 98 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 82 |
中文關鍵詞: | 呋喃基 、醇基 、取代反應 |
相關次數: | 點閱:1 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
呋喃醇化合物在二氯甲烷中,以三氟化硼為催化劑,與十當量丙烯基三甲基矽烷類親核劑反應,反應溫度由-78℃升至-15℃,可以有效的在呋喃基α位置進行取代反應,建構碳-碳鍵。
參考文獻
1. (a) Saito, A.; Umakoshi, M.; Yagyu, N.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1783. (b) Shindo, M.; Yaji, K.; Kita, T.; Shishido, K. Synlett 2007, 1096. (c) Grant, T. N.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9348. (d) Larini, P.; Guarna, A.; Occhiato, E. G. Org. Lett. 2006, 8, 781. (e) Malona, J. A.; Colbourne, J. M.; Frontier, A. J. Org. Lett. 2006, 8, 5661. (f) Liang, G.; Gradl, S. N.; Trauner, D. Org. Lett. 2003, 5, 4931.
2. (a) Srihari, P.; Reddy, J. S. S.; Mandal, S. S.; Satyanarayana, K.; Yadav, J. S. Synthesis, 2008, 1853. (b) Womack, G. B.; Angeles, J., A.; Fanelli, V. E.; Heyer, C. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 7046. (c) Haira, S.; Maji, B.; Bar, S. Org. Lett. 2007, 9, 2783. (d) Song, C. E.; Jung, D.-U.; Choung, S. Y.; Roh, E. J.; Lee, S.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6183.
3. Boeckman, R. K. Jr.; Bruza, K. J.; Heinrich, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 100, 7101.
4. Rigby, J. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1863.
5. Sum, P. E.; Weiler, L. Can. J. Chem. 1979, 57, 1475.
6. Lewis acids in Organic Synthesis; Yamamoto, H., Ed.; Wiley-VCH : New York, 2000.
7. (a) Sha, C.-K.; Jiang, C.-H.; Bhattacharyya, A. Org. Lett. 2007, 9, 3241. (b) Sha, C.-K.; Jean, T.-S.; Wang, D.-C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3745. (c) Sha, C.-K.; Yang, J.-J.; Jean, T.-S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3919.
8. Ohmori, K.; Ushimaru, N.; Suzuki, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7753.
9. Neipp, C. E.; Martin, S. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 8867.
10. Naka, H.; Akagi, Y.; Yamada, K.; Imahori, T.; Kasahara, T.; Kondo, Y. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4635.
11. 嚴士傑,博士論文,國立清華大學,2009。
12. (a) Mary, H.; Patz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 938. (b) Mary, H.; Bug, T.; Gotta, M. F.; Hering, N.; Irrgang, B.; Janker, B.; Kempf, B.; Loos, R.; Ofial, A. R.; Remennikov, G.; Schimmel, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9500.
13. Narayanan, B. A.; Bunnelle, W. H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6261.