研究生: |
蔡忠志 Chung-Chih Tsai |
---|---|
論文名稱: |
金催化順-二烯醛環化反應 Gold(I) Catalyzed Cyclization of cis-2,4-Diene-1-al |
指導教授: |
劉瑞雄
Rai-Shung Liu |
口試委員: | |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
理學院 - 化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2007 |
畢業學年度: | 95 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 182 |
中文關鍵詞: | 金 、催化反應 、環化反應 、二烯醛 |
外文關鍵詞: | gold, catalyze, cyclization, diene |
相關次數: | 點閱:3 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本論文主要是針對金催化劑 (ClAuPPh3)與銀錯合物 (AgSbF6)催化順式-2,4-雙烯-1-醛結構進行環化及親核加成的反應做探討。
首先,利用親核基1,4加成反應,促使C-C、C-H、C-O、C-N鍵的形成引入官能基至環狀結構上。
之後,採用具烯類或苯環結構的親核基,在催化反應過程中,進行 [4+3]或 [3+2]的環化反應,合成複雜性的多環分子
最後,將苯環結構建立在起始物上,經由催化劑的作用,進行分子內環化反應及單親核基的加成。
參考文獻
(1) Kong, A.; Han, X.;Lu, X. Org. Lett. 2006, 8, 1339.
(2) (a) Tichenor, M.; Friese, S. J.; O’Connor, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3506. (b) Friese, S. J.;Zakharov, L.;Rodgers, B. L.; O’Connor, J. M.;Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9346. (c) Barry M. Trost.; Michael T. Rudd. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4763.
(3) Croatt, M. P.;Deschamps, N. M.;Wender, P. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2459.
(4) (a) Stelzer, F.; Szillat, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11863. (b) Furstner, A. Davies, P. W.; Gress, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8244.
(5) (a) Nieto-Oberhuber, C.; Munoz, M. P.; Bunuel, E.; Nevado, C.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2402. (b) Luzung, M. R.; Markham, J. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10858. (c) Wang, S. Z.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14274.
(6) Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature. 2007, 446, 395.
(7) Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1428.
(8) Oe, Y.; Ohta, Tetsuo.; Ito, Y. Chem. Commun. 2004, 1620.
(9) Qian, H.; Han, X.; Widenhoefer, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9536.
(10) Yang, C. G.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6966.
(11) Lautens, M.; Mancuso, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 3478.
(12) Backva, J-E. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 335.
(13) Maddock, S. M.; Finn, M. G. Organometallics. 2000, 19, 2684.
(14) Brouwer, C.; He, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1744.
(15) Okamura, W. H.; De Lera, A. R. Comprehensive Organic Synthesis;
Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 5, p 699.
(16) Shoji, M.; Imai, H.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1548.
(17) Lump, J-P.; Trauner, D. Org. Lett. 2005, 7, 5865.
(18) Miller, A. K.; Banghart, M. R.; Beaudry, C. M.; Suh, J. M.; Trauner, D. Tetrahedron. 2003, 59, 8919.
(19) Kundu, K.; McCullagh, J. V.; Morehead, A. T. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16042.
(20) (a) Cauble, D. F.; Gipson, J. D.; Kirsche, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1110. (b) Shintani, R.; Okamoto, K.; Otomaru, Y.; Ueyama, K. Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 54. (c) Miura, T.; Shimada, M.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1094.
(21) (a) Trost, B. M.; Brown, R. E.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5877. (b) Trost, B. M.; Rudd, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11516.
(22) (a) Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11164. (b) Nieto-Oberhuber, C.; Paz Munoz, M.; Lopez, S.; Jimenez-Nunez, E.; Nevado, C.; Herrero-Gomez, E.; Raducan, M.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1677.
(23) Mamane, V.; Krause, H. G.; Furstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654.
(24) Markham, J. P.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9708.
(25) Gorin, D. J.; Davis, N. R.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11260.
(26) Zhang, Z.; Widenhoefer, R. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 283.
(27) Nieo-Oberhuber, C.; Paz Munoz, M.; Bunuel, E.; Nevado, C.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2402.
(28) Lo, C. Y.; Lin, C. C.; Cheng, H. M.; Liu, R. S. Org. Lett. 2006, 8, 3153.
(29) (a) Suzuki, M.; Oda, Y.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1979,
101, 1623. (b) Rosenberger, M.; Jackson, W.; Saucy, G. Helv. Chim. Acta
1980, 63, 1665.
(30) Villeneuve, K.; Tam, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3514.