有機發光二極體之雙極性主體材料的設計與合成

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研究生：	杜冠明 Tu, Guan-Min
論文名稱：	有機發光二極體之雙極性主體材料的設計與合成 Design and Synthesis of host materials for OLEDs
指導教授：	季昀 Chi, Yun
口試委員:	蔡易州 Tsai, Yi-Chou 陳建添 Chen Chien-Tien 林皓武 Lin, Hao-Wu 徐秀福 Hsu, Hsiu-Fu 洪文誼 Hung, Wen-Yi 季昀 Chi, Yun
學位類別：	博士 Doctor
系所名稱：	理學院 - 化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2014
畢業學年度：	102
語文別：	中文
論文頁數：	143
中文關鍵詞：	主體材料、有機發光二極體
外文關鍵詞：	Host materials, OLEDs
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OLEDs 至今已發展至今已經二十多年，一直被視為下一代的顯示器及照明技術，到 2013 年的今天，也已經有許多 OLED 的商業化產品出現，如智慧型手機及電視等等，但在 OLEDs 商業化產品上製程的成本還是太高，也還有許多困難需要克服，其中之一就在於藍色磷光的效率及壽命仍需要改善，除了藍色磷光材料本身的問題外，其所使用的主體材料也是影響重點；在本篇論文中，我們成功的利用3,5-bis(2-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole 做為電子傳輸官能團，以及利用 carbazole 和5H-pyrido[4,3-b]indole 做為電洞傳輸官能團設計出新的一系列小分子雙極性主體材料 (1) 及 (2)，而材料 (2) 在藍、綠、黃及紅已可分別達到 8.8%、16.7%、17.5% 和 16.7% 的優秀表現，在單一發光層的白光元件也可達到 12.4% 効率，同時也表現了非常優秀的電荷平衡性。在這之後我們仍致力於設計材料 (1) 及 (2) 的衍生主體材料如材料 (3) ~ (9) 使之更適合做為藍光主體材料，以材料 (7) 來說我們也成功的合成出三重態能階達到 2.9 eV 及 HOMO 值在 -5.9 eV，Tg 可達到 112 oC 的小分子雙極性主體材料。
在溶液製程的 OLEDs 元件上，雖然在未來商業化上擁有極大的潛力，但目前因有機材料的溶解度問題使得其元件的製程和效率上仍然受限，為了解決此一問題，我們也設計並合成出新的交聯型電洞傳輸材料 (10)，而以此材料製作的溶液製程藍光元件目前效率可達 9.4%，表示此一交聯型材料在未來也具有相當的潛力。

摘要    1
第一章 序論    2
1-1 OLEDs 的發展沿革與商業化    2
1-2 OLEDs 的元件結構與原理    11
1-3 螢光與磷光的發光原理    12
1-4 能量轉移機制    15
1-5 OLEDs 主發光體材料    17
1-5-1 主發光體的分子設計與性質    17
1-5-2 玻璃轉換溫度    19
1-5-3 OLEDs 主發光體的發展    21
1-6 交聯型電洞傳輸材料    33
1-6-1 交聯型電洞傳輸材料的設計與發展    33
1-7 研究動機    38
第二章 實驗合成部份    39
2-1 藥品與儀器    39
      1. 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)    39
2. 質譜分析 (Mass Spectrometer, MS)    39
3. 元素組成分析 (Elemental Analysis, EA)    40
4. 熱重量分析法 (Thermogravimetric, TGA)    40
5. 差式掃描量熱法 (Differential scanning calormetry, DSC)    40
6. 微量溶點測定儀 (Micro Melting Point Apparatus)    41
7. 紫外可見光光譜儀 (Ultraviolet-Visible spectrometer, UV-Vis)    41
8. 螢光光譜儀 (Fluorescence Spectrophotometer, PL)    41
9. 循環伏特計 (Cyclic Voltammetry, CV)    41
10. OLEDs 元件製作    42
2-2 主體發光材料的合成    43
主體材料 (1) p-cbtz 的合成    46
主體材料 (2) m-cbtz 的合成    48
主體材料 (3) 的合成    50
主體材料 (4) 的合成    53
主體材料 (5) 的合成    56
主體材料 (6) 的合成    58
主體材料 (7) 的合成    60
主體材料 (8) 的合成    61
主體材料 (9) 的合成    64
2-3 交聯型電洞傳輸材料的合成    65
交聯型電洞傳輸材料 (10) 的合成    65
第亖章 結果與討論    70
3-1 主體材料 (1) ~ (9)    70
3-1-1 分子設計與合成    70
       主體材枓 (1)、(2)、(3)、(6) 及 (8) 的合成流程    70
主體材枓 (4) 及 (7) 的合成流程    72
主體材枓 (5) 的合成流程    73
主體材枓 (9) 的合成流程    73
3-1-2 光物理性質與電化學的探討    75
主體材枓 (1) 及 (2)    75
主體材枓 (1)、(3) 、(4) 及 (5)    79
主體材枓 (2)、(6) 及 (7)    82
3-1-3 熱穩性的探討    86
主體材枓 (1)、(8) 及 (9)    86
主體材枓 (2)、(6) 及 (7)    91
3-1-4 主體材料在元件效能的探討    97
主體材枓 (1) 及 (2) 的元件    97
主體材枓 (7) 的元件    97
3-2 交聯型電洞傳輸材料 (10)    114
3-2-1 分子設計與合成    114
3-2-2 熱穩定性的探討    116
3-2-3 光物理性質的探討    118
3-2-4 交聯型電洞傳輸材料的元件效能探討    120
第四章 結論    124
參考文獻    126
附錄    130

                                

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