簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表
研究生： 何國銘
Ho, Guo-Ming
論文名稱： Stereoselective Synthesis of 1,3-Skipped Polyols
1,3-相間多醇類的立體選擇性之合成方法
指導教授： 廖文峯
洪上程
口試委員: 廖俊臣
林俊成
李瑜章
王正中
學位類別： 博士
Doctor
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2011
畢業學年度： 100
語文別： 中文
論文頁數： 451
中文關鍵詞： 1,3-相間多醇類 、狄爾斯－阿爾德反應 、外向選擇性
外文關鍵詞： 1,3-skipped polyols, Diels-Alder reaction, exo selectivity
相關次數： 點閱：3  下載：0 
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報

    • 本論文主要針對具有二至四個掌性中心的1,3-相間多醇類化合物進行新合成方法的開發，合成策略可分為三個步驟，首先以Diels-Alder環化加成反應建立主要的骨架與立體化學，接著將Diels-Alder加成產物水解得到環己酮化合物，最後，再利用Baeyer-Villiger反應將環己酮化合物氧化，得到1,3-相間多醇類化合物的片段。另外，也利用一鍋化反應的方式來簡化1,3-相間多醇類化合物的合成步驟。
    第一章主要回顧各種1,3-相間多醇類化合物的合成方法，內容涵括醛醇反應、烷基化反應、烯丙化反應、高烯丙基醇的1,3-誘導加成、還原反應、環化加成反應、連續性的取代反應、環氧烷的開環反應。
    第二章論述本論文的合成動機與1,3-相間多醇類化合物逆合成的分析；第三章利用Diels-Alder環化加成反應創造新的掌性中心及建立六圓環骨架，並探討取代基效應對於環化加成反應之外向與內向立體選擇性的影響；第四章討論以酸性與鹼性條件對Diels-Alder環化產物進行水解的反應結果；第五章利用環己酮化合物進行Baeyer-Villiger氧化反應獲得各種1,3-相間多醇類的衍生物。
    第六章將本論文的合成工作統整成結論報告；第七章則為合成工作的詳細實驗步驟及化合物的物理性質。

    目錄 Abstract......................................................................................................i 摘要.......................................................................................................... ii 謝誌..........................................................................................................iii 縮寫對照表..............................................................................................v 中英對照表............................................................................................vii 目錄......................................................................................................xvii 圖索引..................................................................................................xxii 表索引..................................................................................................xxiv 流程索引..............................................................................................xxvi 方程式索引..........................................................................................xxix 第一章 含1,3-相間多醇類官能基的天然物及各種合成1,3-相間多醇類的方法介紹.......................................................................1 1-1. 含1,3-相間多醇類分子結構的天然物...................................1 1-2. 各種合成1,3-相間多醇類的方法介紹...................................2 1-3. 醛醇反應...................................................................................3 1-3-1. 串聯式的醛醇-Tishchenko反應..........................................3 1-3-2. 串級式的醛醇反應...............................................................5 1-3-3. 分子內的Reformatsky反應..................................................6 1-4. 烷基化反應...............................................................................7 1-4-1. 碳陰離子的烷基化反應.......................................................7 1-4-2. 烯胺離子的烷基化反應.......................................................9 1-4-3. 自由基的烷基化反應.........................................................10 1-5. 烯丙基化反應.........................................................................10 1-5-1. 以六圓環椅式的過渡狀態進行烯丙基化反應.................11 1-5-2. 以鋸馬(saw-horse)構型的過渡狀態進行烯丙基化反應.12 1-6. 高烯丙基醇的1,3-誘導加成反應.........................................13 1-6-1. 半縮醛烷氧化物的分子內加成反應.................................13 1-6-2. 碘代碳酸酯化反應.............................................................14 1-7. 還原反應.................................................................................15 1-7-1. 同邊1,3-雙醇類..................................................................16 1-7-2. 反邊1,3-雙醇類..................................................................17 1-7-3. 均相氫化反應.....................................................................18 1-8. 環化加成反應.........................................................................18 1-8-1. [2+2]環化加成反應..............................................................19 1-8-2. 雜代Diels-Alder反應..........................................................21 1-8-1. [4+3]環化加成反應..............................................................22 1-9. 連續性的取代反應.................................................................25 1-10. 環氧烷的開環反應...............................................................27 1-10-1. 親核性的取代反應...........................................................27 1-10-2. 分子內的氫負離子轉移...................................................28 第二章 1,3-相間多醇類骨架的逆合成析...........................................30 2-1. 研究動機及合成目標.............................................................30 2-1. 逆合成分析.............................................................................31 第三章 Diels-Alder環化加成反應的研究............................................33 3-1. 雙烯化合物的製備.................................................................33 3-2. 最佳化的Diels-Alder反應條件之探討.................................34 3-3. 外向環化產物158與內向環化產物161的立體化學鑑定..36 3-4. 外向立體選擇性的Diels-Alder反應之相關文獻報導.........38 3-5. 以1,4-雙甲基雙烯化合物152製備Diels-Alder環化加成的 產物.........................................................................................44 3-6. 以1-甲基雙烯化合物154製備Diels-Alder環化加成的產物 .................................................................................................45 3-7. 外向環化產物182的立體化學鑑定......................................46 3-8. 以3,4-雙甲基雙烯化合物156製備Diels-Alder環化加成的 產物.........................................................................................48 第四章 Diels-Alder環化加成產物的水解反應....................................51 4-1. 內向產物161和180與外向產物158、178及179的水解反 應.............................................................................................51 4-2. 外向產物182及183 的水解反應........................................56 4-3. 內向產物191、189、184、186及187的水解反應..................57 第五章 環己酮類化合物的Baeyer-Villiger氧化反應.........................60 5-1. 各種常見的過氧酸試劑對化合物193進行Baeyer-Villiger 氧化反應之研究.....................................................................60 5-2. 利用三氟過氧醋酸進行Baeyer-Villiger氧化反應之研究...62 5-3. 以水解-氧化一鍋化的方法將Diels-Alder產物轉化成氧化 產物.........................................................................................65 5-4. 其它過氧酸試劑對立體障礙較大的化合物進行Baeyer -Villiger氧化反應之研究......................................................70 5-5. 利用Ziegler的方法對立體障礙較大的環己酮化合物進行 Criegee重排反應之研究........................................................73 5-6. 利用一鍋化的方法合成1,3-雙醇類化合物.........................77 第六章 結論...........................................................................................79 第七章 實驗步驟...................................................................................84 7-1. 一般實驗準則.........................................................................84 7-2. 雙烯化合物的合成方法及各項物理數據.............................85 7-3. Diels-Alder環化加成產物的合成方法及各項物理數據......88 7-3-1. Diels-Alder環化加成產物的158與159的製備步驟.......88 7-3-2. 其它Diels-Alder環化加成產物的製備步驟......................92 7-4. 水解化合物的合成方法及各項物理數據...........................105 7-4-1. 一般水解反應的通用實驗步驟.......................................105 7-5. Baeyer-Villiger氧化產物的合成方法及各項物理數據......116 7-5-1. 化合物193的Baeyer-Villiger氧化反應之實驗步驟.......116 7-5-2. 利用方法三所製備的各種Baeyer-Villiger氧化產物之各項 物理數據...........................................................................120 7-5-3. 各種Diels-Alder環化加成物的水解-氧化一鍋化反應之通 用實驗步驟.......................................................................129 7-5-4. 各種針對化合物216的Baeyer-Villiger氧化反應之實驗步 驟.......................................................................................137 7-5-5. Criegee重排反應的通用實驗步驟...................................141 7-5-6. 一鍋化反應的通用實驗步驟...........................................148 參考文獻...............................................................................................152 附錄.......................................................................................................162 Diels-Alder環化加成產物之光譜................................................163-196水解產物之光譜............................................................................164-226 Baeyer-Villiger氧化產物之光譜..................................................227-288 Criegee重排產物之光譜...............................................................289-302 X光單晶繞射結構圖之數據........................................................303-451

    1. O’Hagan, D. The Polyketide Metabolites; Ellis Horwood: Chichester,
    1991.
    2. O’Hagan, D. Nat. Prod. Pep. 1995, 12, 1-32.
    3. Menche, D. Nat. Prod. Pep. 2008, 25, 905-918.
    4. Oishi, T.; Nakata, T. Synthesis 1990, 635-645.
    5. Hung, S.-C. Chemistry (The Chinese Chem. Soc., Taiwan), 1992, 50, 77-111.
    6. Rychnovsky, S. D. Chem. Rev. 1995, 95, 2021-2040.
    7. Norcross, R. D.; Paterson, I. Chem. Rev. 1995, 95, 2041-2114.
    8. Yeung, K. S.; Paterson, I. Chem. Rev. 2005, 105, 4237-4313.
    9. Koskinen, A. M. P.; Karisalmi, K. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 677-690.
    10. Li, J.; Menche, D. Synthesis 2009, 2293-2315.
    11. Schetter, B.; Mahrwald, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7506-7525.
    12. Mlynarski, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4779-4786.
    13. Ichibakase, T.; Nakajima, M. Org. Lett. 2011, 13, 1579-1581.
    14. Albert, B. J.; Yamamoto, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2747-2749.
    15. Códova, A.; Engqvist, M.; Ibrahem, I.; Engqvist, M.; Casas, J.; Sundeń, S. Chem. Commun. 2005, 2047-2049.
    16. Casas, J.; Engqvist, M.; Ibrahem, I.; Engqvist, M.; Kaynak, B.; Códova, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1343-1345.
    17. Reformatsky, S. Ber. 1887, 20, 1210-1211.
    18. Molander, G. A.; Etter, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109,
    6556-6558.
    19. Molander, G. A.; Etter, J. B.; Harring, L. S.; Thorel, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8036-8045.
    20. Rychnovsky, S. D.; Skalitzky, D. J. Synlett. 1995, 95, 555-556.
    21. Sinz, C. J.; Rychnovsky, S. D. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 51-92.
    22. Rychnovsky, S. D.; Zeller, S.; Skalitzky, D. J.; Griesgraber, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 5550-5551.
    23. Rychnovsky, S. D.; Griesgraber, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 1559-1563.
    24. Rychnovsky, S. D.; Mickus, D. E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3011-3014.
    25. Rychnovsky, S. D.; Skalitzky, D. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 4336-4339.
    26. Rychnovsky, S. D.; Buckmelter, A. J.; Dahanukar, V. H.; Skalitzky, D. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6849-6860.
    27. Enders, D.; Gatzweiler, W.; Jegelka, U. Synthesis 1991, 1137-1141.
    28. Enders, D.; Voith, M.; Ince, S. J. Synthesis 2002, 1775-1179.
    29. Enders, D.; Nühring, A.; Runsink, J.; Raabe, G. Synthesis 2001, 1406-1414.
    30. Enders, D.; Hundertmark, T.; Lampe, C.; Jegelka, U.; Scharfbillig, I. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2839-2849.
    31. Enders, D.; Hundertmark, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4169-4172.
    32. Enders, D.; Voith, M.; Lenzen, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1304-1325.
    33. Chemler, S. R.; Roush, W. R. In Modern Carbonyl Chemistry.; Otera, J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000, Chap. 11. 403-490.
    34. Denmark, S. E.; Almstead, N. G. In Modern Carbonyl Chemistry.; Otera, J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000, Chap. 10. 299-402.
    35. Denmark, S. E.; Weber, E. J. Helv. Chim. Acta. 1983, 66, 1655-1660.
    36. Roush, W. R.; Palkowitz, A. D.; Ando, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6348-6359.
    37. Roush, W. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4151-4157.
    38. Nakajima, N.; Hamada, T.; Tanaka, T.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4645-4647.
    39. Evans, D. A.; Gauchet-Prunet, J. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 2446-2453.
    40. Moinuddin Ahmed, M.; Mortensen, M. S.; O’Doherty, G. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 7741-7746.
    41. Grimaud, L.; Rotulo, D.; Ros-Perez, R.; Guitry-Azam, L.; Prunet, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7477-7479.
    42. Rotulo-Sims, D; Prunet, J. Org. Lett. 2007, 9, 4147-4150.
    43. Gamba-Sanchez, D; Prunet, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 3129-3132.
    44. Tiradot, R.; Prieto, J. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 5666-5673.
    45. Bartlett, P. A.; Meadows, J. D.; Brown, E. G.; Morimoto, A.; Jernstedt, K. K. J. Org. Chem. 1982, 47, 4013-4018.
    46. Duan, J. -W; Smith III, A. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 3703-3711.
    47. Guindon, Y.; Murtagh, L.; Caron, V.; Landry, S. R.; Jung, G.; Bencheqroun, M.; Faucher, A. -M.; Guérin, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 5427-5437.
    48. Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307-1370.
    49. Kel’in, A.; Maioli, A. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1855-1886.
    50. Narasaka, K.; Pai, F. C. Tetrahedron 1984, 40, 2233-2238.
    51. Sletzinger, M.; Verhoeven, T. R.; Volante, R. P.; McNamara, J. M.; Corley, E. G.; Lin, J. M. H. Tetrahedron Lett. 1985, 40, 2951-2954.
    52. Hanamoto, T.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6467-6470.
    53. Kiyooka, S.; Kuroda, H.; Shimasaki, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3009-3012.
    54. Evans, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5190-5192.
    55. Poss, C. S.; Rychnovsky, S. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3360-3361.
    56. Davis, T. A.; Chopade, P. R.; Hilmersson, G.; Flowers, R. A. II. Org. Lett. 2005, 7, 119-122.
    57. Evans, D. A.; Gauchet-Prunet, J. A.; Carreira, E. M. ; Charette, A. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 741-750.
    58. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560-3578.
    59. Evans, D. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5939-5942.
    60. Anwar, S.; Davis, A. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 831-832.
    61. Keck, G. E.; Wager, C. A. Org. Lett. 2000, 2, 2307-2309.
    62. Evans, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447-6449.
    63. Kitamura, M.; Ohkuma, T; Inoue, S.; Sayo, N; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S; Ohta, T.; Takaya, H. ;Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629-631.
    64. Sayo, N; Saito. T.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S; Noyori, R. Takaya, H. Eur. Pat. Appl. 0297752, 1989; Chem. Abstr. 1989, 111, 114745n.
    65. Pons, J. -M.; Kocieński, P. Tetrahedron Lett. 1981, 30, 1833-1836.
    66. Kocieński, P.; Pelotier, B.; Pons, J. -M.; Prideaux, H. J. Chem. Soc.,
    Perkin Trans. 1. 1998, 1373-1382.
    67. Nelson, S. G.; Cheung, W. S.; Kassick, A. J.; Hilfiker, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13654-13655.
    68. Shen, X. Q.; Wasmuth, A. S.; Zhao, J. P.; Zhu, C.; Nelson, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7438-7439.
    69. Vargo, T. R.; Hale, J. S.; Nelson, S. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2010,
    49, 8678-8681.
    70. Binita, C.; Dezhi, F.; Nelson, S. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2591-2594.
    71. Zhu, C.; Shen, X. Q.; Nelson, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5352-5353.
    72. Danishefsky, S. J.; Yan, C. F.; Singh, R. K.; Gammill, R. B.;
    McCurry, Jr., P. M.; Fritsch, N; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1979,
    101, 7001-7008.
    73. Danishefsky, S. J.; Kerwin, Jr., J. F.; Kobayashi, S. J. Am. Chem.
    Soc. 1982, 104, 358-360.
    74. Danishefsky, S. J.; Kato, N.; Askin, D.; Kerwin, Jr., J. F. J. Am.
    Chem. Soc. 1982, 104, 360-362.
    75. Larson, E. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104,
    6458-6460.
    76. Danishefsky, S. J.; Larson, E. R., N.; Askin, D. J. Am. Chem. Soc.
    1982, 104, 6457-6458.
    77. Danishefsky, S. J.; Selnick, H. G.; Zelle, R. E.; DeNinno, M. P. J.
    Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4368-4378.
    78. Dilger, A. K.; Gopalsamuthiram, V.; Burker, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16273-16277.
    79. Chavez, D. E.; Jacobsen, E. N. Org. Synth. 2005, 82, 34-39.
    80. Dossetter, A. G.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2398-2400.
    81. Hoffmann, H. M. R.; Clemens, K. E.; Smithers, R. H. J. Am. Chem.
    Soc. 1979, 94, 3940-3946.
    82. Sato, T.; Watanabe, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1978, 4403-4406.
    83. Takaya, H.; Makino, S.; Hayakawa, Y.; Noyori, R. J. Am. Chem.
    Soc. 1978, 100, 1765-1772.
    84. Noyori, R.; Hayakawa, Y. Org. React. 1983, 29, 163-344.
    85. Rigby, J. H.; Pigge, F. C. Org. React. 1997, 51, 351-478.
    86. Hill, A. E.; Hoffmann, H. M. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4597-4603.
    87. Cramer, C, J.; Barrows, S. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 5523-5532.
    88. Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem. Int. Ed. 1984, 23, 1-19.
    89. Yadav, J. S.; Rao, C. S.; Chandrasekhar, S.; Rao, A. V. R.
    Tetrahedron Lett. 1995, 7717-7720.
    90. Montaña, A. M.; García, F,; Grima, P. M. Tetrahedron 1999, 55,
    5483-5504.
    91. Hunt, K. W.; Grieco, P. A. Org. Lett. 2002, 4, 245-248.
    92. Hartung, I. V.; Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2004,
    43, 1934-1949.
    93. White, J. D.; Fukuyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 226-228
    94. Lautens, M.; Colucci, J. T.; Hiebert, S. ; Smith, N. D.; Bouchain,
    G. Org. Lett. 2002, 4, 1879-1882.
    95. Schwenter, M. -E.; Vogel, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4091-4103.
    96. Schwenter, M. -E.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7869-7872.
    97. Gerber-Lemaire, S.; Popowycz, F.; Glanzmann, C.;Vogel, P.
    Synthesis 2002, 1979-1986.
    98. Gerber-Lemaire, S.; Vogel, P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2959-2963.
    99. Favre, S.; Gerber-Lemaire, S.; Vogel, P. Eur. J. Org. Chem. 2010,
    1895-1903.
    100. Stork, G.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1564-1565.
    101. Taschner, M. J.; Aminbhavi, A. S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1029
    -1032.
    102. Hanessian, S.; Cooke, N. G.; DeHoff, B.; Sakito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 112, 5276-5290.
    103. Hanessian, S.; Ma, J.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123,
    10200-10206.
    104. Klunder, J. M.; Posner, G. H. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3; Trost, B, M.; Fleming, I, Eds.; Pergamon Oxford, 1991, Chap. 1.5, 207-239.
    105. Knight, D. M. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3; Trost, B, M.; Fleming, I, Eds.; Pergamon Oxford, 1991, Chap. 1.6, 241-270.
    106. Garratt, P. J. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3; Trost, B, M.; Fleming, I, Eds.; Pergamon Oxford, 1991, Chap. 1.7, 271-292.
    107. Sarabia, F.; Sánchez-Ruiz, A.; Martín-Ortiz, L.; Sánchez-Ruiz, A.;
    García-Castro, M.; Chammaa, A. Org. Lett. 2007, 9, 5091-5094.
    108. Shang, S.; Iwadare, H.; Macks, D. E.; Ambrosini, L. M.; Tan, D. S.
    Org. Lett. 2007, 9, 1895-1898.
    109. Robles, O.; McDonald, F. Org. Lett. 2008, 10, 1811-1814.
    110. Torres, W.; Rodríguez, R. P.; Prieto, J. A. J. Org. Chem. 2009, 74,
    2447-2451.
    111. Nakamura, R.; Tanino, K.; Miyashita, M. Org. Lett. 2003, 5,
    3579-3582.
    112. Jung, M. E.; D'Amico, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115,
    12208-12209.
    113. Jung, M. E.; D'Amico, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119,
    12150-12158.
    114. Jung, M. E.; Lee, W. R.; Sun, D. Org. Lett. 1999, 1, 307-309.
    115. Jung, M. E.; Marquez, R. Org. Lett. 2000, 2, 1669-1672.
    116. Yamamoto, Y.; Yamamoto, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44,
    7082-7085.
    117. Nakashima, D.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9626
    -9627.
    118. Liu, P.; Sirois, L. E.; Cheong, P. H. -Y.; Yu, Z. -X.; Hartung, I. V.; Rieck, H.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10127-10135
    119. Carreño, M. C.; Ruano, J. L. G.; Remor, C. Z.; Urbano, A.
    Tetrahedron Asymmetry 2000, 11, 4279-4296.
    120. Redondo, M.; Veguillas, M.; Ribagorda, M.; Carreño, M. C. Angew.
    Chem. Int. Ed. 2009, 48, 370-374.
    121. Lam, Y. -H.; Cheong, P. H. -Y.; Mata, J. M. B.; Stanway, S. J.;
    Gouverneur, V.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1947–1957
    122. Lam, Y. -H.; Bobbio, C.; Cooper, I. R.; Gouverneur, V. Angew.
    Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5106-5110.
    123. Mino, T.; Masuda, S.; Nishio, M.; Yamashita, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2633-2635.
    124. Cooper, M. S.; Heaney, H.; Newbold, A. J.; Sanderson, W. R. Synlett. 1990, 533-535.
    125. Cltne, D.; Weiler, L. Tetrahedron 1999, 55, 13659-13682.
    126. Fan, C. L.; Lee, W. -D.; Teng, N. -W.; Sun, Y. -C.; Chen, K. J. Org.
    Chem. 2003, 68, 9816-9818
    127. D. Yang, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 497-505
    128. D. Yang, M. -K. Wong, Y. -C. Yip, J. Org. Chem.1995, 60, 3887 -3889.
    129. Hajra, S.; Bhowmick, M. Tetrahedron Asymmetry 2010, 21, 2223 2229.
    130. Kotsuki, H.; Arimura, K.; Araki, T,; Shinohara, T. Synlett 1999, 462-464.
    131. Goodman, R. M.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9392 -9393.
    132. Ziegler, F. E.; Kneisley, A.; Thottathil, J. K.; Wester, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5434-5435.

    無法下載圖示 全文公開日期 本全文未授權公開 (校內網路)
    全文公開日期 本全文未授權公開 (校外網路)

    QR CODE