有機金屬金催化炔類分子進行環化及加成反應之研究

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研究生：	林冠佑 Lin, Guan-You
論文名稱：	有機金屬金催化炔類分子進行環化及加成反應之研究 Gold Catalyzed Cyclization and Addition of Alkynes
指導教授：	劉瑞雄
口試委員:
學位類別：	博士 Doctor
系所名稱：	理學院 - 化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2009
畢業學年度：	97
語文別：	中文
論文頁數：	544
中文關鍵詞：	金催化、環化、加成
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本論文共有四章，研究主題是將過渡金屬金催化劑應用在炔類分子進行反應，得到合環或加成的產物。
第壹章
我們將1,6-丙二烯炔類分子利用5%的AuPPh3SbF6為催化劑，在二氯甲烷溶劑及0 °C下進行催化反應，可以得到雙環結構產物。此環化反應在R為烷基時，反應效率較好，可提升反應產率，縮短反應時間。我們推測反應過程是經由金催化劑活化三鍵後，進行6-endo-dig環化及Nazarov環化反應而得到產物。
第貳章
本章是報導雙取代及三取代環氧炔類分子分別利用2%的PPh3AuSbF6及2%的AgSbF6進行催化反應，會得到環化異構化的產物。雙取代環氧炔類分子以金催化劑進行反應，是經由金碳烯中間體而形成產物。三取代環氧炔類分子以銀催化劑進行反應，是經由環氧丙烷中間體而形成產物。運用此環化方法可以有效的建構出天然物Pallidol及赤黴酸的骨架。
第參章
我們將三取代環氧炔類分子與苯乙烯衍生物或是乙烯基醚類衍生物利用金催化劑進行催化反應，會得到[3 + 2]環化產物。反應過程會經由形成α-羰基金碳烯中間體及烯類分子的親核性加成反應，再脫去金催化劑後產生環化產物。此環化產物可以繼續以1%的三氟磺酸進行酸化環化反應而得到具有高立體位向選擇性的環化產物。
第肆章
本章報導炔類分子與二苯亞碸利用金或鉑催化劑進行反應。首先，二苯亞碸對金或鉑催化劑活化的三鍵進行親和性加成反應，接著二苯基硫醚分子離去，會形成α-羰基金屬碳烯中間體，此中間體會再度被二苯亞碸氧化而得到雙酮類產物。若是起始物為環丙烷乙炔衍生物，則會發生擴環反應生成環丁烯衍生物。如果以4-甲氧基苯基炔類衍生物為起始物，則會得到二苯亞碸加成在三鍵上的產物，此反應過程並未形成α-羰基金屬碳烯中間體，而是在二苯亞碸進行親核性加成反應後，直接進行分子重排反應而形成加成產物。

謝誌    I
中文摘要    II
Abstract    V
發表著作    VIII
縮寫對照表    IX
實驗藥品之中英文對照    X
目錄    XII
圖目錄    XVIII
表目錄    XXI
附錄目錄    XXII
緒論    XXXV
第壹章    金催化1,6-丙二烯炔類分子進行環化異構化反應    1
一、    前言    1
二、    文獻回顧    1
（一）    1,7-丙二烯炔類分子以鈷催化劑進行Pauson-Khand類型反應    1
（二）    1,7-丙二烯炔類分子以銠催化劑進行Alder-ene反應    2
（三）    1,7-丙二烯炔類分子以鉑或金催化劑進行催化反應    2
（四）    金催化丙二烯－烯類分子進行[2 + 2]環化反應    4
（五）    金催化丙二烯－二烯類分子進行[4 + 2]及[4 + 3]環化反應    4
三、    結果與討論    5
（一）    實驗動機與構思    5
（二）    基質合成    7
1.    基質I-2a至I-2h的合成方法    7
2.    基質I-2i至I-2o的合成方法    8
（三）    催化條件最佳化    9
（四）    官能基容忍度測試    10
（五）    氘元素標記實驗    11
（六）    反應機構探討    12
四、    結論    13
五、    實驗部份    14
（一）    基質I-2a的合成    14
1.    化合物I-s-1的合成    14
2.    化合物I-s-2的合成    15
3.    化合物I-s-3的合成    15
4.    化合物I-s-4的合成    16
5.    化合物I-2a的合成    16
（二）    基質I-3的合成    17
1.    化合物I-s-5的合成    17
2.    化合物I-s-6的合成    18
3.    化合物I-s-7的合成    18
4.    化合物I-s-8的合成    19
5.    化合物I-3的合成    19
（三）    基質I-2n的合成    20
1.    化合物I-s-9的合成    20
2.    化合物I-s-10的合成    20
3.    化合物I-s-11的合成    21
4.    化合物I-s-12的合成    21
5.    化合物I-2n的合成    21
（四）    催化反應基本步驟    22
（五）    實驗光譜數據資料    23
（六）    產物I-5j的X-光單晶繞射分析數據    41
六、    參考文獻    48
第貳章    金或銀催化環氧炔類分子進行環化異構化反應    52
一、    前言    52
二、    文獻回顧    52
（一）    釕錯合物催化環氧炔類分子進行環化反應    52
（二）    金催化環氧炔類分子與環氮炔類分子    53
（三）    金催化環氧炔類分子進行環化加成反應    54
三、    結果與討論    55
（一）    實驗動機與構思    55
（二）    基質合成    56
1.    基質II-1a至II-1i、II-1s的合成    56
2.    基質II-1j至II-1l的合成    57
3.    基質II-1n至II-1r的合成    57
（三）    雙取代環氧炔II-1a的催化劑測試    58
（四）    雙取代環氧炔催化反應官能基容忍度測試    61
（五）    三取代環氧炔II-4a的催化劑測試    63
（六）    三取代環氧炔催化反應官能基容忍度測試    64
（七）    氘元素標記實驗    64
（八）    催化反應中間體捕捉實驗    65
（九）    反應機構探討    67
（十）    催化反應的應用    68
四、    結論    69
五、    實驗部分    69
（一）    基質II-1c的合成    69
1.    化合物II-s-1的合成    70
2.    化合物II-s-2的合成    70
3.    化合物II-s-3的合成    70
4.    化合物II-s-4的合成    71
5.    化合物II-1c的合成    71
（二）    基質II-1o的合成    72
1.    化合物II-s-5的合成    72
2.    化合物II-s-6的合成    72
3.    化合物II-s-7的合成    73
4.    化合物II-s-8的合成    73
5.    化合物II-1o的合成    74
（三）    基質II-1m的合成    74
1.    化合物II-s-9的合成    74
2.    化合物II-s-10的合成    75
3.    化合物II-s-11的合成    75
4.    化合物II-s-12的合成    75
5.    化合物II-1m的合成    76
（四）    化合物II-11的合成    76
（五）    化合物II-12的合成    77
（六）    化合物II-s-14合成    77
1.    化合物II-s-13的合成    78
2.    化合物II-s-14的合成    78
（七）    催化反應基本步驟    79
（八）    實驗光譜數據資料    80
六、    參考文獻    104
第參章    金催化環氧炔類與烯類分子進行[3 + 2]環化反應    107
一、    前言    107
二、    文獻回顧    108
（一）    α-芳香族-α-重氮酮類分子與烯類分子進行催化反應    108
（二）    重氮分子與炔類分子進行催化環化加成反應    108
（三）    重氮分子與炔類分子進行[3 + 2]環化反應    109
（四）    醛類、重氮類及烯類三分子的環化加成反應    110
（五）    α-羰基重氮分子與多電子雙鍵進行[3 + 2]環化反應    111
三、    結果與討論    111
（一）    實驗動機與構思    111
（二）    基質合成    112
（三）    環氧炔類分子與烯類分子進行催化劑測試    113
（四）    催化反應官能基容忍度測試    115
（五）    [3 + 2]環化反應機構探討    117
（六）    [3 + 2]環化加成產物的酸化環化反應    118
（七）    酸化環化反應機構探討    119
四、    結論    119
五、    實驗部分    120
（一）    基質III-2a的合成    120
1.    化合物III-s-1的合成    120
2.    化合物III-s-2的合成    121
3.    化合物III-2a的合成    121
（二）    催化反應基本步驟    121
（三）    酸化環化反應基本步驟    122
（四）    實驗光譜數據資料    123
六、    參考文獻    136
第肆章    金催化炔類分子與二苯亞碸進行分子間加成反應及應用    138
一、    前言    138
二、    文獻回顧    139
（一）    疊氮炔類分子進行金催化反應    139
（二）    亞碸炔類分子進行金催化反應    139
（三）    苯胺炔類分子進行氧化和催化一鍋化反應    141
（四）    環丙烷重氮分子進行催化擴環反應    141
三、    結果與討論    142
（一）    實驗動機與構思    142
（二）    基質合成    143
1.    基質IV-1a至IV-1j的合成    143
2.    基質IV-4a至IV-4g的合成    143
3.    基質IV-4h至IV-4k的合成    144
4.    基質IV-7a至IV-7e的合成    144
（三）    催化反應形成雙酮產物條件最佳化    145
（四）    炔類分子形成雙酮產物官能基容忍度測試    146
（五）    環丙烷乙炔衍生物擴環反應催化劑測試    147
（六）    環丙烷乙炔衍生物進行擴環反應官能基容忍度測試    149
（七）    炔基與二苯亞碸的加成反應    150
（八）    加成反應的競爭反應測試    151
（九）    反應機構探討    152
四、    結論    153
五、    實驗部分    154
（一）    基質IV-1a的合成    154
（二）    基質IV-4h的合成    154
1.    化合物IV-s-1的合成    155
2.    化合物IV-4h的合成    155
（三）    環丁烷乙炔（IV-s-5）的合成    155
1.    化合物IV-s-2的合成    156
2.    化合物IV-s-3的合成    156
3.    化合物IV-s-4的合成    156
4.    化合物IV-s-5的合成    157
（四）    催化反應基本步驟    157
1.    化合物IV-2c的合成    157
2.    化合物IV-6a的合成    158
（五）    實驗光譜數據資料    159
（六）    化合物IV-6j的X-光單晶繞射分析數據    179
六、    參考文獻    186

                                

緒論
1.(a) Zhang, L.; Sun, J.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271. (b) Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180. (c) Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239. (d) Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature 2007, 446, 395. (e) Jiménez- Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 109, 3326. (f) Arcadi, A. Chem. Rev. 2008, 109, 3266.
2.Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3410.
3.(a) Luo, T.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5667. (b) Peng, Y.; Cui, L.; Zhang, G.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5062. (c) Shapiro, N. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9244. (d) Zhang, G.; Peng, Y.; Cui, L.; Zhang, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3112. (e) Zou, Y.; Garayalde, D.; Wang, Q.; Nevado, C.; Goeke, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 10110.
4.(a) Zhang, Z.; Lee, S. D.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5372. (b) Lin, C.-C.; Teng, T.-M.; Tsai, C.-C.; Liao, H.-Y.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16417.
5.(a) Kleinbeck, F.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9178. (b) Mauleón, P.; Zeldin, R. M.; González, A. Z.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6348. (c) Bhunia, S.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16488. (d) Kim, S. M.; Park, J. H.; Kang, Y. K.; Chung, Y. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4532.
第壹章
1.(a)Kusama, H; Hara, R; Kawahara, S.; Nishimori, T.; Kashima, H.; Nakamura, N.; Morihira, K.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3811. (b) Vázquez, A.; Williams, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 7865. (c) Fuwa, H.; Ebine, M.; Bourdelais, A. J.; Baden, D. G.; Sasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16989. (d) Artman, G. D.; Grubbs, A. W.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6336.
2.(a) Zhang, L.; Sun, J.; Kozin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271. (b) Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813. (c) Diver, S. T.: Giessert, A. J. Chem. Rev. 2004, 104, 1317. (d) Ma, S. ; Yu, S. ; Gu, Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 200 (e) Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, E. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326. (f) Michelet, V.; Toullec, P. Y.; Genêt, J.-P. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4268.
3.(a) Urabe, H.; Takeda, T.; Hideura, D.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11295. (b) Yamazaki, T.; Urabe, H.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7333. (c) Oh, C. H.; Jung, S. H.; Rhim, C. Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8669. (d) Shin, S.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8416. (e) Shibata, T.; Takesue, Y.; Kadowaki, S.; Takagi, K. Synlett 2003, 268. (f) Lee, S. I.; Sim, S. H.; Kim, S. M.; Kim, K.; Chung, Y. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 7120. (g) Cheong, P. H.-Y; Morganelli, P.; Luzung, M. R.; Houk, K. N.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4517.
4.(a) Pagenkopf, B. L.; Belanger, D. B.; O’Mahony, D. J. R.; Livinghouse, T. Synthesis 2000, 1009. (b) Brummond, K. M.; Kerekes, A. D.; Wan, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 5156. (c) Brummond, K. M. ; Chen, H. ; Fisher, K. D.; Kerekes, A. D.; Rickards, D.; Sill, P. C.; Geib, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 1931. (d) Cao, H. ; Flippen-Anderson, J.; Cook, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3230. (e) Brummond, K. M.; Curran, D. P.; Mitasev, B.; Fischer, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1745.
5.(a) Petit, M.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron 2006, 62, 10582. (b) Petit, M.; Aubert, C.; Malacria, M. Org. Lett. 2004, 6, 3937. (c) Llerena, D.; Buisine, O.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron 1998, 54, 9373. (d) Llerena, D.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7027. (e) Aubert, C.; Llerena, D.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2341.
6.(a) Brummond, K. M.; Painter, T. O.; Probst, D. A.; Mitasev, B. Org. Lett. 2007, 9, 347. (b) Bayden, A. S.; Brummond, K. M.; Jordan, K. D. Organometallics 2006, 25, 5204. (c) Brummond, K. M.; Mitasev, B. Org. Lett. 2004, 6, 2245. (d) Brummond, K. M.; Chen, H.; Sill, P.; You, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15186.
7.(a) Cadran, N.; Cariou, K.; Hervé, G.; Aubert, C.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Marco-Contelles, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3408. (b) Lemiére, G.; Gandon, V.; Agenet, N.; Goddard, J.; de Kozak, A.; Aubert, C.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7596. (c) Matsuda, T.; Kadowaki, S.; Goya, T.; Murakami, M. Synlett 2006, 575.
8.同前註4(a).
9.同前註6(d).
10.同前註7(a).
11.同前註7(b).
12.同前註7(c).
13.Luzung, M. R.; Mauleón, P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12402.
14.Mauleón, P.; Zeldin, R. M.; González, A. Z.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6348.
15.同前註7(b).
16.(a) Harrison, T. J.; Patrick, B. O.; Dake, G. R. Org. Lett. 2007, 9, 367. (b) Zhao, J.; Hughes, C. O.; Toste, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7436. (c) Zhang, J.; Schmalz, H.-G. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6704. (d) Zhang, L.; Kozmin, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6962. (e) Asao, N.; Nogami, T.; Lee, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10921. (f) Lian, J.-J.; Chen, P.-C.; Lin, Y.-P.; Ting, H.-C.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11372.
17.Yang, C.-Y.; Lin, G.-Y.; Liao, H.-Y.; Datta, S.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2008, 73, 4907.
18.Nieto-Oberhuber, C.; Lorez, S.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6178.
19.Fürstner, A.; Davies, P. W.; Gress, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8244.
20.(a) Nazarov, I. N.; Torgov, I. B.; Terekhova, L. N. Izv. Akad. Nauk. SSSR Otd. Khim. Nauk 1942, 200. (b) Janka, M.; He, W.; Haedicke, I. E.; Fronczek, F. R.; Frontier, A. J.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5312-5313. (c) Malona, J. A.; Colbourne, J. M.; Frontier, A. J. Org. Lett. 2006, 8, 5661-5664. (d) Song, D.; Rostami, A.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12019.
21.(a) Lee, J. H.; Toste, F. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 912. (b) Funami, H.; Kusama, H.; Iwasawa, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 909. (c) Nishina, N.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3314. (d) Gockel, B.; Krause, N. Org. Lett. 2006, 8, 4485. (e) Wang, S.; Zhang, L. Org. Lett. 2006, 8, 4585. (f) Hashmi, A. S. K.; Schwartz, L.; Choi, J.-H.; Frost, T. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 2285. (g) Hashmi, A. S. K.; Blanco, M. C.; Fischer, D.; Bats, J. W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1387.
22.Liu, Y. H.; Zhang, Z. Q.; Nakajima, K.; Takahashi, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 7451.
第貳章
1.Marson, C. M.; Khan, A.; McGregor, J.; Grinter, T. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7145.
2.(a) Gansaüer, A.; Bluhm, H.; Pierobon, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12849. (b) Gansaüer, A.; Pierobon, M.; Bluhm, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 101.
3.McDonald, F. E.; Schultz, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9363.
4.Molinaro, C.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8076.
5.(a) Lo, C.-Y.; Guo, H.-Y.; Lian, J.-J.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3930 (b) Madhushaw, R. J.; Lin, M.-Y.; Sohel, S. M. A.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6895. (c) Lin, M.-Y.; Madhushaw, R. J.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2004, 69, 7700. (d) Lin, M.-Y.; Maddirala, S. J.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2005, 7, 1745.
6.(a) Hashmi, A. S. K.; Sinba, P. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 432. (b) Dai, L.-Z.; Qi, M.-J.; Shi, Y.-L.; Liu, X.-G.; Shi, M. Org. Lett. 2007, 9, 3191. (c) Shu, X.-Z.; Liu, X.-Y.; Xiao, H.-Q.; Ji, K.-G.; Guo, L.-N.; Qi, C.-Z.; Lian, A.-M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2493. (d) Cordonnier, M.-C.; Blanc, A.; Pale, P. Org. Lett. 2008, 10, 1569.
7.(a) Echavarren, A. M.; Nevado, C. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 431. (b) Zhang, L.; Sun, J.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271. (c) Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333. (d) Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature, 2007, 446, 395. (e) Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180. (f) Lipschutz, B. H.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 2793.
8.Snyder, S. A.; Zografos A. L.; Lin, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8186.
9.Hanson, J. R.; Ling, Y.-Z. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1984, 2173.
10.同前註5(b).
11.同前註6(a).
12.Davies, P. W.; Martin, N. Org. Lett. 2009, 11, 2293.
13.同前註6(b).
14.同前註5.
15.Parker, R. E.; Isaacs, N. S. Chem. Rev. 1959, 59, 737.
16.Fürstner, A.; Davies, P. W.; Gress, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8244.
17.(a) Rhee, J. U.; Krische, M. J. Org. Lett. 2005, 7, 2493. (b) Jin, T.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2007, 9, 5259. (c) Jin, T.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3137.
18.Witham, C. A.; Mauleón, P.; Shapiro, N. D.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5838.
19.(a) Harrak, Y.; Blaszykowski, C.; Bernard, M.; Cariou, K.; Mainetti, E.; Mouriés, V.; Dhimane, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8656. (b) Mamane, V.; Gress, T.; Krause, H.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654. (c) Johansson, M. J.; Gorin, D. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 19002. (d) Luzung, M. R.; Markham, J. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10858. (e) Chatani, N.; Kataoka, K.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104. (f) Fürstner, A.; Hannen, P. Chem. Commun. 2004, 2546.
20.(a) Shin, S.; Gupta, A. K.; Rhim, C. Y.; Oh, C. H. Chem. Commun. 2005, 4429. (b) Taduri, B. P.; Sohel, S. M. A.; Cheng, H.-M.; Lin, G.-Y.; Liu, R.-S. Chem. Commun. 2007, 2530.
21.Marino, J. P.; Nguyen, H. N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6841.
22.Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Tracey, M. R.; Hurtz, K. C. M.; Vera, E. L. Org. Lett. 2004, 6, 1151.
23.Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B.; Duhl-Emswiler, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 217.
第參章
1.Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
2.(a) Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. J. Organomet. Chem. 2001, 47, 617. (b) Davies, H. M. L. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 125.
3.(a) Davies, H. M. L.; Coleman, M. G.; Ventura, D. L. Org. Lett. 2007, 9, 4971. (b) Dai, X.; Wan, Z.; Kerr, R. G.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 1895. (c) Davies, H. M. L.; Ni, A. Chem. Commun. 2006, 3110.
4.(a) Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Rutberg, J.; Bruzinski, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1741. (b) Bulugahapitiya, P.; Landais, Y.; Parra-Rapado, L.; Planchenault, D.; Weber, V. J. Org. Chem. 1997, 62, 1630.
5.(a) Liu, B.; Zhu, S.-F.; Zhang, W.; Chen, C.; Zhou, Q. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5834. (b) Lee, E. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12066. (c) Moody, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9148. (d) Deng, Q.; Xu, H.; Yuen, A. W.; Xu, Z.; Che, C. Org. Lett. 2008, 10, 1529.
6.(a) Maier, T. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4594. (b) Chen, C.; Zhu, S.; Liu, B.; Wang, L.; Zhou, Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12616. (c) Zhu, S.; Chen, C.; Cai, Y.; Zhou, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 932.
7.(a) Davies, H. M. L.; Nagashima, T.; Klino, J. L., III. Org. Lett. 2000, 2, 823. (d) Xu, Z.-H.; Zhu, S.-N.; Sun, X.-L.; Tang, Y.; Dai, L.-X. Chem. Commun. 2007, 19, 1960. (e) Thompson, J. L.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6090. (f) Bykowski, D.; Wu, K.-H.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16038. (g) Olson, J. P.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2008, 10, 573. (h) Reddy, R. P.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10312. (i) Schneider, T. F.; Kaschel, J.; Dittrich, B.; Werz, D. B. Org. Lett. 2009, 11, 2317. (j) Horneff, T.; Chuprakov, S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14927.
8.Denton, J.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2009, 11, 787.
9.Panne, P.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 22.
10.(a) Buchner, E. Ber. 1896, 29, 106. (b) Doyle, M. P.; Hu, W.; Timmons, D. J. Org. Lett. 2001, 3, 933. (c) Crombie, A. L.; Kane, J. L.; Shea, K. M.; Danheiser, R. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 8652.
11.Park, E. J.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17268.
12.DeAngelis, A.; Taylor, M. T.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1101.
13.Alonso, M. E.; Morales, A.; Chitty, A. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 3747.
14.Pirrung, M. P.; Zhang, J.; Lackey, K.; Sternbach, D. D.; Brown, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2112.
15.同前註13, 14.
第肆章
1.Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
2.(a) Fürstner, A.; Stelzer, F.; Szillat, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11863. (b) Mamane, V.; Gress, T.; Krause, H.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654. (c) Luzung, M. R.; Markham, J. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10858. (d) Zhang, L.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1442. (e) Horino, Y.; Luzung, M. R.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11364. (g) Lee, J. H.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 912. (h) Taduri, B. P.; Sohel, S. M. A.; Cheng, H.-M.; Lin, G.-Y.; Liu, R.-S. Chem. Commun. 2007, 2530.
3.(a) Miki, K.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8505. (b) Fürstner, A.; Hannen, P. Chem. Commun. 2004, 2546. (c) Johansson, M. J.; Gorin, D. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18002. (d) Ohe, K.; Fujita, M.; Matsumoto, H.; Tai, Y.; Miki, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9270. (e) Gorin, D. J.; Dube, P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14480.
4.Gorin, D. J.; Davis, N. R.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11260.
5.(a) Shapiro, N. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4160. (b) Li, G.; Zhang, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5156.
6.Cui, L.; Zhang, G.; Peng, Y.; Zhang, L. Org. Lett. 2009, 11, 1225.
7.同前註4.
8.同前註5(a).
9.同前註5(b).
10.(a) Nakamura, K.; Osamura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9112. (b) Patra, D.; Ghosh, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 2526.
11.同前註6.
12.Xu, H.; Zhang, W.; Shu, D.; Werness, J. B.; Tang, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8933.
13.(a) Al-Rashid, Z. F.; Johnson, W. L.; Hsung, R. P.; Wei, Y.; Yao, P.-Y.; Liu, R.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 8780. (b) Ren, W.; Xia, Y.; Ji, S.-J.; Zhang, Y.; Wan, X.; Zhao, J. Org. Lett. 2009, 11, 1841.
14.Witham, C. A.; Mauleón, P.; Shapiro, N. D.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5838.
15.Fürstner, A.; Davies, P. W.; Gress, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8244.
16.同前註12.
17.(a) Johansson, M. J.; Gorin, D. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18002. (b) Watson, I. D. G.; Ritter, S.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2056.
18.Marino, J. P.; Nguyen, H. N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6841.
19.Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Tracey, M. R.; Hurtz, K. C. M.; Vera, E. L. Org. Lett. 2004, 6, 1151.
20.Ma, S.; He, Q. Tetrahedron 2006, 62, 2769.

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