含磷配位基之三價銥金屬藍色磷光錯合物之合成、光物理性質及OLEDs元件的應用

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研究生：	洪瑞意 Hung, Jui-Yi
論文名稱：	含磷配位基之三價銥金屬藍色磷光錯合物之合成、光物理性質及OLEDs元件的應用
指導教授：	季昀 Chi, Yun
口試委員:
學位類別：	博士 Doctor
系所名稱：	理學院 - 化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2010
畢業學年度：	99
語文別：	中文
論文頁數：	192
中文關鍵詞：	有機發光二極體、銥金屬錯合物、藍色磷光材料
外文關鍵詞：	OLED, iridium complex, blue phosphorescence, phosphine
相關次數：	點閱：1 下載：0
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有機發光二極體 (OLED, Organic light-Emitting Diodes) 為光電產業中，連結上游先進材料之開發與下游尖端元件研製之新穎前瞻技術，尤其近年在顯示器及照明方面的應用更是發展迅速，國際知名大廠如 SONY、SAMSUNG 皆已推出11及17吋的 OLED 電視，而美國UDC的白光元件更是已達到102 lm/w的超高水準，在在都顯示著 OLED 的世代已逐漸來臨；有鑑於此，研發出高效率、高穩定性且符合商業價值的紅、綠、藍發光材料或是橘紅光材料，將是前進並立足 OLEDs 市場的重要關鍵；而紅、綠、藍發光材料中，以藍色磷光 (phosphorescence) 材料的難度最高，原因不外乎是材料的能階差大，放光的量子效率容易受到錯合物 dd state 的高低與分子結構剛性程度這兩個主要因素的影響而降低，也因為如此，近年來許多的研究團隊投注相當多的心力在藍色磷光材料的領域，尋求進一步的突破與發展。
因此，本篇論文所探討的重點便是著重在新型藍色磷光材料的設計與合成，在此，我們選擇第三列的過渡金屬-銥金屬 (Iridium) 與具有優越 σ-donating 及 π–acceptor 能力的含磷配位基結合，期待在含磷配位基幫助下將分子結構的剛性與錯合物的 dd state 提高，進而得到穩定性高、效率高且接近飽和藍色的磷光材料；在合成方面，我們針對此類新型的錯合物，量身訂做出新的反應條件來提升整體反應的產率與效率，成功的得到四種新型的銥金屬錯合物 [Ir(C^N)2(C^P)1]、[Ir(N^N)2(C^P)1]、[Ir(N^N)1(C^P)2] 及 [Ir(P^C2)1(N^N)1(P)1]，這些材料除了具備藍色磷光外，在製成元件後的表現也十分優異 (E.Q.E. ~ 12 %)，其中，[Ir(P^C2)1(N^N)1(P)1]系列是不含有氟原子取代且在溶液態的放光效率可達87 %的優質藍色磷光材料；最後，我們亦對於錯合物光物理性質與元件端的應用做一系列詳細的紀錄與探討，為此類新型的藍色磷光材料奠定良好的研究基礎。

 目錄
英文摘要.....................................................................................................1
中文摘要.....................................................................................................2
第一章、導論..............................................................................................................3
第一節 OLED的發展...................................................................................3
第二節 OLED 元件發光原理.....................................................................7
第三節 螢光與磷光發光原理....................................................................10
第四節 藍色磷光材料發展........................................................................13
第五節 研究動機........................................................................................29
第二章、實驗部份...................................................................................................30
第一節 藥品與分析工具............................................................................30
第二節 配位基之合成................................................................................33
       [ Phenyl-pyridine (C^N)H] 系列……………………...……....…33
       [pyridyl azolate (N^N)H ] 系列…………………….………...…35
               [diphenylphosphine (C^P)H ] 系列…………………….…......…42
第三節 銥金屬錯合物之合成....................................................................44
       雙聚物 [(C^N)2Ir(μ-Cl)]2 系列.................................................44
       錯合物 [Ir(C^N)2(C^P)1] 系列.................................................45
          trans-(Npy,Npy)-[Ir(dfppy)2(dfbdp)Cl] (1a)…………......…....45
          cis-(Npy,Npy)-[Ir(dfppy)2(dfbdp)Cl] (1b)………….....….........46
          [Ir(dfppy)2(dfbdp)] (1)….……………….................................47
          [Ir(dfpbpy)2(dfbdp)] (2)………………....................................48
          [Ir(dfppy)2(bdp)] (3)……………….........................................49
       錯合物 [Ir(N^N)2(C^P)1] 系列.................................................51
          [Ir(fppz)2(bdp)] (4)………………...........................................51
          [Ir(fppz)2(dfbdp)] (5)………………........................................52
          [Ir(fptz)2(dfbdp)] (6)……………….........................................53
          [Ir(fpbpz)2(dfbdp)] (7)………………......................................53
       錯合物 [Ir(C^P)2(N^N)1] 系列..................................................55
          [Ir(bdp)2(OAc)] (8)………………...........................................55
          [Ir(bdp)2(fptz)] (9)………………............................................56
          [Ir(bdp)2(bptz)] (10)……………….........................................57
          [Ir(bdp)2(iqbtz)] (11)………………........................................58
          [Ir(bdp)2(phbtz)] (12)……………….......................................59
          [Ir(bdp)2(bptz)] (13)……………….........................................60
       錯合物 [Ir(P^C2)1(N^N)1(P)1] 系列..........................................61
          [Ir(tpp)(tpit)(OAc)] (14)………………................................61
          [Ir(tpp)(tpit)(bptz)] (15)………………................................62
          [Ir(tpp)(tpit)(bptz)] (16)………………................................63
          [Ir(mdpp)(tpit)(bptz)] (17)………………............................64
          [Ir(dmpp)(tpit)(bptz)] (18)……………................................65
          [Ir(tpit)2(bptz)] (19)……………….......................................65
          [Ir(tpit)2(bptz)] (20)……………….......................................66
第三章、結果與討論.............................................................................................68
第一節 [Ir (C^N)2(C^P)1] 系列...............................................................68
       前言................................................................................................68
       錯合物合成的探討........................................................................69
       錯合物 1a、1b、1 的晶體結構解析..........................................71
       光物理性質與電化學的探討........................................................83
       理論計算的探討............................................................................87
       元件效能探討................................................................................91
       結論................................................................................................95
第二節 [Ir (N^N)2(C^P)1] 系列...............................................................96
       前言................................................................................................96
       錯合物合成的探討........................................................................97
       錯合物 4 的晶體結構解析..........................................................98
       光物理性質與電化學的探討......................................................102
       理論計算的探討..........................................................................107
       元件效能探討..............................................................................110
       結論..............................................................................................119
第三節 [Ir (C^P)2(N^N)1] 系列.............................................................120
       前言..............................................................................................120
       錯合物合成的探討......................................................................121
       錯合物 8 與 12 的晶體結構解析............................................124
       光物理性質與電化學的探討......................................................132
       理論計算的探討..........................................................................137
       元件效能探討..............................................................................144
       結論..............................................................................................152
第四節 [Ir (P^C2)1(N^N)1(P)1] 系列...............................................153
       前言..............................................................................................153
       錯合物合成的探討......................................................................155
       錯合物 14 與 20 的晶體結構解析..........................................157
       光物理性質與電化學的探討......................................................165
       理論計算的探討..........................................................................170
       元件效能探討..............................................................................180
       結論..............................................................................................184
第四章、結論.........................................................................................................185
第五章、參考文獻.................................................................................................188
第五章、附錄..........................................................................................................193

圖目錄
<圖一>：日本 SONY 公司於2007 年推出上市的11 吋OLED 電視……………..4
<圖二>：韓國LG 公司於2010 年推出上市的15 吋OLED 電視………………...5
<圖三>：美國的 General Electric 及荷蘭的 Philips 公司所發表的WOLED產
品……………………………………………………………….…………...6
<圖四>：OLED元件示意圖(左)與能階示意圖(右)………….……………….……...7
<圖五>：F□rster 能量轉移的機制圖……………………………………….………...8
<圖六>：Dexter 能量轉移的機制圖………………………...……...………………...9
<圖七>：OLED 電子與電洞結合到放光之路徑圖………..……………………….10
<圖八>：Jablonski EnergyDiagram………..…….…………………………………...11
<圖九>：M. E. Thopson 教授所發表的 FIrpic 放光光譜、CIE 座標與 EL 光色.14
<圖十>：FIr6、FIrpic 在放光光譜與元件CIE之差異……………………………...15
<圖十一>：FIrtaz 及 FIrN4相關的結構與元件數據整理……………………….16
<圖十二>：Ir(dfppy)(fppz)2的結構與元件相關數………………..………………..17
<圖十三>：不同強度配位場的配位基對錯合物光色與能階所照成的影響示意
圖…………………….………………………………………………….18
<圖十四>：(a)：錯合物結構；(b)：錯合物在CH2Cl2中的光激發光光譜；(c)：錯合物2aF2Me (左圖)與2bF2Me (右圖)在CH2Cl2溶液中的發光的照片.19
<圖十五>：錯合物 Ir(ppz)3、Ir(dfppz)3、Ir(tfmppz)3的結構與電子躍遷流程圖….20
<圖十六>：(a)：錯合物 Ir(pmb)3 與 Ir(pmi)3的結構；(b)：錯合物在CH2Cl2中的吸收與光激發光光譜；(c)：電子躍遷流圖…..…………………….21
<圖十七>：pyridyl azoles 的結構與官能化……………………………………..….22
<圖十八>：以 pyridyl azoles 為基礎的藍色磷光錯合物結構及其相關光物理性.23
<圖十九>：錯合物 Ir(N^N)3 的結構、變溫PL 光譜、理論計算及雙磷光放光機
          制圖………………………………………………………………..…....24
<圖二十>：(a)：錯合物1-4的結構；(b)：錯合物1-4在CH2Cl2中的吸收與光激發光光譜；(c)：錯合物1-4在CH2Cl2中的光物理資料表…..………....25
<圖二十一>：(a)：錯合物1-3的合成機制與結構；(b)：錯合物1-3在CH2Cl2中的吸收與光激發光光譜；(c)：錯合物1-4在CH2Cl2中的光物理資料表………………………………………………………..........26
<圖二十二>：含P^O的錯合物與FIrfpy與Firpic的結構及在CH2Cl2中光激發光光譜…………………………………………………………..........27
<圖二十三>：(a)：錯合物1a、1b、2與3結構；(b)：錯合物在CH2Cl2中的吸收與光激發光光譜；(c)：錯合物在CH2Cl2中的光物理資料表………28
<圖二十四>：錯合物 [Ir(C^N)2(C^P)1] 系列合成的過程示意圖...........................69
<圖二十五>:[Ir(C^N)2(C^P)1] 的反應機構...............................................................70
<圖二十六>: 錯合物 1a 的晶體結構ORTEP 圖。(thermal ellipsoid was drawn at 30% probability) ................................................................................72
<圖二十七> : 錯合物 1b 的晶體結構ORTEP 圖。(thermal ellipsoid was drawn
at 30% probability) .....................................................................76
<圖二十七> : 錯合物 1 的晶體結構ORTEP 圖。(thermal ellipsoid was drawn at
30% probability) ...........................................................................80
<圖二十九>：錯合物 1、2、3 的UV-PL圖及與Firpic的PL圖................................81
<圖三十>：錯合物 1a 的選擇性frontier orbitals......................................................88
<圖三十一>：錯合物 1b 的選擇性frontier orbitals................................................89
<圖三十二>：錯合物 1 的選擇性frontier orbitals..................................................90
<圖三十三>：利用錯合物 2 所製備元件之結構、相對能階與相關材料之結構
圖...................................................................................................91
<圖三十四>：錯合物 2 的EL與PL..........................................................................93
<圖三十五>：錯合物 2 的藍光元件之相對應的CIE座標圖..................................93
<圖三十六>：錯合物 2 的藍光元件之電流(I) - 電壓(V) - 亮度(L)的關係圖…..94
<圖三十七>：錯合物 2 的藍光元件之外部量子效率(E.Q.E.) -亮度(L) - 功率(P.E) 的關係圖..............................................................................................94
<圖三十八>：錯合物 [Ir(N^N)2(C^P)1]系列合成的過程示意圖............................97
<圖三十九>：錯合物 4 的ORTEP結構圖。(thermal ellipsoid was drawn at 30%
probability) .....................................................................................99
<圖四十>：錯合物4~7的UV-Vis與PL譜................................................................105
<圖四十一>：錯合物 5 於CH2Cl2、6 wt% 摻雜於CzSi與UGH2薄膜之放光光譜比較....................................................................................................106
<圖四十二>：錯合物 4 的選擇性frontier orbitals..................................................107
<圖四十三>：錯合物 5 的選擇性frontier orbitals..................................................109
<圖四十四>：錯合物4-7的元件之元件的結構、相對能階與各層材料結構圖…110
<圖四十五>：錯合物4的元件相關數據 (a)：錯合物4的結構；(b)：元件材料、結構與相對能階；(c)：EL的放光光譜；(d)：元件的CIE值；(e)：外部量子效率vs 亮度 vs 功率的關係圖；(f)：電流密度 vs 外加電壓vs 亮度的關係圖......................................................................114
<圖四十六>：錯合物5的元件相關數據(a)：錯合物5的結構；(b)：元件材料、結構與相對能階；(c)：EL的放光光譜；(d)：元件的CIE值；(e)：外部量子效率vs 亮度 vs 功率的關係圖；(f)：電流密度 vs 外加電壓vs 亮度的關係圖......................................................................115
<圖四十七>：錯合物6的元件相關數據(a)：錯合物6的結構；(b)：元件材料、結構與相對能階；(c)：EL的放光光譜；(d)：元件的CIE值；(e)：外部量子效率vs 亮度 vs 功率的關係圖；(f)：電流密度 vs 外加電壓vs 亮度的關係圖...........................................................................116
<圖四十八>：錯合物7的元件相關數據(a)：錯合物7的結構；(b)：元件材料、結構與相對能階；(c)：EL的放光光譜；(d)：元件的CIE值；(e)：外部量子效率vs 亮度 vs 功率的關係圖；(f)：電流密度 vs 外加電壓vs 亮度的關係圖......................................................................117
<圖四十九>：錯合物 [Ir(C^P)2(N^N)1] 系列合成的過程示意圖........................121
<圖五十>：以[Ir(C^P)(C^P)H(N^N)Cl]為中間體的反應過程示意圖....................122
<圖五十一>：利用不同起始物合成相同結構錯合物的例子.................................122
<圖五十二>：含有醋酸根衍生物配位的銥金屬錯合物.........................................123
<圖五十三>：錯合物 8 的ORTEP結構圖。(thermal ellipsoid was drawn at 30%
probability) .....................................................................................125
<圖五十四>：錯合物 12 的ORTEP結構圖。(thermal ellipsoid was drawn at 30%
probability) .....................................................................................129

<圖五十五>：錯合物9－13的UV-Vis與PL圖..........................................................135
<圖五十六>：錯合物9－12的選擇性frontier orbitals.............................................139
<圖五十七>：錯合物10－13的dd state計算結果...................................................141
<圖五十八>：錯合物9與13的經理論模擬及最佳化後之基態結構示意圖.........142
<圖五十九>：錯合物11與12經理論模擬及最佳化後之激發態結構示意圖……143
<圖六十>：橘紅光元件之元件的結構、相對能階與各層材料結構圖…….......…144
<圖六十一>：錯合物12的元件相關數據 (a)：錯合物12的結構；(b)：元件材料、結構與相對能階；(c)：EL的放光光譜；(d)：元件的CIE值；(e)：外部量子效率vs 亮度 vs 功率的關係圖；(f)：電流密度 vs 外加電壓vs 亮度的關係圖..................................................................................146
<圖六十二>：左圖：錯合物2與12的電激發光光譜(EL)； 右圖：錯合物2與
12的元件在100 cd/m2的連線座標圖..................................................147
<圖六十三>：白光元件之元件的結構、相對能階與各層材料結構圖...................148
<圖六十四>：白光元件相關數據(a)：錯合物2與12的結構；(b)：元件材料、結構與相對能階；(c)：EL的放光光譜；(d)：元件的CIE值；(e)：外部量子效率vs 亮度 vs 功率的關係圖；(f)：電流密度 vs 外加電壓vs 亮度的關係圖.........................................................................150
<圖六十五>：三配位含磷配位基與銥金屬配位的例子.........................................154
<圖六十六>：[Ir(P^C2)1(N^N)1(P)1]的合成方法與機制..........................................155
<圖六十七>：錯合物之間置換單配位(L)phosphine所用的步驟與條件...............156
<圖六十八>：錯合物14的ORTEP結構圖。(thermal ellipsoid was drawn at 30
% probability)...............................................................................158
<圖六十九>：錯合物14的ORTEP結構圖。(thermal ellipsoid was drawn at 30
% probability)...............................................................................160
<圖七十>：錯合物15 - 20的UV-Vis與PL圖.............................................................168
<圖七十一>：錯合物15的選擇性frontier orbitals...................................................174
<圖七十二>：錯合物16的選擇性frontier orbitals...................................................174
<圖七十三>：錯合物17的選擇性frontier orbitals...................................................175
<圖七十四>：錯合物18的選擇性frontier orbitals...................................................176
<圖七十五>：錯合物19的選擇性frontier orbitals...................................................176
<圖七十六>：錯合物20的選擇性frontier orbitals...................................................177
<圖七十七>：錯合物15、17、18、19、20之dd state計算結果...................................179
<圖七十八>：錯合物20的藍光元件之元件的結構、相對能階與各層材料結構
圖……………………………………………………………………180
<圖七十九>：錯合物19之元件相關數據：(a)：錯合物19的結構；(b)：元件材 料、結構與相對能階；(c)：EL的放光光譜；(d)：元件的CIE值；(e)：外部量子效率vs 亮度的關係圖；(f)：功率vs 亮度的關係圖…..…182

表目錄
<表一>：各種顯示技術與 OLED 的特性比較……………………………………...4
<表二>：錯合物 1a 之繞射數據…………………………………………….……..73
<表三>：錯合物 1a 的選擇鍵長 [□] 與鍵角 [□].…………………….…………..74
<表四>：錯合物 1b 之繞射數據…………………………………………….……..77
<表五>：錯合物 1b 的選擇鍵長 [□] 與鍵角 [□]…….……………….…………..78
<表六>：錯合物 1 之繞射數據……………………………..……………….……..81
<表七>：錯合物 1 的選擇鍵長 [□] 與鍵角 [□] …………..……………….……..82
<表八>：錯合物 1a、1b、1、2、3 的相關光物理與電化學數據……………...……..86
<表九>：錯合物 1a 計算所得到的電子躍遷模式與相對的比例…………...…...88
<表十>：錯合物 1b 計算所得到的電子躍遷模式與相對的比例…………...…....89
<表十一>：錯合物 1 計算所得到的電子躍遷模式與相對的比例…………...…..90
<表十二>：錯合物 2 之藍光元件的相關數據……….......................................…..94
<表十三>：錯合物 4 的單晶繞射數據…….......................................…………....100
<表十四>：錯合物 4 的選擇鍵長 [□] 與鍵角 [°] ...............................………....101
<表十五>：錯合物 4~7 的相關光物理與電化學數據.........................………......105
<表十六>：錯合物 4 計算所得到的電子躍遷模式與相對的比例........………...107
<表十七>：錯合物 5 計算所得到的電子躍遷模式與相對的比例....…………...109
<表十八>：錯合物 4 ~ 7 元件的相關數據...…………………………..………....118
<表十九>：錯合物 8 的單晶繞射數據..……..………………………..……….....126
<表二十>：錯合物 8 的選擇鍵長 [□] 與鍵角 [□].…………………..……….....127
<表二十一>：錯合物 12 的單晶繞射數據……………..………...........................130
<表二十二>：錯合物 12 的選擇鍵長 [□] 與鍵角 [□] …….................................131
<表二十三>：錯合物 9 － 13 的相關光物理與電化學數據...............................135
<表二十四>：錯合物 9 － 12 計算所得到的電子躍遷模式與相對的比例及 SOC
            matrix element....................................................................................139
<表二十五>：錯合物 9 與 13 的經理論模擬及最佳化後之基態結構的鍵角...142
<表二十六>：錯合物 11 與 12 經理論模擬及最佳化後之激發態的結構的鍵
角…....………………………………………………….………….143
<表二十七>：錯合物 12 之橘紅光元件的相關數據…………………….…...….147
<表二十八>：白光元件的相關數據………………….…………...…………...….151
<表二十九>：錯合物之間置換單配位(L) phosphine的結果……….………….…156
<表三十>：錯合物 14 的單晶繞射數據…………………….………………...….159
<表三十一>：錯合物 14 的選擇鍵長 [□] 與鍵角 [□] …….………………...….160
<表三十二>：錯合物 20 的單晶繞射數據…………………….………………....163
<表三十三>：錯合物 20 的選擇鍵長 [□] 與鍵角 [□].………….……………....164
<表三十四>：錯合物 15 － 20 的光物理與電化學性質.………….…………...169
<表三十五>：錯合物 15 － 20 計算所得到的電子躍遷模式與相對的比例….173
<表三十六> ：理論最佳化後之銥金屬與單配位含磷配位基的鍵長…………...179
<表三十七> ：錯合物 19 之藍光元件的相關數據…………..………..………...183

                                

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