簡易檢索 / 詳目顯示
| 研究生： |
馮顏權 |
|---|---|
| 論文名稱： |
壹、雙茚基稠合二苄環庚烯為骨架的掌性螺旋烯光學開關之研究 貳、以二苄環庚烯為骨架之富勒烯衍生物於有機太陽能電池之應用 Chiral Helicene based on Bisindeno Fused Dibenzosuberene Template as Optical Switch in Liquid Crystalline Materials and Methanofullerenes Derivative Containing Dibenzosuberene Template as Electron Acceptor Materials for Organic Photovoltaics Applications |
| 指導教授： | 陳建添 |
| 口試委員: |
鄭建鴻
鄭彥如 陳建添 |
| 學位類別： |
碩士 Master |
| 系所名稱： |
理學院 - 化學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年： | 2013 |
| 畢業學年度： | 101 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 144, 68 |
| 中文關鍵詞： | 螺旋烯 、液晶光學開關 、富勒烯 、太陽能電池 |
| 相關次數： | 點閱：2 下載：0 |
| 分享至: |
| 查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
我們成功的合成出上盤結構為二苄環庚烯 (DBS) 並在2,3號及7,8號碳位置稠合茚基，下盤結構為薄荷醇衍生物之掌性輔助基的螺旋烯化合物12；當以環己烷為溶劑時，利用波長282 nm的光照射時，會得到 (P)-12/(M)-12的比例接近41:59，將 (M)-12摻入向列相液晶分子8OCB，照光後螺旋扭張力由+7.21μm-1變為+6.83μm-1，(P)-12摻入向列相液晶分子8OCB，照光後螺旋扭張力由-8.13μm-1變為+3.75μm-1。
我們也以二苄環庚烯為骨架合成出富勒烯衍生物18，接著分別在二苄環庚烯的3號和7號位置引入4-己氧基苯基及5-己基噻吩合成出富勒烯衍生物21和28，以芴為骨架並在2號和7號位置引入4-己氧基苯基合成富勒烯衍生物24；將這一系列的富勒烯衍生物的元件效率在AM 1.5標準太陽光照射下，以化合物21可得到最大的元件效率2.03% (Voc = 0.68 V, Jsc = -6.10 mA/cm2, FF = 49%)。
1. Feringa, B. L.; van Delden, R. A.; ter Wiel, M. K. J. in Molecular Switchers; Feringa, B. L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
2. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716.
3. Kellogg, R. M.; Groen, M. B.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1967, 32, 3093-3100.
4. Irie, M.; Mohri, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 803-808.
5. Hanazawa, M.; Sumiya, R.; Horikawa, Y.; Irie, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 206-207.
6. Cui, S.; Pu, S.; Liu, W.; Liu, G. Dye and Pigments 2011, 91, 435-411.
7. (a) Zhang, M.; Schuster, G. B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3063-3067. (b) Zhang, M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4852-4857.
8. Burnham, K. S.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12619-12625.
9. Sakata, T.; Yan, Y.; Marriott, G. J. Org. Chem. 2005, 70, 2009-2013.
10. (a) Sasaki, Y.; Iwamoto, S.; Mukai, M.; Kikuchi, J. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 2006, 183, 309–314. (b) Micheau, J.; Zhao, J. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 810–820. (c) Schäfer, L. V.; Müller, E. M.; Gaub, H. E.; Grubmüller, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2232 –2237. (c) McCullagh, M.; Franco, I.; Ratner, M. A.; Schatz, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3452–3459. (d) Khoukh, S.; Oda, R.; Labrot, T.; Perrin, P.; Tribet, C. Langmuir 2007, 23, 94-104. (d) Neuert, G.; Hugel, T.; Netz , R. R.; Gaub, H. E. Macromolecules 2006, 39, 789-797.
11. (a) Tamaoki, N.; Kamei, T. Journal of Photochemistry and Photobiology C: Photochemistry Reviews 2010, 11, 47–61. (b) Ryabchun, A.; Bobrovsky, A.; Sobolewska, A.; Shibaeva, V.; Stumpe, J. J. Mater. Chem., 2012, 22, 6245–6250. (c) Takaishi, K.; Muranaka, A.; Kawamoto, M.; Uchiyama, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 7623-7628. (d) Takaishi, K.; Kawamoto, M. Molecules 2011, 16, 1603-1624.
12. (a) Muraoka, T.; Kinbara, K.; Kobayashi Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5612-5613. (b) Muraoka, T.; Kinbara, K.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S.; Aida, T. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1724-1730. (c) Muraoka, T.; Kinbara, K.; Aida, T. Nature 2006, 440, 512-515.
13. (a) Norikane, Y.; Tamaoki, N. Org. Lett., 2004, 6, 2595-2598. (b) Nagamani, S. A.; Norikane, Y.; and Tamaoki, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 9304-9313.
14. Zhoua, Y.; Xua, M.; Wua, J.; Yia, T.; Hana, J.; Xiaoa, S.; Lia, F.; Huang, C. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 338-343.
15. Solladié, G.; Zimmermann, R.G. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 348-362.
16. (a) Rau, H. Chem. Rev. 1983, 83, 535-547.(b) Feringa, B. L.; van Delden, R. A. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3418-3438.
17. (a) Suarez, M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6732-6738. (b) Zhang, Y.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 7192-7197. (c) Burnham, K. S.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10245-10246. (d) Bradford, R. F.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 1075-1080.
18. (a) Udayakumar, B. S.; Schuster, G.B. J. Org. Chem. 1993, 58, 4165-4169. (b) Huck, N. P. M.; Jager, W. F.; de Lange, B.; Feringa, B. L. Science, 1996, 273, 1686-1688.
19. Feringa, B. L.; Jager, W. F.; de Lange, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5468-5470.
20. (a)van Delden, R. A.; Koumura, N.; Schoevaars, A.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 33-35. (b) Feringa, B. L., Huck, N. P. M.; van Doren, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9929-9930. (c) van Delden, R. A.; Huck, N. P. M.; Piet, J. J.; Warman, J. M.; Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15659-15665.
21. (a) Eelkema, R.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3729-3745. (b) Eelkema, R.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2006, 8, 1331-1334.
22. van Delden, R. A.; Hurenkamp, J. H.; Feringa, B. L. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2845-2853.
23. (a) Wang, J.; Feringa, B. L. Science, 2011, 331, 1429-1432. (b) Ooi, T. Science, 2011, 331, 1395-1396.
24. Jang, H. B.; Rho, H. S.; Oh, J. S.; Nam, E. H.; Park, S. E.; Bae, H. Y.; Song, C. E.
25. 周怡真，國立台灣師範大學化學系博士論文，2001。
26. Chen, C. T.; Chou, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7762-7672.
27. 林伯樵，國立台灣師範大學化學系碩士論文，2003。
28. Chen, W. C.; Lin, P. C.; Chen, C. H.; Chen, C. T. Chemistry-A European Journal 2010, 16, 12822.
29. 李泰瑋，國立台灣師範大學化學系碩士論文，2001。
30. 李英傑，國立台灣師範大學化學系碩士論文，2002。
31. 林季瑩，國立台灣師範大學化學系碩士論文，2005。
32. 李翊瑋，國立台灣師範大學化學系碩士論文，2008。
33. 吳姿瑩，國立台灣師範大學化學系碩士論文，2009。
34. 陳文清，國立台灣師範大學化學系博士論文，2010。
35. 陳建行，國立台灣師範大學化學系博士論文，2013。
36. 林建宏，國立清華大學化學系碩士論文，2012。
37. (a) Zimmerman, S. C.; VanZyl, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7894-7896. (b) Sommer, R. D.; Rheingold, A.L.; Goshe, A. J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3940-3952.
38. Baddeley, G.; Williamson, R. J. Chem. Soc. 1956, 4647-4653.
39. Lemieux, R. P.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 100-110.
40. Buynak, J. D.; Graff, N. M.; Jadhav, K. P. J. Org. Chem. 1984, 49, 1828-1830.
41. Harada, N.; Nakanishi, K. Circular Dichroic Spectroscopy: Exciton Coupling in Organic Photochemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1983.
42. (a) Isaert, N.; Soulestin, B.; Malthete, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1976, 37, 321-333. (b) Akagi, K.; Guo, S.; Mori, T.; Goh, M.; Piao, G.; Kyotani, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14647-14654.
43. Sagisaka, T.; Yokoyama, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 191-196.
44. National Renewable Energy Laboratory (NREL) http://www.nrel.gov/
45. Mishra, A.; Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 2020-2067.
46. Chapin, D. M.; Fuller, C. S.; Pearson, G. L. J. Appl. Phys. 1954, 25, 676.
47. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science, 1992, 258, 1474-1478.
48. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538.
49. (a) Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7876-7877. (b) Wudl, F.; Sukuki, T.; Prato, M. Synthetic Metals, 1993, 59, 297-305.
50. Eiermann, M.; Haddon, R. C.; Knight, B.; Li, Q. C.; Maggini, M.; Martin, N.; Ohno, T.; Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl F. Angew. Chem. Int. Ed., 1995, 34, 1591-1594.
51. Ma, W.; Yang, C.; G, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622.
52. (a) Kooistra, F. B.; Knol, J.; Kastenberg, F.; Popescu, L. M.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 551-554. (b) Yang, C.; Kim, J. Y.; Cho, S.; Lee, J. K.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6444–6450.
53. Zhang, Y.; Yip, H. L.; Acton, O.; Hau, S. K.; Huang, F.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2009, 21, 2598-2600.
54. Matsumoto, F.; Moriwaki, K.; Takao, Y.; Ohno, T. Synthetic Metals 2010, 160, 961-966.
55. (a) Ge, J.; Liu, J.; Guo, X.; Qin, Y.; Luo, H.; Guo, Z. X.; Li, Y. Chem. Phy. Lett. 2012, 535, 100-105. (b) Kostyanovsky, V. A.; Susarova, D. K.; Peregudov, A. S.; Troshin, P. A. Thin Solid Films 2011, 519, 4119-4122. (c) Mikroyannidis , J. A.; Kabanakis , A. N.; Sharma , S. S.; Sharma, G. D. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 746-755. (d) Zhao, G.; He, Y.; Xu, Z.; Hou, J.; Zhang, M.; Min, J.; Chen, H. Y.; Ye, M.; Hong, Z.; Yang, Y.; Y. Li, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1480-1487. (e) Seri, M.; Rossi, E.; Carofiglio, T.; Antonello, S.; Ruani, G.; Maggini, M.; Muccini, M. J. Mater. Chem., 2011, 21, 18308-18316. (f) Wang, M.; Chesnut, E.; Sun, Y.; Tong, M.; Guide, M.; Zhang, Y.; Treat, N. D.; Varotto, A.; Mayer, A.; Chabinyc, M. L.; Nguyen, T. Q. ; Wudl, F. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 1313-1321.
56. (a) Hsieh, C. H.; Cheng, Y. J.; Li, P. J.; Chen, C. H.; Dubosc, M.; Liang, R. M.; Hsu, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4887-4893. (b) Cheng, Y. J.; Hsieh, C. H.; He, Y.; Hsu, C. S.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17381-17383.
57. (a) Chuang, S. C.; Deng, J. C.; Chan, F. W.; Chen, S. Y.; Huang, W. J.; Lai, L. H.; Rajeshkumar, V. Eur. J. Org. Chem., 2012, 2606-2613. (b) Rajeshkumar, V.; Chuang, S. C. Eur. J. Org. Chem., 2012, 3795-3805. (c) Chang, C. L.; Liang, C. W.; Syu, J. J.; Wang L.; Leung, M. Solar Energy Materials & Solar Cells, 2011, 95, 2371-2379. (d) Li, C. Z.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. Tetrahedron, 2011, 67, 9944-9949.
58. Cheng, Y. J.; Liao, M. H.; Chang, C. Y.; Kao, W. S.; Wu, C. E.; Hsu, C. S. Chem. Mater. 2011, 23, 405-4062.
59. Yoshimura, K.; Matsumoto, K.; Uetani, Y.; Sakumichi, S.; Hayase, S. Kawatsura, M.; Itoh, T. Tetrahedron 2012, 68, 3605-3610.
60. (a) Matsuo, Y.; Oyama, H.; Soga, I.; Okamoto, T.; Tanaka, H.; Saeki, A.; Seki, S., Nakamura, E. Chem. Asian J. 2013, 8, 121-128. (b) Matsuo, Y.; Iwashita, A.; Abe, Y.; Li, C. Z.; Matsuo, K.; Hashiguchi, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15429-15436.
61. Varotto, A.; Treat, N. D.; Jo, J.; Shuttle, C. G.; Batara, N. A.; Brunetti, F. G.; Seo, J. H.; Habinyc, M. L.; Hawker, C. J.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5166 -5169
62. Chen, C. T.; Chao, S. D.; Yen, K. C.; Chen, C. H.; Chou, I. C.; Hon, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11341-11342.
63. (a) Chen, C. T.; Chou, I. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7662-7672. (b) Chen, C. T.; Chen, W. C.; Lee, Y. W. Org. Lett. 2010, 12, 1472-1475. (c) Chen, C. T.; Chen, W. C.; Lin, P. C.; Chen, C. H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 12822-12830
64. (a) Wei, Y.; Chen, C. T.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7478-7479. (b) Chen, C. T.; Wei, Y.; Lin, J. S.; Moturu, M. V. R. K.; Chao, W. S.; Tao, Y. T.; Chien, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10922-10923. (c) Chen, C. T.; Lin, J. S.; Murthy, M.; Tao, Y. T.; Chiang, C. H. Chem. Commun. 2005, 3980-3982. (d) Wei, Y.;Samori, S.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Lin, J. S.; Chen, C. T.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 6698-6707.
65. Inamoto, K.; Katsuno, M.; Saito, T.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett., 2007, 9 , 2931-2934.
66. (a) Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. (b) Gómez, R.; Segura, J. L. Tetrahedron, 2009, 65, 540-546. (c) Bolink, H. J.; Coronado, E.; Aliaga, A. F.; Lenes, M.; La Rosa, A.; Filipponeb, S.; Martín, N. J. Mater. Chem., 2011, 21, 1382-1386.
67. (a) Mikroyannidis , J. A.; Kabanakis , A. N.; Sharma, S. S.; Sharma, G. D. Adv. Funct. Mater., 2011, 21, 746-755. (b) Wang, M.; Chesnut, E.; Sun, Y.; Tong, M.; Guide, M.; Zhang, Y.; Treat, N. D.; Varotto, A.; Mayer, A.; Chabinyc, M. L.; Nguyen, T. Q.; Wudl, F. J. Phys. Chem. C, 2012, 116, 1313-1321.
68. (a) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 36, 3437-3440. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Comm. 1979, 19, 866-867.
69. (a) Schwartz, B. J.; Nguyen, T. Q.; Wu, J.; Tolbert, S. H. Synthetic Metals 2001, 116, 35-40. (b) Koster, L. J. A.; Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M. Appl. Phys.Lett., 2006, 88, 093511. (c) Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftic, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709-712. (d) Halls, J. J. M.; Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Silbey, R.; Hwang, D. H.; Holmes, A. B.; Bre´das, J. L.; Friend, R. H. Phys. Rev. B 1999, 60, 5721-5727. (e) Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923.
70. (a) Chang, C. L.; Liang, C. W.; Syu, J. J.; Wang L.; Leung, M. Solar Energy Materials & Solar Cells, 2011, 95, 2371-2379. (b) Zhang, Y.; Yip, H. L.; Acton, O.; Hau, S. K.; Huang, F.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2009, 21, 2598-2600.
71. (a) Ge, J.; Liu, J.; Guo, X.; Qin, Y.; Luo, H.; Guo, Z. X.; Li, Y. Chemical Physics Letters 2012, 535, 100-105. (b) Seri, M.; Rossi, E.; Carofiglio, T.; Antonello, S.; Ruani, G.; Maggini, M.; Muccini, M. J. Mater. Chem., 2011, 21, 18308-18316. (c) Mikroyannidis , J. A.; Kabanakis , A. N.; Sharma , S. S.; Sharma, G. D. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 746-755.
72. Kooistra, F. B.; Knol, J.; Kastenberg, F.; Popescu, L. M.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 551-554
全文公開日期 本全文未授權公開 (校內網路)全文公開日期 本全文未授權公開 (校外網路)