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研究生： 張朝鈞
論文名稱： 第一部份、新型三價銥金屬錯合物的合成及其光物理的研究 第二部份、Phenolyl-Benzoxazole 衍生物之合成
指導教授： 季昀
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2005
畢業學年度： 93
語文別： 中文
論文頁數： 121
中文關鍵詞： 銥金屬錯合物 、發光材料 、質子轉移
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    • 現今人們對於平面顯示器要求的品質越來越好，因此讓擁有許多優點的 OLED 可以嶄露頭角。發光材料的研發對 OLED 的前景影響很大，因此現今有很多研究團隊都致力於研發可以放射紅、綠、藍光之發光材料，或者是白光光源材料。而要如何調控這些發光材料之光色便是研發的重點。
    本篇論文，我們以銥金屬與 1-(4,6-difluorophenyl)pyrazole (dfppz) 反應形成 [Ir(dfppz)2Cl]2，再加入不同的第三個配位基，形成一系列的銥金屬錯合物，改變其錯合物的放光顏色。由於 tris-Ir(dfppz)3 有很大的能階差，因此放射光波長座落在近紫外光範圍，由此可以推得我們這一系列的銥金屬錯合物放光皆來自於第三個配位基。我們進一步的改變第三個配位基的性質，合成出不同的銥金屬錯合物，研究改變配位基性質對錯合物放光的影響。我們可以得到一些顏色調控的相關規則，而這些規則對於 OLED 發光材料上有很好的應用性。

    章節目錄 摘要 1 第一部份、新型三價銥金屬錯合物的合成及其光物理的研究 6 第一章、緒論 6 第一節、簡介 6 第二節、螢光及磷光理論 11 第三節、過渡金屬的性質 16 第四節、本文目的 18 第二章、實驗部份 20 第一節、ㄧ般敘述 20 第二節、實驗步驟： 24 1、配位基dfppz 1-(4,6-difluorophenyl)pyrazole 【L1】 24 2、配位基bppzH 3-tert-butyl-5-(2-pyridyl)pyrazole【L2】 25 3、配位基qbimdH 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline【L3】 26 4、配位基pnimdH 2-(pyridin-2-yl)-1H-naphtho[2,3]imidazole【L4】 27 1、錯合物 [Ir(dfppz)2Cl]2 之合成 29 2、錯合物 [(dfppz)2Ir(bppz)] 之合成 【1a】 29 3、錯合物 [(dfppz)2Ir(hpidz)] 之合成 【1b】 31 4、錯合物 [(dfppz)2Ir(bprpz)] 之合成 【1c】 32 5、錯合物 [(dfppz)2Ir(bqpz)] 之合成 【1d】 33 6、錯合物 [(dfppz)2Ir(pbimd)] 之合成 【2a】 34 7、錯合物 [(dfppz)2Ir(qbimd)] 之合成 【2b】 35 8、錯合物 [(dfppz)2Ir(pnimd)] 之合成 【2c】 37 9、錯合物 [(dfppz)2Ir(bop)] 之合成 【3a】 38 10、錯合物 [(dfppz)2Ir(abop)] 之合成 【A2】 39 11、錯合物 [(dfppz)2Ir(btp)] 之合成 【3c】 41 12、錯合物 [(dfppz)2Ir(botfp)] 之合成 【4a】 42 13、錯合物 [(dfppz)2Ir(bttfp)] 之合成 【4b】 43 14、錯合物 [(dfppz)2Ir(mqxpy)] 之合成 【5】 45 第三章、結果與討論 47 第一節、錯合物的結構解析 47 第二節、光物理性質 53 第三節、光色調控和量子產率的提升 77 第四章、結論 79 第二部份、Phenolyl-Benzoxazole 衍生物之合成 81 第一章、緒論 81 第二章、實驗步驟 83 1、化合物 2-(6-nitrobenzoxazol-2-yl)phenol 【A1】 83 2、化合物 2-(6-aminobenzoxazol-2-yl)phenol 【A2】 83 3、化合物2-(2-methoxyphenyl)-6-nitrobenzoxazole 【A3】 84 4、化合物2-(6-fluorobenzoxazol-2-yl)phenol 【A4】 86 5、化合物6-fluoro-2-(2-methoxyphenyl)benzoxazole 【A5】 87 6、化合物2-amino-5-(trifluoromethyl)phenol 88 7、化合物2-(6-(trifluoromethyl)benzoxazol-2-yl)phenol 【A6】 90 8、化合物6-(trifluoromethyl)-2-(2-methoxyphenyl)benzoxazole 【A7】 91 第三章、結果與討論 93 第四章、結論 95 附錄： 96 參考文獻 118 圖目錄 圖 1、Alq 的元件裝置及其分子結構 7 圖 2、有機電激發光元件的能階圖 8 圖 3、有機分子的發光效率 9 圖 4、螢光和磷光的放光過程 12 圖 5、光激發光系統的部分能階圖 13 圖 6、有機發光二極體之發光原理 17 圖 7、ORTEP diagram of complex 3b 48 圖 8、1a, 1b, 1c, 1d 在二氯甲烷溶液下所測之吸收與放光光譜 53 圖 9、Increasing DA character will lead to red shift 55 圖 10、 [(dfpz)2Ir(fppz)] DFT理論計算 57 圖 11、2a, 2b, 2c 在二氯甲烷溶液下所測之吸收與放光光譜 59 圖 12、增加共軛延伸對放光波長的影響 60 圖 13、3a, 3b, 3c 在二氯甲烷溶液下所測之吸收與放光光譜 63 圖 14、ILCT 放光機制 65 圖 15、4a, 4b 在二氯甲烷溶液下所測之吸收與放光光譜 67 圖 16、polarizability 對放光波長的影響 68 圖 17、3a, 3c, 4a, 4b 在二氯甲烷溶液下所測之放光光譜 70 圖 18、引進 CF3 group 對整個放光波長的影響 71 圖 19、5, pq 在二氯甲烷溶液下所測之吸收與放光光譜 73 圖20、structure of 10-hydroxybenzoquinoline and its corresponding keto-tautomer 82 表目錄 表 1. Crystal data and structure refinement for 3b. 49 表 2、Bond lengths [Å] and angles [°] for 3b 50 表 3、1a, 1b, 1c, 1d 在二氯甲烷溶液下所測之莫耳吸光係數、除氧後之放射光譜、半生期及量子產率 58 表 4、2a, 2b, 2c 在二氯甲烷溶液下所測之莫耳吸光係數、除氧後之放射光譜、半生期及量子產率 62 表 5、3a, 3b, 3c 在二氯甲烷溶液下所測之莫耳吸光係數、除氧後之放射光譜、半生期及量子產率 66 表 6、4a, 4b 在二氯甲烷溶液下所測之莫耳吸光係數、除氧後之放射光譜、半生期及量子產率 69 表 7、3a, 3c, 4a, 4b 在二氯甲烷溶液下所測之除氧後之放射光譜、半生期及量子產率 72 表 8、5, [(pq)2Ir(acac)] 在二氯甲烷溶液下所測之莫耳吸光係數、除氧後之放射光譜、半生期及量子產率 76

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