簡易檢索 / 詳目顯示

研究生: 陳思穎
Szu-Ying Chen
論文名稱: 以溶液方式製備苝苯亞醯胺衍生物作為n-type有機半導體材料
Solution-Processed Perylene Diimide Derivatives as N-type Semiconductor Materials
指導教授: 游萃容
Tri-Rung Yew
口試委員:
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 工學院 - 材料科學工程學系
Materials Science and Engineering
論文出版年: 2008
畢業學年度: 96
語文別: 中文
論文頁數: 61
中文關鍵詞: 有機薄膜電晶體n-type半導體苝苯亞醯胺衍生物溶液製備
相關次數: 點閱:2下載:0
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報
  • 本研究利用不同取代基修飾苝二酸酐(perylene dianhydride),合成新穎的苝苯亞醯胺(perylene diimide)衍生物作為有機n-type半導體材料。並以旋轉塗佈法,將perylene diimide 衍生物塗佈於二氧化矽(SiO2)為閘極氧化層之基板上,以形成n-type半導體層。並進ㄧ步製作有機電晶體,並於一般大氣環境下量測其有機電晶體場效特性,及測試其在空氣中穩定性,以應用於未來軟性電子元件之有機電晶體半導體材料。
    為了能達到未來應用於軟性電子上低成本、低溫(< 200 °C)製程之需求,故本研究著重於合成可溶性、可塗佈且能在一般大氣環境下穩定的新穎n-type有機半導體材料。目標包括改善有機半導體在溶劑中之溶解度以達溶液製程的要求,利用旋轉塗佈法製備有機半導體層之有機電晶體元件,且能在一般大氣環境下穩定操作之電晶體元件。結果顯示,本研究成功的合成出含烷基及含氟化苯基之苝苯亞醯胺衍生物(各為TC-PDI-C及TC-PDI-F1),並於大氣環境下,以旋轉塗佈法製備半導體薄膜。且以苝苯亞醯胺衍生物為半導體層製作n-type有機電晶體,可於一般大氣環境中量測其場效電晶體特性,其中TC-PDI-F1半導體層之有機電晶體元件電子遷移率約為5.34×10-5 cm2V-1s-1。將之放置於空氣中兩個月,TC-PDI-F1仍具有電晶體特性,而電子遷移率僅有稍微變化,顯示TC-PDI-F1分子具有一定的空氣穩定度。
    總結本研究完成在大氣下,以低溫且以溶液的方式,利用旋轉塗佈法製備苝苯亞醯胺衍生物TC-PDI-F1之新穎n-type有機半導體材料,及製作其有機電晶體元件,並在一般大氣環境下,量測到其場效電晶體特性,其在空氣中具有相當的穩定度。由以上結果,雖其電子遷移率尚須改善,但仍足以驗證此TC-PDI-F1新穎n-type半導體材料具備應用於未來軟性電子之可能性。


    目錄 摘要………………………………………………………………….........I Abstract………………………………………………………………….III 誌謝……………………………………………………………………...V 第一章 緒論……………………………………………………………..1 第二章 文獻回顧………………………………………………………..3 2.1 有機電晶體(Organic Thin Film Transistor)……………….......3 2.2 N-type有機半導體材料………………………………………....6 第三章 實驗流程與方法………………………………………………10 3.1 Perylene Diimide衍生物之合成……………………………...13 3.2 基板製備……………………………………………………...15 3.2.1基板表面預處理..................................................................15 3.3 薄膜製備……………………………………………………...17 3.4 有機電晶體製備……………………………………………...18 3.4.1 背閘極(未定義)有機電晶體(Back-gate OTFT)…........18 3.4.2 定義閘極之有機電晶體(Patterned-gate OTFT)……......19 3.5 有機電晶體於空氣下穩定性測試…………………………...21 3.6 分析儀器……………………………………………………...21 3.6.1 核磁共振儀(NMR Spectrometer)……..………..........21 3.6.2 質譜儀(Mass Spectrometer)……………..…………...23 3.6.3 循環伏安法(Cycle Voltammetry, CV)……………........24 3.6.4 紫外光/可見光光譜儀(UV-vis Spectrophotometer)與 光致螢光光譜儀(Photoluminescence Spectrophotometer)…………………………………....24 3.6.5 熱重分析儀(Thermogravimeteric Analysis, TGA)......26 3.6.6 原子力顯微鏡(Atomic Force Microscope, AFM)…......26 3.6.7 X光繞射分析儀(X-Ray Diffractometer, XRD)………..................................................................27 3.6.8 電性量測儀(Semiconductor Parameter Analyzer)….....28 第四章 實驗結果與討論……………………………………………....29 4.1 Perylene Diimide 材料合成及鑑定…………………………...29 4.2 熱性質分析…………………………………………………….32 4.3 光學性質與能帶分析…………………………………………34. 4.4 膜薄製程參數最佳化………………………………………….38 4.5 結晶結構分析………………………………………………….44 4.6 半導體特性探討……………………………………………….48 4.7 實驗結果討論.............................................................................55 第五章 結論……………………………………………………………57 參考文獻………………………………………………………………..59 附錄……………………………………………………………………..61 圖目錄 圖2.1兩種有機薄膜電晶體元件側向結構示意圖……………………..5 圖3.1 本研究之實驗流程圖...................................................................12 圖3.2 Perylene diimide 衍生物之製作及化學反應式...........................14 圖3.3 背閘極有機電晶體製備流程圖...................................................19 圖3.4 定義閘極之有機電晶體製備流程圖...........................................20 圖4.1 TC-PDI合成之化學反應式示意圖..............................................29 圖4.2 Perylene diimide衍生物化學結構式............................................30 圖4.3 各TC-PDI衍生物TGA圖..........................................................33 圖4.4 Perylene diimide衍生物UV-vis/ PL圖譜....................................36 圖4.5 各perylene diimide衍生物能階示意圖.......................................37 圖4.6 以氯仿及甲苯為溶劑之TC-PDI-F1薄膜之光學顯微鏡圖........38 圖4.7 以AFM不同預處理對於TC-PDI衍生物薄膜之影響..............41 圖4.8 以AFM不同烘烤溫度對於TC-PDI衍生物薄膜之影響..........42 圖4.9 以AFM分析基板及溶液溫度對於TC-PDI衍生物表面形貌的 影響..............................................................................................43 圖4.10 各TC-PDI衍生物粉末與薄膜X光繞射圖譜...........................46 圖4.11 TC-PDI-C堆疊於SiO2基板上之示意圖...................................47 圖4.12以TC-PDI衍生物作為n-type半導體層製作有機場效電晶體結 構之示意圖................................................................................49 圖4.13 空氣中各perylene diimide衍生物之有機薄膜電晶體元件 性................................................................................................51 圖4.14 以TC-PDI-F1製作之有機薄膜電晶體元件經過放置空氣中之 電晶體特性................................................................................52 圖4.15 以TC-PDI衍生物半導體/parylene有機介電層製作之場效電 晶體結構之示意圖....................................................................54 圖4.16 旋塗TC-PDI-F1於parylene有機介電層上之有機電晶體特 性................................................................................................54 表目錄 表2.1 蒸鍍n-type有機半導體之比較.............................................................9 表2.2 可溶性n-type有機半導體之比較.........................................................9 表3.1 具有不同取代基之TC-PDI衍生物之製作流程................................14

    參考文獻
    [1] C. Reese, M. Roberts, M.-M. Ling, Z. Bao, Materials Today, 2004,
    Sep., 20
    [2] D. M. de Leeuw, Nature 2000, 407, 202
    [3] H. E. Huitema, G. H. Golinck, van der Putten, J. B. P. H., K. E. Kuijk,
    P. T. Herwig, van Breement, A. J. J. M., D. M. De leeuw, Nature 2001, 414, 599
    [4] Y. Chen., J. Au., P. Kzalas, A. Ritenour, H. Gates, M. McCreary,
    Nature 2003, 423, 136
    [5] C.D. Dimitrakopoluos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99
    [6] H. E. Katz, Z. Bao, S. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359
    [7] J. H. Schon, C. Kloc, B. Batlogg, Org. Electron. 2000, 1, 57
    [8] H. Katz, A. J. Loringer, J. G. Laquindanum, Chem. Mater. 1998, 10,
    457
    [9] H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2005, 17, 2411
    [10] B. A. Jones, M. J. Ahrens, M.-M. Yoon, A. Facchetti, T. J. Marks, M.
    R. Wasielewski, Angew. Chem. 2004, 43, 6363
    [11] S. Ando, R. Murakami, J.-I. Nishida, H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y.
    Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996
    [12] S. Kobayashi, T. Takenobu, S. Mori, A. Fujiwara, Y. Iwasa, Appl.
    Phys. Lett., 2003,82, 4581
    [13] K.N. Narayanan Unni, A.K. Pandey, J.-M. Nunzi, Chem. Phys. Lett.,
    2005, 409, 95
    [14] J. A. Letizia, A. Facchetti, C. L. Stern, M. A. Ratner, T. J. Marks, J.
    Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476
    [15] M. Chikamatsu, S. Nagamatsu, Y. Yoshida, K. Saito, K. Yase, K.
    Kikuchi, Appl. Phys. Lett. 2005,87, 203504
    [16] T.-W. Lee, Y. Byun, B.-W. Koo, I.-N. Kang, Y.-Y. Lyu, C. H. Lee, L.
    Pu, S. Y. Lee, Adv. Mater. 2003, 17, 2180
    [17] A. Babel, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc.2003, 13656
    [18] 林敬二,林宗義,材料分析 美亞書版有限公司 1994年5月
    [19] H. Z. Chen, M. M. Ling, X. Mo, M. M. Shi, M. Wang, Z. Bao, Chem. Mater. 2007, 19, 816
    [20] S. Erten, S. Alp, S. Icli, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2005, 175, 214
    [21] A. Facchetti, Y. Deng, A. Wang, Y. Koide, H. Sirringhaus, T.J. Marks, R.H. Friend, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4547
    [22] H. E. Katz, J. Johnson, A. J. Lovinger, W. Li, J. Am. Chem. Soc.
    2000, 122, 7787
    [23] S. Mohapatra, B. T. Holmes, C. R. Newman, C. F. Prendergast, C. D.
    Frisbie, M. D. Ward, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 605

    無法下載圖示 全文公開日期 本全文未授權公開 (校內網路)
    全文公開日期 本全文未授權公開 (校外網路)

    QR CODE