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研究生： 鄭家任
論文名稱： 分子內Diels-Alder反應應用於天然物Guanacastepene A之七、六駢環合成研究
指導教授： 沙晉康
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2006
畢業學年度： 95
語文別： 中文
論文頁數： 62
中文關鍵詞： Guanacastepene A 、分子內 、Diels-Alder反應 、七、六駢環
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    • Staphylococcus aureus及Enterococcus faecalis，這兩類菌種對目前常使用的抗生素已產生抗藥性，造成醫學界莫大的困擾。研究發現，Guanacastepene A (1) 對於這兩類的病原體具有抗菌活性，因此開啟了Guanacastepene A (1) 的合成熱潮。
    本論文研究以七環上的β- 甲基烯醇與雙烯支鏈反應，得到三烯化合物，再經由分子內的Diels-Alder反應形成六環，建構七、六駢環，得到Guanacastepene A (1) 的五、七、六駢環結構中的部分骨架。藉由修飾雙烯支鏈上的官能基，得到不同結構的七、六駢環。另外也研究雙鍵上的甲基取代對分子內Diels-Alder反應的影響。

    Guanacastepene’s activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and vancomycin-resistant Enterococcus faecalis makes it of interest as a potential lead compound in the development of new antibacterial agents.
    We prepare trienyl compounds by combining side chain of the diene with 3-methylcyclohept-2-enol. We form the cyclohexane ring by an intramolecular Diels-Alder reaction, which has been used to form related [5, 4, 0]undecane. Now, we have the part of the carbon skeleton of Guanacastepene A. Finally, we study the influence of methyl group of dienophile on intramolecular Diels-Alder reaction

    摘要…………………………………………………………I 英文摘要……………………………………………………II 謝誌…………………………………………………………III 目錄…………………………………………………………IV 縮寫對照表…………………………………………………VI 第一章：緒 論………………………………………………1 §1-1 Guanacastepene A的發現與重要特性……………1 §1-2 Guanacastepene A衍生物及簡介…………………3 §1-3 Guanacastepene A合成之文獻回顧………………6 §1-4 七、六駢環合成之文獻回顧………………………15 第二章：結果與討論…………………………………………23 §2-1 逆合成分析…………………………………………23 §2-2 實驗結果與討論……………………………………25 §2-3 結論…………………………………………………36 第三章：實驗部分……………………………………………38 §4-1 一般實驗敘述………………………………………38 §4-2 實驗步驟與光譜資料………………………………40 參考文獻………………………………………………………61

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