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研究生： 許銘裕
Hsu, Ming-Yu
論文名稱： 一.新型芘衍生分子之螢光材料的合成與應用 二.偏極化盤狀OLED材料開發 三.新型桿狀多苯環分子的合成與應用
I. Synthesis and Applications of New Functioanlized Pyrene-Based Fluorescent Materials II. Polarized Discotic Organic Light Emitting Diodes Materials III. Synthesis and Applications of New Functioanlized Rod-Typed Polybenzenes
指導教授： 劉瑞雄
Liu, Rai-Hsung
口試委員:
學位類別： 博士
Doctor
系所名稱： 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2009
畢業學年度： 97
語文別： 中文
論文頁數： 254
中文關鍵詞： 芘 、偏極化 、有機發光二極體 、線狀型多芳香環碳氫化合
外文關鍵詞： Pyrene, Polarized OLED, OTFT
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    • 第一部份，芘類分子有相當好的光電性質，僅有非常少數的文獻被報導用於OLED的材料上，因此我們經由簡單的修飾與多芳香胺類的結合創造出一些具高發光性質的芘衍生化合物，也應用於OLED的元件上，最終在綠色的摻雜元件上得到非常好的效果，可作為往後類似物發展的依據。
    第二部分，我們利用圓型偏極材料BINOL衍生分子進行偏極化OLED元件的開發，進行簡單的蒸鍍元件製作後發現並不能製作出偏極化的元件，後引入了摩擦配向製程可以進一步的發展出俱線性偏極光的發光膜，而偏光比並不夠好。
    第三部分，在有機薄膜電晶體材料中，以線狀型多苯環分子的研究最為卓越，線狀型多芳香環碳氫化合物更是目前最有發展潛力的，一直都受到科學家的重視，但由於合成上的限制，以致於分子骨架並非很多樣性。我們利用實驗室開發的催化劑或文獻中發現的ICl環化試劑進行線狀型多芳香環碳氫化合物的開發，並進行性質的研究找尋其合適的應用性，後並設法改良使其成為更具優異性質的衍生物與發展出由線型轉變成盤狀的多苯環化合物。

    Chapter I
    　　Pyrene, a flat aromatic molecule, exhibits excellent fluorescent properties. Recently these studies have few reported on OLEDs. Herein We develop highly fluorescent pyrene series that combined with polyamines by easily synthesized. Finally excellent green doped and blue OLEDs devices were fabricated and explored the efficient approach to modify flat aromatic molecule like this.
    Chapter II
    We design and synthesize a series of BINOL chiral (Circular polarized) materials for the application in polarized EL. The devices were fabricated by regular thermal deposition show ‘NO’ polarized properties. Next We lead into rubbing alignment process liked LC (liquid crystal) to fabricate devices that show polarized properties. Polarized ratio is about 4.0, but it is not good enough.
    Furthermore, we also used highly self-assemble Discotic LCs to make several polarized test and with a excellent polarized ratio is about 20. Finally, because of material’s energy level not match and the limit of process we can’t fabricate a fully polarized device.
    Chapter III

    　　Rod-type polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) attracted many scientists because it exhibit specific optical property can be applied in the research of OTFT. However, it was difficult to achieve the synthesis of these shape materials exhibit variety of these had been studied. Herein, we used ICl to cyclization internal alkynes or TpRuPPh3(CH3CN)2SbF6 to catalyze terminal alkynes to achieve rod-type PAHs and characterized. We also modified it to become the much suitable for OTFT and tried to derivative plane-type PAHs from rod-types.

    中文摘要 VII 英文摘要 X 謝誌 XIII 發表著作 XIV 圖 目 錄 XV 附表目錄 XX 附錄目錄 XXI 縮寫對照表 XXVI 藥品中英文對照表 XXVII 第一章 新型芘衍生分子之螢光材料的合成與應用 第一節 緒論 1 1-1. OLED簡介 1 1-2. 螢光與磷光 4 1-3. 有機電激發光二極體元件發光原理和基本結構 8 1-3-1. 元件發光原理 8 1-3-2. 元件基本結構 9 1-4. 有機電激發光二極體各層材料簡介 11 1-4-1. 陽極材料 11 1-4-2. 電洞注入材料 (HIM) 12 1-4-3. 電洞傳輸材料 (HTM) 13 1-4-4. 發光層材料 (EM) 15 1-4-5. 電洞阻擋層材料 (HBM) 16 1-4-6. 電子傳輸材料 (ETM) 17 1-4-7. 陰極材料 18 1-5. OLED元件的發光效率 19 1-6. OLED的優缺點和發展前景 22 第二節 芘類分子與三芳香胺類的簡介 23 2-1. 芘類分子的簡介 23 2-2. 三芳香胺類分子的簡介 24 第三節 新型芘衍生分子材料的設計與合成 25 3-1. 新型芘衍生分子材料的設計 25 3-2. 新型芘衍生分子材料的合成 26 第四節 結果與討論 27 4-1. Pyrene骨架分子的物理光學性質探討 28 4-1-1. UVVis吸收光譜和Photoluminescence放光光譜探討 28 4-1-2. 螢光量子產率(Quantum Yield)探討 31 4-1-3. 循環伏安電位圖譜CyclicVotammetry的測量討論 32 4-2. 元件表現及性質探討 36 4-2-1. 藍色元件 36 4-2-2. 綠色元件 41 第五節 結 論 49 第六節 參考文獻 50 第七節 實驗部分 51 7-1. 實驗的一般操作 51 7-2. 元件的製作與量測 56 7-3. 化合物的合成步驟 61 第八節 光譜資料 69 第二章 偏極化盤狀OLED材料開發 第一節 緒論 97 1-1. 前言 97 第二節 偏極化OLED材料的研究結果 99 2-1. 研究動機 99 2-2. 分子設計 99 2-3. 雙萘酚的掌性分子衍生物的合成 101 第三節 結果與討論 103 3-1. 雙萘酚掌性分子衍生物的物理光學性質探討 103 3-1-1. UVVis吸收光譜和Photoluminescence放光光譜探討 104 3-2. 元件表現及性質探討 105 3-2-1. 蒸鍍元件 105 3-2-2. 偏極化OLED文獻回顧 108 3-2-3. 偏極化元件製作 110 3-2-4. 半元件偏光值 113 第四節 圓盤型多苯環液晶分子的研究 114 4-1. 圓盤型多苯環分子的簡介 114 4-2. 液晶分子的研究 116 4-2-4. 液晶簡介 116 4-2-4. 液晶分類 117 第五節 偏極化材料的改良 121 5-1. 圓盤液晶分子 121 5-2. 圓盤液晶分子的合成 121 5-3. 結果與討論 123 5-3-1. 圓盤液晶分子的物理光學性質探討 123 5-3-2. 元件測試 125 5-3-3. 偏極化元件 125 第六節 結論 130 第七節 參考文獻 131 第八節 實驗部分 132 第九節 光譜資料 140 第三章 新型桿狀多苯環分子的合成與應用 第一節 緒論 161 1-1. 線狀型多苯環分子的簡介 161 1-2. 線狀型有機小分子的發展與研究 163 第二節 新型桿狀多苯環分子材料合成 166 2-1. 新型桿狀多苯環分子材料的合成 166 第三節 結果與討論 167 3-1. 新型桿狀多苯環分子材料的物理光學性質探討 167 3-1-1. UVVis吸收光譜和Photoluminescence放光光譜探討 167 3-1-2. 螢光量子產率(Quantum Yield)探討 171 3-1-3. 循環伏安電位圖譜CyclicVotammetry的測量討論 172 3-2. X-ray單晶繞射分析 176 3-3. 理論計算的結果 178 3-4. 載子移動率的測量 180 3-5. 元件表現及性質探討 182 3-5-1. OLED元件 182 3-5-2. OTFT測試 183 第四節 改進衍生方案 183 4-1. 合成步驟 184 4-2. 結果與討論 186 第五節 結論 187 第六節 參考文獻 188 第七節 實驗步驟 189 第八節 光譜資料 197

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