簡易檢索 / 詳目顯示

研究生: 張瓊芳
Chiung-Fang Chang
論文名稱: 深藍磷光銥(III)金屬錯合物之合成、光物理性質與OLED元件的應用
指導教授: 季昀
Yun Chi
口試委員:
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2008
畢業學年度: 96
語文別: 中文
論文頁數: 90
中文關鍵詞: 深藍磷光
外文關鍵詞: OLED
相關次數: 點閱:3下載:0
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報
  • 近年來OLED的研究發展不斷地在學術領域與工業界中受到矚目,所追求的目標不外乎是尋找一個穩定性佳且效率好的發光材料,讓材料可以廣為被應用,而綠光與紅光材料目前都已經發展得不錯,所以短期目標是要找到一個好的藍色磷光材料,也是我們實驗室努力的目標之一。
    本篇論文所談論的就是有關藍光OLED材料的合成,利用強場配位基以及斷共軛系統的特性設計出 non-conjugated carbene ligand (C^C),合成出銥金屬錯合物 [Ir(C^C)2(L^X)],其中 (L^X) 為pyridyl azolate ligand。我們利用X-ray單晶繞射來確定錯合物 (3a)、(2b) 的結構,並且由理論計算的輔佐討論其放光機制。此外,為了驗證non-conjugated對整體放光的影響,我們也合成出錯合物 (6)、(7),同樣是 [Ir(C^C)2(L^X)] 架構,但是 (C^C) 為conjugated carbene ligand,錯合物(7) 也有X-ray單晶鍵鑑定其結構,以及理論計算討論其放光機制。
    我們針對non-conjugate與conjugate 系統做了一系列有關合成、結構及光物理方面的探討,最後也選擇了non-conjugate系列中光色最藍且最亮的錯合物 (3a) 進行元件製作,所有相關討論都在此論文中做了詳細記載,文獻發表則是在Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4542. “ High Efficient Blue-Emitting Iridium(III) Carbene Complexs and Phosphorescent OLEDs ”。


    目錄………………. i 圖目錄…………. iv 表目錄………… vi 摘要………….. vii 第一章、 序論 1 前言………… 1 第一節、藍色磷光材料的簡介 3 第二節、N-Heterocyclic Carbene Ligand 的介紹 9 第三節、本文目的 10 第二章、 實驗合成 11 第一節、試藥 11 第二節、分析工具 11 第三節、配位基的合成 15 Part I. Pyridyl Azolate Ligand 系列 15 Part II. Benzyl Bezimidazolium Bromide系列 22 Part III. Phenyl Bezimidazolium Iodide系列 25 第四節、錯合物的合成 28 銀錯合物 [(bmbH)2Ag]□AgBr2 的合成 28 銀錯合物 [(fbmbH)2Ag]□AgBr2 的合成 29 銀錯合物 [(dfbmb)2Ag]□AgBr2 的合成 29 銀錯合物 [(btfbmb)2Ag]□AgBr2 的合成 30 銀錯合物 [(ftfbmb)2Ag]□AgBr2 的合成 30 錯合物 [IrCl3(THT)3] 的合成 32 錯合物 [(bmb)2Ir(fptz)] 的合成 (1a) 32 錯合物 [(bmb)2Ir(bptz)] 的合成 (1b) 33 錯合物 [(fbmb)2Ir(fptz)] 的合成 (2a) 34 錯合物 [(fbmb)2Ir(bptz)] 的合成 (2b) 35 錯合物 [(dfbmb)2Ir(fptz)] 的合成 (3a) 36 錯合物 [(dfbmb)2Ir(bptz)] 的合成 (3b) 37 錯合物 [(dfbmb)2Ir(fppz)] 的合成 (3c) 38 錯合物 [(dfbmb)2Ir(bppz)] 的合成 (3d) 38 錯合物 [(dfbmb)2Ir(pbptz)] 的合成 (3e) 39 錯合物 [(ftfbmb)2Ir(fptz)] 的合成 (4a) 40 錯合物 [(ftfbmb)2Ir(bptz)] 的合成 (4b) 41 錯合物 [(dtfbmb)2Ir(fptz)] 的合成 (5a) 42 錯合物 [(dtfbmb)2Ir(bptz)] 的合成 (5b) 42 錯合物 [(pmb)2Ir(fptz)] 的合成 (6) 43 錯合物 [(fpmb)2Ir(bptz)] 的合成 (7) 44 第三章、結果與討論 46 第一節、合成與鑑定 46 一、Heteroleptic Benzyl Benzimidazolin-2-ylidene Iridium(III) Complex 系列…… 46 二、Heteroleptic Phenyl Benzimidazolin-2-ylidene Iridium(III) Complex系列……… 48 第二節、化合物的結構探討 50 一、 錯合物 (3a)、(2b) 的結構分析 50 二、 錯合物 (7) 的結構分析 54 第三節、化合物的電化學性質 59 第四節、化合物的光物理性質探討 63 第五節、元件的製備與探討 79 第四章、結論 87 參考文獻..... 88

    陳金鑫, 黃孝文, OLED 有機電激發光材料與元件 2005, 第一章.
    (a) Tamayo, A. B.; Garon, S.; Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I. M.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 8723. (b) Hwang, F.-M.; Chen, H.-Y.; Chen, P.-S.; Liu, C.-S.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Wu, F.-I.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Inorg. Chem. 2005, 44, 1344. (c) Matsushita, T.; Asada, T.; Koseki, S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6897.
    Adachi, C; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Blado, M. A.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082.
    (a) Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. Polyhedron 2004, 23, 419. (b) Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Yousufuddin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713.
    (a) Yeh, S.-J.; Wu, M.-F.; Chen, C.-T.; Song, Y.-H.; Chi, Y.; Ho, M.-H.; Hsu S.-F.; Chen, C.-H. Adv. Mater., 2005, 17, 285. (b) Yeh, S.-J.; Wu, M.-F.; Chen, C.-T.; Song, Y.-H.; Chi, Y. Ho, M.-H. J. Soc. Inform. Displ. 2005, 13, 857.
    Yang, C.-H.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Hsu, C.-J.; Fang, F.-C.; Wong, K.-T.; Chou, P.-T.; Chang, C.-H.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2418.
    Song, Y-H; Chiu, Y-C; Chi, Y*; Cheng, Y-M; Lai, C-H; Chou, P-T;* Wong, K-T; Tsai, M-H, and Wu, C-C *, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5423.
    Arduengo, A. J; Harlow, R. L; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
    Boehme, C.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 5801.
    Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
    Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
    (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270. (b) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284. (c) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
    Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
    (a) Jamorski, C.; Casida, M. E.; Salahub, D. R.; J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134. (b) Petersilka, M.; Grossmann, U. J.; Gross, E. K. U.; Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212. (c) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R.; Hennrich, F. H.; Kappes, M. M.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052. (d) M. E. Casida, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439. (e) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J.; J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
    Medwid, J. B.; Paul, R.; Baker, J. S.; Brockman, J. A.; Du, M. T.; Hallett, W. A.; Hanifin, J. W.; Hardy, R. A.; Tarrant, Jr. M. E.; Torley, L. W.; Wrenn, S., J. Med. Chem. 1990, 33, 1230.
    Katritzky, A. R.; Millet, G. H.; Noor, R. H. M.; Yates, F. S., J. Org. Chem. 1978, 43, 3957.
    Wu, Y.-J.; He, H.; L’Heureux, A., Tetrahedron Letters, 2003, 44, 4217.
    Sajoto, T.; Djurovich, P. I., Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E.; Holmes, R. J.; Forrest, S. R., Inorg. Chem. 2005, 44, 7992.
    Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
    (a) Burling, S.; Mahon, M. F.; Reade, S. P.; Whittlesey, M. K., Organometallics 2006, 25, 3761. (b) Chiu, P. L.; Chen, C. Y.; Lee, C.-C.; Hsieh, M.-H.; Chuang, C.-H.; Lee, H. M., Inorg. Chem. 2006, 45, 2520.
    Wang, H. M. J. B. Organometallics. 1998, 17, 972.
    John, K. D.; Salazar, K. V.; Scott, B. L.; Baker, R. T.; Sattelberger A. P.; Organometallics, 2001, 20, 296.
    Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E.; Holmes, R. J.; Forrest, S. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7992.
    (a) Yu, J.-K.; Hu, Y.-H.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Carty, A. J.; Tung, Y.-L.; Lee, S. -W.; Chi, Y.; Liu, C.-S.; Chem. Eur. J. 2004, 10, 6255; (b) Y. Chi, P.-T. Chou, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1421.
    Yang, C.-H.; Cheng, Y.-M.; Chi,Y.; Hsu, C.-J.; Fang, F.-C., Wong; K.-T., Chou, P.-T.; Chang C,-H.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C.; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2337-2348.
    Holmes, R. J.; and Forrest, S. R.; Sajoto, T, A.; Tamayo, Djurovich, P. I. and Thompson, M. E.; Brooks, J.; Tung, Y.-J.; D’Andrade, B. W.; Weaver, M. S.; Kwong, R. C. and Brown, J. J., Appl.Phys.Lett, 2005, 87, 243507.

    無法下載圖示 全文公開日期 本全文未授權公開 (校內網路)
    全文公開日期 本全文未授權公開 (校外網路)

    QR CODE